15- Dados os nomes das aminas abaixo, atribua as estruturas correspondentes.
a) 2-Metil-
-propilpropan-1-amina
b) 2-Metil-hex-4-en-3-amina
c) N,N-Dimetilpentan-3-amina
d) Trifenilamina
e) 2-Metil-
-propilciclo-hexanamina
f) 4-Bromo-
-trietilpentan-2-amina
g) N-Etil-4-metil-hexan-3-amina
a) 2-Metil-
b) 2-Metil-hex-4-en-3-amina
c) N,N-Dimetilpentan-3-amina
d) Trifenilamina
e) 2-Metil-
f) 4-Bromo-
g) N-Etil-4-metil-hexan-3-amina
Passo 1
O enunciado pede: “Dados os nomes das aminas abaixo, atribua as estruturas correspondentes.” As moléculas a identificar são:
a) 2-Metil- -propilpropan-1-amina
b) 2-Metil-hex-4-en-3-amina
c) -Dimetilpentan-3-amina
d) Trifenilamina
e) 2-Metil- -propilciclo-hexanamina
f) 4-Bromo- -trietilpentan-2-amina
g) -Etil-4-metil-hexan-3-amina
a) 2-Metil-
b) 2-Metil-hex-4-en-3-amina
c)
d) Trifenilamina
e) 2-Metil-
f) 4-Bromo-
g)
Vou transformar cada nome em sua estrutura passo a passo.
Passo 2
Regras rápidas e úteis (mini-aula, sem enrolar):
- O nome sistemático indica um “esqueleto” (cadeia principal ou anel) com posição(s) numerada(s); números indicam o átomo de carbono onde está o grupo funcional ou substituinte.
- Para aminas alifáticas a cadeia principal normalmente é a maior cadeia que contém o carbono ligado ao grupo amino. A posição do amino aparece como, por exemplo, em
(grupo ligado ao C3). - Quando houver substituintes ligados ao nitrogênio, aparecem com o prefixo
- (por exemplo -propil, -dimetil) — isso significa que o substituinte está ligado ao nitrogênio, não ao esqueleto principal. - Ao escrever estruturas em forma condensada, uso a convenção usual:
etc., e para aminas secundárias/terciárias escrevo ou .
Vou aplicar essas regras para cada composto.
Passo 3
Letra (a): 2-Metil-
-propilpropan-1-amina.
- Identifico o esqueleto:
é a cadeia com três carbonos e o grupo amino ligado ao carbono 1; fórmula do esqueleto sem substituições: . - Há um substituinte no carbono 2:
-metil significa que o carbono do meio (C2) tem um ligado, então esse carbono é . - Há um substituinte ligado ao nitrogênio:
-propil significa que um dos hidrogênios do foi substituído por um grupo propil . Isso torna a amina secundária do tipo . - Montando tudo, o nitrogênio liga-se a duas cadeias: uma é a cadeia “propan-1-amina” (na qual o C1 está ligado ao N) e a outra é o grupo propil. Uma maneira condensada clara de escrever é:
onde à esquerda está o
-propil e à direita a parte do propan-1-amina com
-metil (note que as duas ordens podem ser trocadas na escrita, o importante é a conectividade).
Passo 4
Letra (b): 2-Metil-hex-4-en-3-amina.
- Esqueleto:
indica cadeia de 6 carbonos com dupla ligação começando no C4 (entre C4 e C5) e grupo amino no C3. Numeração feita para que o grupo amina esteja no C3 conforme o nome. - Substituinte
-metil: há um ligado ao C2. - Não há
-antes do nome, logo é uma amina primária ( ). - Montando a cadeia numerada de C1 a C6 com os grupos: C1
, C2 , C3 , C4 (participa da dupla), C5 (participa da dupla), C6 . Em forma condensada:
Passo 5
Letra (c):
-Dimetilpentan-3-amina.
- Esqueleto:
tem o grupo amina ligado ao carbono 3 da cadeia de 5 carbonos. Sem substituições seria . - O prefixo
-dimetil indica que os dois hidrogênios do nitrogênio foram substituídos por dois grupos metil ( ), formando . Assim a amina é terciária em termos de ligações ao nitrogênio (ligada a três carbonos: o C3 da cadeia e duas metilas). - A estrutura condensada fica:
Passo 6
Letra (d): Trifenilamina.
- “Trifenilamina” (ou triphenylamine) significa que o nitrogênio está ligado a três anéis fenóis (três grupos fenil
). Não há cadeia alifática: é uma amina terciária aromática. - A fórmula concisa é:
ou equivalentemente
(isto representa nitrogênio ligado a três anéis fenil).
Passo 7
Letra (e): 2-Metil-
-propilciclo-hexanamina.
- Esqueleto: “ciclo-hexanamina” é um anel de seis carbonos com um grupo amino ligado a um dos carbonos (que chamamos de C1).
-
-metil indica que no carbono adjacente (C2) ao carbono com a amina há um substituinte . -
-propil indica que o nitrogênio tem um grupo propil ligado (ou seja, o original perdeu um H e ficou ligado a ). Portanto é uma amina secundária ligada ao anel. - Em descrição verbal-estrutural: anel ciclohexano com no carbono
o substituinte e no carbono o substituinte . Em notação condensada (descritiva):
Se preferir uma escrita mais linear aproximada:
Passo 8
Letra (f): 4-Bromo-
-trietilpentan-2-amina.
- Interpretação do nome: a cadeia principal é
(cadeia de 5 carbonos, amina no C2). - O prefixo
-trietil significa que existem três grupos etil no total: dois estão ligados ao nitrogênio ( - indica dois etil ligados ao N) e um etil está ligado ao carbono 3 (o “3-” antes do etil). Assim o nitrogênio carrega duas etilas e a terceira etila está como substituinte na cadeia (em C3). - Há também
-bromo (bromo ligado ao C4 da cadeia). - Montando a cadeia numerada de C1 a C5:
C1:
C2:— o N aqui tem dois grupos etil ligados
C3:— substituinte etil em C3
C4:— bromo em C4
C5: - Escrevendo condensado com os grupos etil explicitados:
Passo 9
Letra (g):
-Etil-4-metil-hexan-3-amina.
- Esqueleto:
tem o grupo amina no carbono 3 da cadeia de 6 carbonos. -
-metil indica um ligado ao carbono 4. -
-etil indica que um dos hidrogênios do nitrogênio foi substituído por um grupo etil ; portanto a amina é secundária do tipo . - Montagem da cadeia (C1 a C6) com substituições: C1
, C2 , C3 , C4 , C5 , C6 . Em forma condensada:
Resposta
a)
b)
c)
d)
e) ciclohexano com
e
(isto é, anel ciclohexano onde no carbono 1 está
e no carbono 2 está
)
f)
g)