Com base na sistemática IUPAC atribua nomes para os hidrocarbonetos abaixo.
e)

Passo 1

O enunciado pede: atribuir o nome IUPAC ao hidrocarboneto dado pelo SMILES \texttt{CC#CC(CC)C\text{(C)}/C=C/C}.
Informações que o enunciado fornece (diretamente do SMILES):
  • Há uma ligação tripla indicada por #.
  • Há uma ligação dupla indicada por =.
  • Há ramificações indicadas por parênteses: uma função \text{(CC)} (ou seja, um etil) e \text{\text{(C)}} (ou seja, um metil).
  • Há indicações de estereoquímica na dupla usando barras / (isto vem do SMILES: /C=C/), o que significa que a dupla tem configuração geométrica definida (E ou Z) — o SMILES mostra substituintes em posições opostas (trans), logo configuração \mathrm{E}.
  • O que precisamos entregar: o nome sistemático IUPAC completo, com numeração correta, identificação da configuração da dupla e ordem alfabética dos substituintes.

Passo 2

Reconstruir a cadeia principal a partir do SMILES, passo a passo, numerando átomos para entender a topologia.
Vou seguir a leitura do SMILES da esquerda para a direita e atribuir rótulos \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\dots à cadeia linear que aparece primeiro:
  • Começo: C C # C C corresponde a uma sequência \mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2\equiv\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4.
  • Em \mathrm{C}_4 aparece um ramo (CC), isto é, um etil ligado a \mathrm{C}_4 (vamos chamá-lo de grupo etil ligado em \mathrm{C}_4).
  • Depois do ramo a cadeia continua com C\text{(C)}/C=C/C, então \mathrm{C}_4 segue para \mathrm{C}_5.
  • Em \mathrm{C}_5 há um ramo \text{(C)}, ou seja, um metil ligado a \mathrm{C}_5.
  • Em seguida aparece /C=C/C, que corresponde a \mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6=\mathrm{C}_7-\mathrm{C}_8 (os / indicam estereoquímica da dupla entre \mathrm{C}_6 e \mathrm{C}_7).
Portanto uma cadeia linear plausível que contém as insaturações é
\mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2\equiv\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6=\mathrm{C}_7-\mathrm{C}_8,
com um grupo etil ligado em \mathrm{C}_4 e um metil ligado em \mathrm{C}_5. Isso sugere que existe uma cadeia de 8 carbonos (octo-) que contém tanto a tripla quanto a dupla.

Passo 3

Escolher a cadeia principal segundo as regras IUPAC (passos didáticos sobre a regra):
  • A cadeia principal deve ser a mais longa que contenha o maior número de ligações múltiplas (aqui queremos que contenha tanto a dupla quanto a tripla).
  • Entre cadeias de mesma extensão que contenham as insaturações, numeramos a cadeia de modo a obter o menor conjunto de locantes para as insaturações; se houver empate, dá-se prioridade para a dupla (isto é, a numeração que dá o menor locante à dupla é escolhida).
Aplicando isso: a cadeia que vimos tem 8 carbonos (logo base “oct-”) e inclui ambas as insaturações (tripla entre \mathrm{C}_2 \mathrm{C}_3 e dupla entre \mathrm{C}_6 \mathrm{C}_7 na numeração da esquerda para a direita). Não existe uma cadeia mais longa que inclua ambas as insaturações (tentar usar o ramo etil como parte da cadeia não produz uma cadeia maior que contenha as duas insaturações simultaneamente). Portanto a cadeia principal tem 8 átomos.

Passo 4

Numerar a cadeia principal aplicando a regra do menor conjunto de locantes para as insaturações (explicando o critério e mostrando os cálculos):
Opção A — numerar da esquerda para a direita (como desenhamos no passo anterior):
  • tripla entre \mathrm{C}_2 \mathrm{C}_3 → locante da tripla =2
  • dupla entre \mathrm{C}_6 \mathrm{C}_7 → locante da dupla =6
    Conjunto de locantes para múltiplas ligações: (2,\;6), onde 2 refere-se à posição da tripla no sentido escolhido.
Opção B — numerar da direita para a esquerda (inverter a cadeia):
  • então a dupla ficaria em posição 2 e a tripla em posição 6, ou seja, o conjunto seria (2,\;6) também, porém agora o locante 2 corresponde à dupla.
Regra decisiva: quando os conjuntos de locantes empatam, dá-se preferência à numeração que atribui o menor locante à dupla. Portanto devemos numerar a cadeia de modo que a dupla ocupe a posição menor 2. Isso significa numerar a cadeia do lado direito para a esquerda (na nossa notação original, tomar \mathrm{C}_8 como 1, \mathrm{C}_7 como 2, etc.).
Com essa numeração final temos:
  • dupla entre os carbonos \,2 e \,3 → locante da dupla =\;2
  • tripla entre os carbonos \,6 e \,7 → locante da tripla =\;6

Passo 5

Localizar substituintes e determinar configuração geométrica da dupla (E/Z):
Substituintes segundo a numeração que escolhemos (contando da direita para a esquerda como explicado):
  • um metil ligado ao carbono \,4 (vem do grupo \text{(C)} que estava em \mathrm{C}_5 na numeração original — agora é 4).
  • um etil ligado ao carbono \,5 (vem do (CC) ligado a \mathrm{C}_4 na numeração original — agora é 5).
Então os substituintes são: metil em \,4 e etil em \,5.
Configuração da dupla entre \,2 e \,3:
  • O SMILES tem /C=C/ com barras iguais, o que indica que os substituintes de maior prioridade em cada átomo da dupla estão em lados opostos (trans) — isto corresponde à configuração \mathrm{E}.
  • Explicação curta do critério CIP (didática): para cada carbono da dupla comparamos os dois grupos ligados a ele pelo átomo imediatamente ligado; os grupos com maior prioridade em cada lado são opostos, então é \mathrm{E}. (Não há ambiguidade: o SMILES especifica o arranjo trans.)

Passo 6

Montar o nome sistemático IUPAC com todas as regras (ordem alfabética dos substituintes, locantes, sufixo com dupla e tripla):
  • A base é um alcano de 8 carbonos: “oct”.
  • Temos uma dupla em \,2 → isso dá o sufixo “ -2-en”.
  • Temos uma tripla em \,6 → isso dá o sufixo “ -6-yne”.
  • Ao combinar dupla e tripla, escreve-se o nome com ambos os sufixos: “oct- 2-en- 6-yne” (usando a numeração já determinada).
  • Substituintes: 5-etil e 4-metil. Na listagem de prefixos na nomenclatura, os substituintes aparecem em ordem alfabética: “ethyl” antes de “methyl” (ou em português: “etil” antes de “metil”). Colocamos locantes antes dos nomes dos substituintes.
  • Indicar a estereoquímica da dupla como prefixo global: (E)-.
Então o nome completo fica ordenado como:
(E)- 5-etil- 4-metyloct- 2-en- 6-yne
Observação sobre hífens e formatação: usamos hífen entre locante e substituinte, e entre partes do sufixo múltiplo (oct- 2-en- 6-yne).

Passo 7

Ajustar pequenas convenções ortográficas para Português (substituir “methyl”/“ethyl” por “metil”/“etil”) e confirmar a forma final.
O nome final em formato IUPAC (português) é:
(E)- 5-etil- 4-metiloct- 2-en- 6-ino
(Na química em inglês costuma-se usar “oct-2-en-6-yne”; em português a terminação “ -ino” equivale a “ -yne”. Mantive a forma em português conforme pedido para “atribua nomes”, mas se for desejado o nome na forma IUPAC internacional em inglês, ele seria (E)- 5-ethyl- 4-methyloct- 2-en- 6-yne.)

Resposta

(E)- 5-etil- 4-metiloct- 2-en- 6-ino

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