15- Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
h) 3-metilpenta-1,4-dieno

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a fórmula estrutural do composto 3-metilpenta-1,4-dieno ”.
Informações dadas no nome (peguei tudo do enunciado):
  • cadeia principal: penta 5 átomos de carbono na cadeia principal;
  • dupla ligação: sufixo 1,4-dieno ⇒ existem duas duplas começando em C_1 e em C_4 ;
  • substituinte: 3-metil ⇒ um grupo metila ligado ao carbono 3 .
O que precisa ser entregue: a fórmula estrutural (ou fórmula condensada) do composto correspondente a esse nome IUPAC.

Passo 2

Vou explicar como interpretar o nome IUPAC passo a passo (regra importante para a prova):
  • “penta” indica o número de carbonos da cadeia principal: 5 .
  • “-1,4-dieno” significa que há duas ligações duplas na cadeia, localizadas entre os carbonos 1!-!2 e 4!-!5 . A notação 1,4-) indica os carbonos onde as duplas “começam” ou cujos pares estão envolvidos.
  • “3-metil” indica um grupo metila ( \mathrm{CH_3} ) ligado ao carbono 3 da cadeia principal.
  • Regra de numeração: numerar a cadeia de forma a dar os menores locantes possíveis às insaturações e, se houver empate, aplicar as regras de prioridade. Aqui a numeração é óbvia e leva a 1,4 para as duplas e 3 para o metil.

Passo 3

Desenhar mentalmente a cadeia principal de 5 carbonos em linha e numerá‑la de 1) a 5 :
\mathrm{C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5}
Agora inserir as duplas em 1!-!2 e 4!-!5 . Isso dá a sequência de ligações:
\mathrm{C_1 = C_2 - C_3 - C_4 = C_5}

Passo 4

Colocar o substituinte “3-metil”: ligar um \mathrm{CH_3} ) ao carbono 3 . O carbono 3 passa a ser um carbono substituído, com fórmula parcial \mathrm{CH(CH_3)} ) (ou seja, um \mathrm{CH} ) ligado a um \mathrm{CH_3} ), mais as ligações para C_2 e C_4 .

Passo 5

Escrever a fórmula estrutural condensada (modo comum em provas sem desenho): cada terminal vinílico é \mathrm{CH_2=CH} ). Com o metil no carbono central (C3), a cadeia fica:
\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH=CH_2}
Vou explicar cada pedaço:
  • \mathrm{CH_2=CH-} corresponde aos carbonos C_1) e C_2) com a dupla C_1=C_2).
  • \mathrm{-CH(CH_3)-} é o carbono C_3) que tem um hidrogênio e um substituinte metila ( \mathrm{CH_3} ) além das ligações aos carbonos C_2) e C_4).
  • \mathrm{-CH=CH_2} corresponde aos carbonos C_4) e C_5) com a dupla C_4=C_5).

Passo 6

Verificação rápida da valência de cada carbono (para garantir que o desenho está correto):
  • C_1): \mathrm{CH_2} com uma dupla para C_2) ⇒ total 4 ligações (2 H + dupla).
  • C_2): \mathrm{CH} ligado a C_1) por dupla e a C_3) por simples ⇒ 4 ligações (1 H + 1 dupla + 1 simples).
  • C_3): \mathrm{CH} ligado a C_2), C_4) e ao \mathrm{CH_3} ) substituinte ⇒ 4 ligações (1 H + 3 simples).
  • C_4): \mathrm{CH} ligado a C_3) por simples e a C_5) por dupla ⇒ 4 ligações.
  • C_5): \mathrm{CH_2} terminal da dupla ⇒ 4 ligações (2 H + dupla).
    Tudo bate.

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH=CH_2}

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