Coloque os compostos de cada série em ordem descrescente de reatividade frente à reação de
e explique os motivos da sua ordem.
2-bromo-2-metilbutano,1-bromopentano,2-bromopentano
2-bromo-2-metilbutano,1-bromopentano,2-bromopentano
Passo 1
O enunciado pede para comparar a reatividade de três brometos de alquila na reação de
: 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano e 2-bromopentano. O conteúdo envolve o efeito do impedimento estérico (hinderedness) na velocidade de reação
, que se dá por ataque nucleofílico de retaguarda no carbono ligado ao halogênio.
Passo 2
Classificamos cada substrato segundo o número de carbonos ligados ao carbono portador do bromo:
Quanto maior o número de grupos alquila no carbono reativo, maior o impedimento ao ataque nucleofílico.
Passo 3
Na reação de
, a etapa lenta é o ataque nucleofílico de retaguarda, que sofre forte influência do impedimento estérico ao redor do centro eletrofílico. Assim, a ordem de reatividade geral é
porque o nucleófilo encontra menos obstáculo para aproximar-se do carbono menos congestionado.
Passo 4
Aplicando ao nosso caso:
Em particular, o composto terciário (2-bromo-2-metilbutano) é tão congestionado que praticamente não sofre
.
Resposta
1-bromopentano > 2-bromopentano > 2-bromo-2-metilbutano