15- Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
o) 1-metil-3-isopropilciclopenteno

Passo 1

O enunciado pede: dê a fórmula estrutural do composto chamado 1-metil-3-isopropilciclopenteno .
Informações dadas que vamos usar:
  • O composto base é um anel de ciclopenteno (anel de cinco carbonos com uma dupla ligação).
  • Há um substituinte metil localizado na posição 1 .
  • Há um substituinte isopropil localizado na posição 3 .
  • A numeração e a posição da dupla ligação seguem as regras usuais de ciclanos/cicloplenos (a dupla ligação recebe os menores números possíveis, e o carbono da dupla que recebe um substituinte pode ser numerado como 1 ).

Passo 2

Entender a regra de numeração para cicloplenos (a “aula rápida”):
  • Para um sistema ciclanico com uma dupla ligação (ciclopleno), a dupla ligação sempre envolve dois carbonos consecutivos que são numerados como 1 e 2 . Ou seja, o carbono 1 e o carbono 2 do anel formam a ligação dupla.
  • Depois de fixar a dupla ligação como entre C_1) e C_2), numeram-se os demais carbonos do anel ao longo do caminho que dê os menores números possíveis aos substituintes.
  • Substituintes recebem os números dos carbonos do anel aos quais estão ligados. Ex.: metil em C_1) é “1-metil”; isopropil em C_3) é “3-isopropil”.
    Explicando os grupos:
  • Grupo metil é \mathrm{CH_3}).
  • Grupo isopropil é \mathrm{CH(CH_3)_2}), isto é, um carbono ligado a dois grupinhos \mathrm{CH_3}) e a um átomo do anel.

Passo 3

Determinar a geometria/ligação no anel e onde colocar os substituintes (passo prático):
  • Desenhe mentalmente (ou no rascunho da prova) um pentágono para representar o anel de cinco carbonos. Marque dois carbonos adjacentes como C_1) e C_2) e ligue-os por uma dupla ligação (isso representa o ciclopenteno, dupla entre 1) e 2)).
  • Coloque a numeração do anel: depois de C_1) e C_2), siga em torno do anel para obter C_3), C_4), C_5). (A direção que dá números menores aos substituintes é escolhida, mas aqui o nome já diz 1) e 3), então a sequência padrão funciona.)
  • No carbono C_1) (que participa da dupla ligação), adicione o substituinte metil \mathrm{CH_3}). Nota: um carbono duplamente ligado ainda pode ter um substituinte simples (se a valência permitir), então isso é correto.
  • No carbono C_3) (o carbono que está dois passos adiante no anel), adicione o substituinte isopropil \mathrm{CH(CH_3)_2}).

Passo 4

Como representar isso em fórmula estrutural textual (maneira prática para prova sem desenho):
  • Descreveremos o anel e as ligações: “anel de ciclopenteno com dupla ligação entre C_1) e C_2)”.
  • Indicar substituintes com seus locais e fórmulas condensadas: metil em C_1) é 1)- \mathrm{CH_3}; isopropil em C_3) é 3)- \mathrm{CH(CH_3)_2}.
  • Uma representação condensada que é clara e aceita em provas textuais: “ciclopent-1-eno, substituído em 1) por \mathrm{CH_3}) e em 3) por \mathrm{CH(CH_3)_2}).”
  • Se for desenhar: desenhar o pentágono, colocar uma dupla linha entre os dois vértices que são 1) e 2), traçar um traço saindo de C_1) para um pequeno traço terminado em \mathrm{CH_3}), e do vértice C_3) traçar uma ramificação onde o carbono ligado ao anel tem dois ramos \mathrm{CH_3}) (isso é o \mathrm{CH(CH_3)_2})).

Passo 5

Verificação rápida (checar valências e nomes):
  • Carbonos do anel têm valência 4 considerando as ligações do anel e a dupla ligação; os substituintes adicionados (metil e isopropil) conectam-se por uma ligação simples a um átomo do anel, o que é compatível.
  • O nome sistemático correto do composto descrito é exatamente 1-metil-3-isopropilciclopenteno), que corresponde à estrutura que desenhamos/descrita acima.

Resposta

Ciclopent-1-eno com dupla ligação entre C_1 e C_2; substituintes: 1- \mathrm{CH_3} e 3- \mathrm{CH(CH_3)_2}.

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