Atribua os nomes sistemáticos IUPAC para os compostos abaixo.
a)
a)
Passo 1
Vamos entender certinho o que o enunciado dá e o que pede. Você me deu dois SMILES e quer os nomes sistemáticos IUPAC.
a1) SMILES:
CCC1CC(O)CCC1Cl — daqui eu peguei do SMILES que há um anel de seis carbonos (o trecho 1...1 indica um ciclo) e que nesse anel há um grupo hidroxila OH ligado a um dos carbonos (o O aparece dentro do trecho do anel). Também há um substituinte propil (CCC ligado ao anel) e um átomo de cloro Cl ligado ao mesmo anel (repare que o Cl vem imediatamente após o fechamento do anel, então está ligado ao mesmo carbono de início/fechamento do anel).a2) SMILES:
OCCCCOc1ccccc1 — daqui eu peguei do SMILES que temos uma cadeia linear de quatro carbonos com um grupo hidroxila terminal (O no começo com hidrogênio implícito), e na outra extremidade dessa cadeia está ligado um oxigênio que conecta a um anel benzênico (Oc1ccccc1 → grupo fenoxi). Em palavras: é um álcool primário do tipo HO–(CH2)4–O–Ph.Passo 2
Primeiro composto (a1): identificar o grupo funcional principal e escolher a estrutura base.
- Regras importantes (rápido resumo didático): quando há um grupo hidroxila
OH, o composto é nomeado como álcool e o anel ou cadeia que contém oOHvira o grupo principal (sufixo “-ol”). Então o anel de seis carbonos comOHvira o núcleo do nome: cyclohexan-1-ol (ou “ciclohexan-1-ol”). O álcool tem prioridade na numeração: o carbono que contém oOHrecebe o número. - Do SMILES determinamos a ordem dos átomos do anel: percorrendo o trecho do anel em SMILES, o
OHestá no terceiro átomo do percurso interno do anel, enquanto o propil e o cloro estão no átomo de fechamento/início do anel (ou seja, no mesmo átomo entre si). Vou mostrar um mapeamento simples para ficar claro:- Chame os átomos do anel, na ordem dada pelo SMILES, de original
. - Pelo SMILES: o
OHestá em original; o propil e o Clestão em original.
- Chame os átomos do anel, na ordem dada pelo SMILES, de original
- Como o álcool deve ficar em carbono
, renumeramos o anel de forma que original vire o novo carbono . Fazendo esse deslocamento, original passa a ser o carbono . Portanto os dois substituintes (propil e cloro) ficam ambos no carbono do anel numerado com o em .
Passo 3
Ainda sobre o primeiro composto — montar o nome sistemático.
- Núcleo: cyclohexan-
-ol (porque o está no carbono ; lembre que o sufixo é “-ol”). - Substituintes no carbono
: um átomo de cloro → “chloro” e um grupo propil ligado como substituinte linear. Para ser estritamente sistemático, o grupo propil não ramificado pode ser indicado como “propan- -yl” (equivalente a n-propyl). Colocamos substituinte entre parênteses quando contém hífen: -(propan- -yl). - Ordem alfabética: “chloro” vem antes de “propan-1-yl” (C antes de P).
- Montando tudo: nome final (IUPAC) para a estrutura é “
-chloro- -(propan- -yl)cyclohexan- -ol”.
Obs.: Sem estereoquímica especificada, não acrescentamos designadores
.
Passo 4
Segundo composto (a2): identificar grupo funcional principal e escolher cadeia principal.
- Regras importantes (didática): para álcoois lineares, a cadeia principal é a maior cadeia contínua de carbonos que contém o grupo
OH. Aqui temos quatro carbonos na cadeia que contém oOH, logo o núcleo é butan-1-ol (porque oOHestá na extremidade; numeramos a partir da extremidade que dá aoOHo número). - O outro componente é um fenil ligado por oxigênio — esse é o grupo substituinte “phenoxy” (ou em português “fenoxi”), escrito como
phenoxy-antes do nome do hidrocarboneto. - Numerando a cadeia butílica a partir do carbono que carrega o
OH, o fenoxi fica no carbono(extremidade oposta), porque a cadeia é HO–CH2–CH2–CH2–CH2–O–Ph → fenoxi em .
Passo 5
Segundo composto — montar o nome sistemático.
- Núcleo: butan-
-ol (álcool primário com no carbono ). - Substituinte: fenoxy no carbono
→ -phenoxy- (em português: -fenoxi-). - Nome final (IUPAC): “
-phenoxybutan- -ol”.
Passo 6
Revisão rápida e encorajamento: verifiquei que em ambos os casos o grupo álcool domina a escolha da cadeia/núcleo e a numeração começa no carbono que contém o
. Para o ciclohexano, isso causou que os outros substituintes caíssem no carbono
após a renumeração. Está perfeito — você já consegue aplicar essa lógica a problemas parecidos na prova: identifique o grupo principal, escolha a cadeia/núcleo que contenha o grupo funcional prioritário, numere para dar o menor conjunto de locantes ao grupo funcional e substituintes, e então monte o nome em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos para a ordem).