Atribua os nomes sistemáticos IUPAC para os compostos abaixo.
a)
OHCl

OHO

Passo 1

Vamos entender certinho o que o enunciado dá e o que pede. Você me deu dois SMILES e quer os nomes sistemáticos IUPAC.
a1) SMILES: CCC1CC(O)CCC1Cl — daqui eu peguei do SMILES que há um anel de seis carbonos (o trecho 1...1 indica um ciclo) e que nesse anel há um grupo hidroxila OH ligado a um dos carbonos (o O aparece dentro do trecho do anel). Também há um substituinte propil (CCC ligado ao anel) e um átomo de cloro Cl ligado ao mesmo anel (repare que o Cl vem imediatamente após o fechamento do anel, então está ligado ao mesmo carbono de início/fechamento do anel).
a2) SMILES: OCCCCOc1ccccc1 — daqui eu peguei do SMILES que temos uma cadeia linear de quatro carbonos com um grupo hidroxila terminal (O no começo com hidrogênio implícito), e na outra extremidade dessa cadeia está ligado um oxigênio que conecta a um anel benzênico (Oc1ccccc1 → grupo fenoxi). Em palavras: é um álcool primário do tipo HO–(CH2)4–O–Ph.

Passo 2

Primeiro composto (a1): identificar o grupo funcional principal e escolher a estrutura base.
  • Regras importantes (rápido resumo didático): quando há um grupo hidroxila OH, o composto é nomeado como álcool e o anel ou cadeia que contém o OH vira o grupo principal (sufixo “-ol”). Então o anel de seis carbonos com OH vira o núcleo do nome: cyclohexan-1-ol (ou “ciclohexan-1-ol”). O álcool tem prioridade na numeração: o carbono que contém o OH recebe o número 1.
  • Do SMILES determinamos a ordem dos átomos do anel: percorrendo o trecho do anel em SMILES, o OH está no terceiro átomo do percurso interno do anel, enquanto o propil e o cloro estão no átomo de fechamento/início do anel (ou seja, no mesmo átomo entre si). Vou mostrar um mapeamento simples para ficar claro:
    • Chame os átomos do anel, na ordem dada pelo SMILES, de original 1,2,3,4,5,6.
    • Pelo SMILES: o OH está em original 3; o propil e o Cl estão em original 1.
  • Como o álcool deve ficar em carbono 1, renumeramos o anel de forma que original 3 vire o novo carbono 1. Fazendo esse deslocamento, original 1 passa a ser o carbono 5. Portanto os dois substituintes (propil e cloro) ficam ambos no carbono 5 do anel numerado com o OH em 1.

Passo 3

Ainda sobre o primeiro composto — montar o nome sistemático.
  • Núcleo: cyclohexan- 1-ol (porque o OH está no carbono 1; lembre que o sufixo é “-ol”).
  • Substituintes no carbono 5: um átomo de cloro → “chloro” e um grupo propil ligado como substituinte linear. Para ser estritamente sistemático, o grupo propil não ramificado pode ser indicado como “propan- 1-yl” (equivalente a n-propyl). Colocamos substituinte entre parênteses quando contém hífen: 5-(propan- 1-yl).
  • Ordem alfabética: “chloro” vem antes de “propan-1-yl” (C antes de P).
  • Montando tudo: nome final (IUPAC) para a estrutura é “ 5-chloro- 5-(propan- 1-yl)cyclohexan- 1-ol”.
Obs.: Sem estereoquímica especificada, não acrescentamos designadores R/S.

Passo 4

Segundo composto (a2): identificar grupo funcional principal e escolher cadeia principal.
  • Regras importantes (didática): para álcoois lineares, a cadeia principal é a maior cadeia contínua de carbonos que contém o grupo OH. Aqui temos quatro carbonos na cadeia que contém o OH, logo o núcleo é butan-1-ol (porque o OH está na extremidade; numeramos a partir da extremidade que dá ao OH o número 1).
  • O outro componente é um fenil ligado por oxigênio — esse é o grupo substituinte “phenoxy” (ou em português “fenoxi”), escrito como phenoxy- antes do nome do hidrocarboneto.
  • Numerando a cadeia butílica a partir do carbono que carrega o OH, o fenoxi fica no carbono 4 (extremidade oposta), porque a cadeia é HO–CH2–CH2–CH2–CH2–O–Ph → fenoxi em 4.

Passo 5

Segundo composto — montar o nome sistemático.
  • Núcleo: butan- 1-ol (álcool primário com OH no carbono 1).
  • Substituinte: fenoxy no carbono 4 4-phenoxy- (em português: 4-fenoxi-).
  • Nome final (IUPAC): “ 4-phenoxybutan- 1-ol”.

Passo 6

Revisão rápida e encorajamento: verifiquei que em ambos os casos o grupo álcool domina a escolha da cadeia/núcleo e a numeração começa no carbono que contém o OH. Para o ciclohexano, isso causou que os outros substituintes caíssem no carbono 5 após a renumeração. Está perfeito — você já consegue aplicar essa lógica a problemas parecidos na prova: identifique o grupo principal, escolha a cadeia/núcleo que contenha o grupo funcional prioritário, numere para dar o menor conjunto de locantes ao grupo funcional e substituintes, e então monte o nome em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos para a ordem).

Resposta

5-chloro- 5-(propan- 1-yl)cyclohexan- 1-ol
4-phenoxybutan- 1-ol

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