identifique nas espécies ou compostos abaixo quem funciona como um ácido e quem funciona como uma base de Lewis. identifique quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
Passo 1
O enunciado fornece a espécie
e pede duas coisas:
- identificar se a espécie funciona como ácido ou como base de Lewis;
- identificar se a espécie funciona como eletrófilo ou como nucleófilo.
Informações dadas explícitas:
- a carga positiva está no átomo de carbono (é um carbocátion secundário: um carbono ligado a dois grupos
e a um e que carrega carga positiva).
Passo 2
Definição didática de ácido e base de Lewis (coisa que vale sempre na prova):
- Um ácido de Lewis é uma espécie que aceita um par de elétrons. Em outras palavras, tem capacidade de receber uma dupla eletrônica para formar uma nova ligação coordenada. Exemplos:
, . - Uma base de Lewis é uma espécie que doa um par de elétrons — tem um par não-ligante (lone pair) disponível para compartilhar. Exemplos:
, .
Observação importante (ligando conceito à reação): aceitar um par de elétrons é o mesmo que ser atacado por uma outra espécie que doa esse par — por isso, ácido de Lewis costuma ser atacado por bases de Lewis.
Passo 3
Definição didática de eletrófilo e nucleófilo:
- Um eletrófilo é uma espécie pobre em elétrons (ou com carga positiva parcial/total) que busca elétrons; aceita pares de elétrons em reações. Geralmente coincide com ácido de Lewis.
- Um nucleófilo é rico em elétrons (tem um par livre ou carga negativa) e ataca centros pobres em elétrons; geralmente coincide com base de Lewis.
Relação prática: eletrófilo ≈ ácido de Lewis; nucleófilo ≈ base de Lewis. Nem sempre as correspondências são 100% idênticas em contextos específicos, mas para a maioria das questões introdutórias isso vale.
Passo 4
Análise eletrônica da espécie
:
- O carbono com carga positiva está ligado a três substituintes (dois
e um ). Isso deixa esse carbono com apenas seis elétrons na sua camada de valência (sexteto), portanto ele não tem um octeto completo. - Geometricamente esse carbono é
(plano trigonal) e possui um orbital vazio perpendicular ao plano das ligações — esse orbital vazio é o lugar onde pode entrar um par de elétrons vindo de outra espécie. - A presença da carga positiva indica deficiência eletrônica: a espécie é eletronicamente pobre no centro carbônico.
Passo 5
Aplicando as definições à espécie:
- Aceita par de elétrons? Sim: há um orbital vazio no carbono carregado positivamente que pode receber um par de elétrons de um doador. Logo, a espécie atua como ácido de Lewis.
- Tem par de elétrons livre para doar? Não: o carbono positivo não tem lone pair disponível e, por causa da carga positiva, não é fonte de elétrons. Portanto não atua como base de Lewis.
- É eletrófilo ou nucleófilo? Sendo deficiente em elétrons e aceitando par eletrônico, atua como eletrófilo. Não é nucleófilo.
Passo 6
Ilustração prática (modo de pensar para a prova):
- Uma reação típica mostrando esse comportamento é o ataque de um nucleófilo
(por exemplo ou via par de elétrons) ao carbocátion:
Isto mostra concretamente que a espécie aceita um par eletrônico: comportamento de ácido de Lewis / eletrófilo.
- Não há um exemplo onde o carbocátion doa um par de elétrons para atacar outra molécula, justamente porque não tem par disponível — por isso ele não é nucleófilo.
Passo 7
Breve comentário sobre estabilidade (útil para interpretar reatividade na prova):
- O carbocátion secundário
é relativamente mais estável que um carbocátion primário graças à estabilização por hiperconjugação e efeito indutivo dos grupos , mas ainda assim é fortemente eletrofílico e reagirá prontamente com nucleófilos. Esse detalhe explica por que ele existe como intermediário em reações como SN1 e em reações de adição em química orgânica.