identifique nas espécies ou compostos abaixo quem funciona como um ácido e quem funciona como uma base de Lewis. identifique quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}

Passo 1

O enunciado fornece a espécie \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H} e pede duas coisas:
  • identificar se a espécie funciona como ácido ou como base de Lewis;
  • identificar se a espécie funciona como eletrófilo ou como nucleófilo.
Informações dadas explícitas:
  • a carga positiva está no átomo de carbono (é um carbocátion secundário: um carbono ligado a dois grupos \mathrm{CH}_{3} e a um \mathrm{H} e que carrega carga positiva).

Passo 2

Definição didática de ácido e base de Lewis (coisa que vale sempre na prova):
  • Um ácido de Lewis é uma espécie que aceita um par de elétrons. Em outras palavras, tem capacidade de receber uma dupla eletrônica para formar uma nova ligação coordenada. Exemplos: \mathrm{BF}_3, \mathrm{H}^+.
  • Uma base de Lewis é uma espécie que doa um par de elétrons — tem um par não-ligante (lone pair) disponível para compartilhar. Exemplos: \mathrm{NH}_3, \mathrm{OH}^-.
Observação importante (ligando conceito à reação): aceitar um par de elétrons é o mesmo que ser atacado por uma outra espécie que doa esse par — por isso, ácido de Lewis costuma ser atacado por bases de Lewis.

Passo 3

Definição didática de eletrófilo e nucleófilo:
  • Um eletrófilo é uma espécie pobre em elétrons (ou com carga positiva parcial/total) que busca elétrons; aceita pares de elétrons em reações. Geralmente coincide com ácido de Lewis.
  • Um nucleófilo é rico em elétrons (tem um par livre ou carga negativa) e ataca centros pobres em elétrons; geralmente coincide com base de Lewis.
Relação prática: eletrófilo ≈ ácido de Lewis; nucleófilo ≈ base de Lewis. Nem sempre as correspondências são 100% idênticas em contextos específicos, mas para a maioria das questões introdutórias isso vale.

Passo 4

Análise eletrônica da espécie \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H}:
  • O carbono com carga positiva está ligado a três substituintes (dois \mathrm{CH}_3 e um \mathrm{H}). Isso deixa esse carbono com apenas seis elétrons na sua camada de valência (sexteto), portanto ele não tem um octeto completo.
  • Geometricamente esse carbono é \mathrm{sp}^2 (plano trigonal) e possui um orbital \mathrm{p} vazio perpendicular ao plano das ligações — esse orbital vazio é o lugar onde pode entrar um par de elétrons vindo de outra espécie.
  • A presença da carga positiva indica deficiência eletrônica: a espécie é eletronicamente pobre no centro carbônico.

Passo 5

Aplicando as definições à espécie:
  • Aceita par de elétrons? Sim: há um orbital vazio no carbono carregado positivamente que pode receber um par de elétrons de um doador. Logo, a espécie atua como ácido de Lewis.
  • Tem par de elétrons livre para doar? Não: o carbono positivo não tem lone pair disponível e, por causa da carga positiva, não é fonte de elétrons. Portanto não atua como base de Lewis.
  • É eletrófilo ou nucleófilo? Sendo deficiente em elétrons e aceitando par eletrônico, atua como eletrófilo. Não é nucleófilo.

Passo 6

Ilustração prática (modo de pensar para a prova):
  • Uma reação típica mostrando esse comportamento é o ataque de um nucleófilo \mathrm{Nu}^- (por exemplo \mathrm{Cl}^- ou \mathrm{H_2O} via par de elétrons) ao carbocátion:
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H} \;+\; \mathrm{Nu}^- \longrightarrow \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{C}(\mathrm{Nu})\mathrm{H}
Isto mostra concretamente que a espécie aceita um par eletrônico: comportamento de ácido de Lewis / eletrófilo.
  • Não há um exemplo onde o carbocátion doa um par de elétrons para atacar outra molécula, justamente porque não tem par disponível — por isso ele não é nucleófilo.

Passo 7

Breve comentário sobre estabilidade (útil para interpretar reatividade na prova):
  • O carbocátion secundário \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H} é relativamente mais estável que um carbocátion primário graças à estabilização por hiperconjugação e efeito indutivo dos grupos \mathrm{CH}_3, mas ainda assim é fortemente eletrofílico e reagirá prontamente com nucleófilos. Esse detalhe explica por que ele existe como intermediário em reações como SN1 e em reações de adição em química orgânica.

Resposta

\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\stackrel{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H}: ácido de Lewis; eletrófilo (não é base de Lewis; não é nucleófilo).

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