15- Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:
o) 1-metil-3-isopropilciclopenteno
o) 1-metil-3-isopropilciclopenteno
Passo 1
O enunciado pede: dê a fórmula estrutural do composto chamado
1-metil-3-isopropilciclopenteno
.
Informações dadas que vamos usar:
Informações dadas que vamos usar:
- O composto base é um anel de ciclopenteno (anel de cinco carbonos com uma dupla ligação).
- Há um substituinte metil localizado na posição
1 . - Há um substituinte isopropil localizado na posição
3 . - A numeração e a posição da dupla ligação seguem as regras usuais de ciclanos/cicloplenos (a dupla ligação recebe os menores números possíveis, e o carbono da dupla que recebe um substituinte pode ser numerado como
1 ).
Passo 2
Entender a regra de numeração para cicloplenos (a “aula rápida”):
- Para um sistema ciclanico com uma dupla ligação (ciclopleno), a dupla ligação sempre envolve dois carbonos consecutivos que são numerados como
1 e 2 . Ou seja, o carbono 1 e o carbono 2 do anel formam a ligação dupla. - Depois de fixar a dupla ligação como entre
C_1) e C_2), numeram-se os demais carbonos do anel ao longo do caminho que dê os menores números possíveis aos substituintes. - Substituintes recebem os números dos carbonos do anel aos quais estão ligados. Ex.: metil em
C_1) é “1-metil”; isopropil em C_3) é “3-isopropil”.
Explicando os grupos: - Grupo metil é
\mathrm{CH_3}). - Grupo isopropil é
\mathrm{CH(CH_3)_2}), isto é, um carbono ligado a dois grupinhos \mathrm{CH_3}) e a um átomo do anel.
Passo 3
Determinar a geometria/ligação no anel e onde colocar os substituintes (passo prático):
- Desenhe mentalmente (ou no rascunho da prova) um pentágono para representar o anel de cinco carbonos. Marque dois carbonos adjacentes como
C_1) e C_2) e ligue-os por uma dupla ligação (isso representa o ciclopenteno, dupla entre 1) e 2)). - Coloque a numeração do anel: depois de
C_1) e C_2), siga em torno do anel para obter C_3), C_4), C_5). (A direção que dá números menores aos substituintes é escolhida, mas aqui o nome já diz 1) e 3), então a sequência padrão funciona.) - No carbono
C_1) (que participa da dupla ligação), adicione o substituinte metil \mathrm{CH_3}). Nota: um carbono duplamente ligado ainda pode ter um substituinte simples (se a valência permitir), então isso é correto. - No carbono
C_3) (o carbono que está dois passos adiante no anel), adicione o substituinte isopropil \mathrm{CH(CH_3)_2}).
Passo 4
Como representar isso em fórmula estrutural textual (maneira prática para prova sem desenho):
- Descreveremos o anel e as ligações: “anel de ciclopenteno com dupla ligação entre
C_1) e C_2)”. - Indicar substituintes com seus locais e fórmulas condensadas: metil em
C_1) é 1)- ; isopropil em C_3) é 3)- . - Uma representação condensada que é clara e aceita em provas textuais: “ciclopent-1-eno, substituído em
1) por \mathrm{CH_3}) e em 3) por \mathrm{CH(CH_3)_2}).” - Se for desenhar: desenhar o pentágono, colocar uma dupla linha entre os dois vértices que são
1) e 2), traçar um traço saindo de C_1) para um pequeno traço terminado em \mathrm{CH_3}), e do vértice C_3) traçar uma ramificação onde o carbono ligado ao anel tem dois ramos \mathrm{CH_3}) (isso é o \mathrm{CH(CH_3)_2})).
Passo 5
Verificação rápida (checar valências e nomes):
- Carbonos do anel têm valência 4 considerando as ligações do anel e a dupla ligação; os substituintes adicionados (metil e isopropil) conectam-se por uma ligação simples a um átomo do anel, o que é compatível.
- O nome sistemático correto do composto descrito é exatamente
1-metil-3-isopropilciclopenteno), que corresponde à estrutura que desenhamos/descrita acima.
Resposta
Ciclopent-1-eno com dupla ligação entre
e
; substituintes:
-
e
-
.