Com base na sistemática IUPAC atribua nomes para os hidrocarbonetos abaixo.
e)
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Passo 1
O enunciado pede: atribuir o nome IUPAC ao hidrocarboneto dado pelo SMILES
.
Informações que o enunciado fornece (diretamente do SMILES):
- Há uma ligação tripla indicada por
#. - Há uma ligação dupla indicada por
=. - Há ramificações indicadas por parênteses: uma função
(ou seja, um etil) e (ou seja, um metil). - Há indicações de estereoquímica na dupla usando barras
/(isto vem do SMILES:/C=C/), o que significa que a dupla tem configuração geométrica definida (E ou Z) — o SMILES mostra substituintes em posições opostas (trans), logo configuração. - O que precisamos entregar: o nome sistemático IUPAC completo, com numeração correta, identificação da configuração da dupla e ordem alfabética dos substituintes.
Passo 2
Reconstruir a cadeia principal a partir do SMILES, passo a passo, numerando átomos para entender a topologia.
Vou seguir a leitura do SMILES da esquerda para a direita e atribuir rótulos
à cadeia linear que aparece primeiro:
- Começo:
C C # C Ccorresponde a uma sequência. - Em
aparece um ramo (CC), isto é, um etil ligado a(vamos chamá-lo de grupo etil ligado em ). - Depois do ramo a cadeia continua com
C\text{(C)}/C=C/C, entãosegue para . - Em
há um ramo \text{(C)}, ou seja, um metil ligado a. - Em seguida aparece
/C=C/C, que corresponde a(os /indicam estereoquímica da dupla entree ).
Portanto uma cadeia linear plausível que contém as insaturações é
com um grupo etil ligado em
e um metil ligado em
. Isso sugere que existe uma cadeia de
carbonos (octo-) que contém tanto a tripla quanto a dupla.
Passo 3
Escolher a cadeia principal segundo as regras IUPAC (passos didáticos sobre a regra):
- A cadeia principal deve ser a mais longa que contenha o maior número de ligações múltiplas (aqui queremos que contenha tanto a dupla quanto a tripla).
- Entre cadeias de mesma extensão que contenham as insaturações, numeramos a cadeia de modo a obter o menor conjunto de locantes para as insaturações; se houver empate, dá-se prioridade para a dupla (isto é, a numeração que dá o menor locante à dupla é escolhida).
Aplicando isso: a cadeia que vimos tem
carbonos (logo base “oct-”) e inclui ambas as insaturações (tripla entre
–
e dupla entre
–
na numeração da esquerda para a direita). Não existe uma cadeia mais longa que inclua ambas as insaturações (tentar usar o ramo etil como parte da cadeia não produz uma cadeia maior que contenha as duas insaturações simultaneamente). Portanto a cadeia principal tem
átomos.
Passo 4
Numerar a cadeia principal aplicando a regra do menor conjunto de locantes para as insaturações (explicando o critério e mostrando os cálculos):
Opção A — numerar da esquerda para a direita (como desenhamos no passo anterior):
- tripla entre
– → locante da tripla - dupla entre
– → locante da dupla
Conjunto de locantes para múltiplas ligações:, onde refere-se à posição da tripla no sentido escolhido.
Opção B — numerar da direita para a esquerda (inverter a cadeia):
- então a dupla ficaria em posição
e a tripla em posição , ou seja, o conjunto seria também, porém agora o locante corresponde à dupla.
Regra decisiva: quando os conjuntos de locantes empatam, dá-se preferência à numeração que atribui o menor locante à dupla. Portanto devemos numerar a cadeia de modo que a dupla ocupe a posição menor
. Isso significa numerar a cadeia do lado direito para a esquerda (na nossa notação original, tomar
como
,
como
, etc.).
Com essa numeração final temos:
- dupla entre os carbonos
e → locante da dupla - tripla entre os carbonos
e → locante da tripla
Passo 5
Localizar substituintes e determinar configuração geométrica da dupla (E/Z):
Substituintes segundo a numeração que escolhemos (contando da direita para a esquerda como explicado):
- um metil ligado ao carbono
(vem do grupo \text{(C)}que estava emna numeração original — agora é ). - um etil ligado ao carbono
(vem do (CC)ligado ana numeração original — agora é ).
Então os substituintes são: metil em
e etil em
.
Configuração da dupla entre
e
:
- O SMILES tem
/C=C/com barras iguais, o que indica que os substituintes de maior prioridade em cada átomo da dupla estão em lados opostos (trans) — isto corresponde à configuração. - Explicação curta do critério CIP (didática): para cada carbono da dupla comparamos os dois grupos ligados a ele pelo átomo imediatamente ligado; os grupos com maior prioridade em cada lado são opostos, então é
. (Não há ambiguidade: o SMILES especifica o arranjo trans.)
Passo 6
Montar o nome sistemático IUPAC com todas as regras (ordem alfabética dos substituintes, locantes, sufixo com dupla e tripla):
- A base é um alcano de
carbonos: “oct”. - Temos uma dupla em
→ isso dá o sufixo “ -en”. - Temos uma tripla em
→ isso dá o sufixo “ -yne”. - Ao combinar dupla e tripla, escreve-se o nome com ambos os sufixos: “oct-
-en- -yne” (usando a numeração já determinada). - Substituintes:
-etil e -metil. Na listagem de prefixos na nomenclatura, os substituintes aparecem em ordem alfabética: “ethyl” antes de “methyl” (ou em português: “etil” antes de “metil”). Colocamos locantes antes dos nomes dos substituintes. - Indicar a estereoquímica da dupla como prefixo global:
-.
Então o nome completo fica ordenado como:
-
-etil-
-metyloct-
-en-
-yne
Observação sobre hífens e formatação: usamos hífen entre locante e substituinte, e entre partes do sufixo múltiplo (oct-
-en-
-yne).
Passo 7
Ajustar pequenas convenções ortográficas para Português (substituir “methyl”/“ethyl” por “metil”/“etil”) e confirmar a forma final.
O nome final em formato IUPAC (português) é:
-
-etil-
-metiloct-
-en-
-ino
(Na química em inglês costuma-se usar “oct-2-en-6-yne”; em português a terminação “
” equivale a “
”. Mantive a forma em português conforme pedido para “atribua nomes”, mas se for desejado o nome na forma IUPAC internacional em inglês, ele seria
-
-ethyl-
-methyloct-
-en-
-yne.)