15- Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
h) 3-metilpenta-1,4-dieno
h) 3-metilpenta-1,4-dieno
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a fórmula estrutural do composto
3-metilpenta-1,4-dieno
”.
Informações dadas no nome (peguei tudo do enunciado):
Informações dadas no nome (peguei tudo do enunciado):
- cadeia principal:
penta ⇒ 5 átomos de carbono na cadeia principal; - dupla ligação: sufixo
1,4-dieno ⇒ existem duas duplas começando em C_1 e em C_4 ; - substituinte:
3-metil ⇒ um grupo metila ligado ao carbono 3 .
O que precisa ser entregue: a fórmula estrutural (ou fórmula condensada) do composto correspondente a esse nome IUPAC.
Passo 2
Vou explicar como interpretar o nome IUPAC passo a passo (regra importante para a prova):
- “penta” indica o número de carbonos da cadeia principal:
5 . - “-1,4-dieno” significa que há duas ligações duplas na cadeia, localizadas entre os carbonos
1!-!2 e 4!-!5 . A notação 1,4-) indica os carbonos onde as duplas “começam” ou cujos pares estão envolvidos. - “3-metil” indica um grupo metila (
\mathrm{CH_3} ligado ao carbono 3 da cadeia principal. - Regra de numeração: numerar a cadeia de forma a dar os menores locantes possíveis às insaturações e, se houver empate, aplicar as regras de prioridade. Aqui a numeração é óbvia e leva a
1,4 para as duplas e 3 para o metil.
Passo 3
Desenhar mentalmente a cadeia principal de
5
carbonos em linha e numerá‑la de
1) a
5
:
Agora inserir as duplas em
1!-!2
e
4!-!5
. Isso dá a sequência de ligações:
Passo 4
Colocar o substituinte “3-metil”: ligar um
\mathrm{CH_3}
ao carbono
3
. O carbono
3
passa a ser um carbono substituído, com fórmula parcial
\mathrm{CH(CH_3)}
(ou seja, um
\mathrm{CH}
ligado a um
\mathrm{CH_3}
, mais as ligações para
C_2
e
C_4
.
Passo 5
Escrever a fórmula estrutural condensada (modo comum em provas sem desenho): cada terminal vinílico é
\mathrm{CH_2=CH}
. Com o metil no carbono central (C3), a cadeia fica:
Vou explicar cada pedaço:
-
\mathrm{CH_2=CH-} corresponde aos carbonos C_1) e C_2) com a dupla C_1=C_2). -
\mathrm{-CH(CH_3)-} é o carbono C_3) que tem um hidrogênio e um substituinte metila ( \mathrm{CH_3} além das ligações aos carbonos C_2) e C_4). -
\mathrm{-CH=CH_2} corresponde aos carbonos C_4) e C_5) com a dupla C_4=C_5).
Passo 6
Verificação rápida da valência de cada carbono (para garantir que o desenho está correto):
-
C_1): com uma dupla para C_2) ⇒ total 4 ligações (2 H + dupla). -
C_2): ligado a C_1) por dupla e a C_3) por simples ⇒ 4 ligações (1 H + 1 dupla + 1 simples). -
C_3): ligado a C_2), C_4) e ao \mathrm{CH_3} substituinte ⇒ 4 ligações (1 H + 3 simples). -
C_4): ligado a C_3) por simples e a C_5) por dupla ⇒ 4 ligações. -
C_5): terminal da dupla ⇒ 4 ligações (2 H + dupla).
Tudo bate.