15- Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
i) 3,4-dietil-3,4,5,5-tetrametilhex-1-ino

Passo 1

O enunciado pede: "Dê a fórmula estrutural do composto 3,4\text{-dietil}-3,4,5,5\text{-tetrametilhex-1-ino}".
Informações dadas (extraídas diretamente do nome):
  • Cadeia principal: hex-1-ino (cadeia de 6 carbonos com uma tripla ligação começando no carbono 1).
  • Substituintes e posições: grupos etil em 3 e 4 (ou seja, 3,4-dietil) e quatro grupos metil distribuídos em 3,4,5,5 (ou seja, 3,4,5,5)-tetrametil).
    O objetivo é transformar essa descrição em uma fórmula estrutural clara e verificável.

Passo 2

Como interpretar o nome passo a passo (regras essenciais — explicadas devagarinho):
  • “Hex-1-ino” indica uma cadeia principal com 6 carbonos numerados de 1 a 6, e uma tripla ligação entre os carbonos 1 e 2. A numeração começa de modo a dar o menor locante possível à tripla ligação, por isso o “ -1-ino”.
  • Prefixos multiplicativos e posições: “3,4-dietil” significa que nos carbonos 3 e 4 há, cada um, um grupo etil \left(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\right). “3,4,5,5-tetrametil” significa que há quatro grupos metil no total: um no C3, um no C4 e dois no C5.
  • Portanto, ao construir a cadeia linear \mathrm{C}_1 \mathrm{C}_2 \mathrm{C}_3 \mathrm{C}_4 \mathrm{C}_5 \mathrm{C}_6 com \mathrm{C}_1\equiv\mathrm{C}_2, adicionam-se os ramos indicados nas posições dadas.

Passo 3

Construção explícita da cadeia e dos ramos (devagar, checando ligações):
  • Começo escrevendo a parte central com a tripla ligação: \mathrm{CH}\equiv\mathrm{C}- (a notação \mathrm{CH} para \mathrm{C}_1 indica que esse carbono está ligado a um H e ao carbono seguinte pela tripla). Depois vem o restante da cadeia até o carbono 6.
  • Em \mathrm{C}_3 deve haver um metil \left(\mathrm{CH}_3\right) e um etil \left(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3\right); isso é representado por \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)(\mathrm{CH}_3) quando \mathrm{C}_3 é mostrado em forma condensada.
  • Em \mathrm{C}_4 idem: um metil e um etil → \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)(\mathrm{CH}_3).
  • Em \mathrm{C}_5 há dois metil → \mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2.
  • \mathrm{C}_6 é o carbono terminal da cadeia → \mathrm{CH}_3.

Passo 4

Escrevendo a fórmula estrutural condensada (forma clara e não ambígua) e explicando cada parte:
  • Fórmula condensada proposta:
\mathrm{CH}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{CH}\!\big(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3\big)\!\big(\mathrm{CH}_3\big)-\mathrm{CH}\!\big(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3\big)\!\big(\mathrm{CH}_3\big)-\mathrm{C}\!\big(\mathrm{CH}_3\big)_2-\mathrm{CH}_3
Explicação da leitura:
  • \mathrm{CH}\equiv\mathrm{C}- é a extremidade com a tripla ligação ( \mathrm{C}_1\equiv\mathrm{C}_2).
  • O primeiro bloco \mathrm{CH}\big(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3\big)\big(\mathrm{CH}_3\big) corresponde ao carbono 3: ligado ao carbono 2 (pela cadeia), ao carbono 4 (pela cadeia), a um etil \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 e a um metil \mathrm{CH}_3.
  • O segundo bloco idêntico é o carbono 4 com etil e metil.
  • \mathrm{C}\big(\mathrm{CH}_3\big)_2 é o carbono 5 com dois metil.
  • O termo final \mathrm{CH}_3 é o carbono 6, terminal.
    Verificação rápida de valência: cada carbono substituído (C3, C4, C5) tem quatro ligações sigma contadas: duas para vizinhos de cadeia + os ramos necessários (um etil + um metil para C3/C4; dois metil para C5) — perfeito.

Passo 5

Outra forma equivalente, usando abreviação \mathrm{Et}=\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3:
\mathrm{CH}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{Et})(\mathrm{Me})-\mathrm{CH}(\mathrm{Et})(\mathrm{Me})-\mathrm{C}(\mathrm{Me})_2-\mathrm{CH}_3
Aqui \mathrm{Me}=\mathrm{CH}_3. Esta é uma forma mais compacta, mas a fórmula do Passo 4 é explícita e não ambígua — use-a na prova se preferir mostrar todos os grupos.

Resposta

\mathrm{CH}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{CH}\!\big(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3\big)\!\big(\mathrm{CH}_3\big)-\mathrm{CH}\!\big(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3\big)\!\big(\mathrm{CH}_3\big)-\mathrm{C}\!\big(\mathrm{CH}_3\big)_2-\mathrm{CH}_3

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