1)Defina regiosseletivdidade e dê um exemplo de reação regiosseletiva,mostrando o esquema reacional completo.

Passo 1

O enunciado pede que:
– Definamos o que é regiosseletividade (um conceito de química orgânica relacionado ao controle de posição nos produtos de reação).
– Demos um exemplo concreto de reação regiosseletiva, com o esquema reacional completo (reagentes, produto principal e, no mínimo, as etapas gerais do mecanismo).

Passo 2

Regiosseletividade é a propriedade de uma reação orgânica de formar preferencialmente um dos possíveis isômeros de posição (regioisômeros), ou seja, aquela via que gera predominantemente um único arranjo de substituintes na estrutura do produto, em lugar de distribuir-se igualmente entre as outras possibilidades.

Passo 3

Um exemplo clássico de reação regiosseletiva é a adição de HBr a alcenos, que segue a regra de Markovnikov. No caso do propeno, \mathrm{CH_3-CH=CH_2}, a adição de HBr ocorre de modo que o hidrogênio se liga ao carbono com mais hidrogênios originalmente, formando preferencialmente o carbocátion mais estável (secundário). O brometo então ataca esse carbocátion, dando quase que exclusivamente o produto 2-bromopropano.

Passo 4

Esquema reacional completo para a adição de HBr ao propeno:
\mathrm{CH_3-CH=CH_2} \;+\;\mathrm{HBr} \;\xrightarrow{\text{sem peróxidos, 25 \circC}}\; \mathrm{CH_3-CHBr-CH_3}ó
Mecanismo resumido:
  1. Protonação do alceno no carbono terminal, formando o carbocátion secundário
\mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{H^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3-\overset{+}{CH}-CH_3}
  1. Ataque do íon brometo
\mathrm{CH_3-\overset{+}{CH}-CH_3} + \mathrm{Br^-} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3-CHBr-CH_3}

Resposta

A regiosseletividade é a tendência de uma reação orgânica formar preferencialmente um regioisômero em vez dos demais possíveis, devido à estabilidade relativa dos intermediários ou ao controle eletrônico/estérico do sistema.
Exemplo regiosseletivo: adição de HBr ao propeno, que gera majoritariamente o 2-bromopropano conforme o mecanismo de Markovnikov.

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