Coloque os compostos de cada série em ordem descrescente de reatividade frente à reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 e explique os motivos da sua ordem.
2-bromo-2-metilbutano,1-bromopentano,2-bromopentano

Passo 1

O enunciado pede para comparar a reatividade de três brometos de alquila na reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2: 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano e 2-bromopentano. O conteúdo envolve o efeito do impedimento estérico (hinderedness) na velocidade de reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2, que se dá por ataque nucleofílico de retaguarda no carbono ligado ao halogênio.

Passo 2

Classificamos cada substrato segundo o número de carbonos ligados ao carbono portador do bromo:
\begin{aligned} \text{1-bromopentano}&:\;\text{carbono primário (1\circ)},\\\ \text{2-bromopentano}&:\;\text{carbono secundário (2\circ)},\\\ \text{2-bromo-2-metilbutano}&:\;\text{carbono terciário (3\circ)}. \end{aligned}ááá
Quanto maior o número de grupos alquila no carbono reativo, maior o impedimento ao ataque nucleofílico.

Passo 3

Na reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2, a etapa lenta é o ataque nucleofílico de retaguarda, que sofre forte influência do impedimento estérico ao redor do centro eletrofílico. Assim, a ordem de reatividade geral é
\text{primário} > \text{secundário} > \text{terciário},ááá
porque o nucleófilo encontra menos obstáculo para aproximar-se do carbono menos congestionado.

Passo 4

Aplicando ao nosso caso:
1\text{-bromopentano (1\circ)} > 2\text{-bromopentano (2\circ)} > 2\text{-bromo-2-metilbutano (3\circ)}.
Em particular, o composto terciário (2-bromo-2-metilbutano) é tão congestionado que praticamente não sofre \mathrm{S}_{\mathrm{N}}2.

Resposta

1-bromopentano > 2-bromopentano > 2-bromo-2-metilbutano

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