21 (FAUVR-RJ) Ao se analisar uma amostra em laboratório, usando hidrogenação em presença de catalisador, consumiram-se dois mols de hidrogênio por mol da substância para transformá-la em alcano. A substância era:
a) but-2-eno
b) 3-cloropropeno
c) 2,3-dimetilpentano
d) 1,3-butadieno
e) 2-metilpropeno

Passo 1

O enunciado diz que, durante uma hidrogenação catalítica em laboratório, foram consumidos \,2\\ \mathrm{mol} de hidrogênio por mol da substância para transformá‑la em um alcano. A pergunta é: dentre as alternativas dadas, qual substância corresponde a essa descrição?
Informações relevantes do enunciado:
  • Quantidade de hidrogênio consumida: \,2\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol da substância.
  • Processo: hidrogenação na presença de catalisador (adição de \mathrm{H_2} a ligações múltiplas).
  • Alternativas:
    a) but‑2‑eno
    b) 3‑cloropropeno
    c) 2,3‑dimetilpentano
    d) 1,3‑butadieno
    e) 2‑metilpropeno

Passo 2

O que faz a hidrogenação catalítica? Vou te explicar de forma prática e direta.
  • A hidrogenação catalítica é a adição de hidrogênio molecular \mathrm{H_2} a ligações duplas ou triplas de carbono (ligações insaturadas), geralmente na presença de um catalisador como Pd, Pt ou Ni.
  • Cada ligação dupla do tipo \mathrm{C=C} consome exatamente \,1\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol de molécula para se tornar uma ligação simples \mathrm{C-C}. Em fórmula:
\mathrm{R-CH=CH-R' + H_2 \longrightarrow R-CH_2-CH_2-R'}
onde R e R' são grupos orgânicos quaisquer.
  • Uma ligação tripla \mathrm{C\equiv C} consome \,2\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol da molécula para saturar completamente (porque uma tripla é equivalente a duas duplas em termos de adição de H).
  • Em condições típicas de hidrogenação catalítica simples, outros grupos como haletos ( \mathrm{Cl}) não são removidos simplesmente pela adição de \mathrm{H_2} — para quebrar uma ligação \mathrm{C-Cl} (hidrogenólise) são necessárias condições ou catalisadores específicos; portanto, para este tipo de prova consideramos que só as ligações múltiplas consomem \mathrm{H_2}.

Passo 3

Conclusão útil da regra acima (resumindo em uma frase que você pode usar na prova):
  • O número de mols de \mathrm{H_2} consumidos por mol de substrato na hidrogenação catalítica costuma ser igual ao número de ligações duplas \mathrm{C=C} (ou o dobro do número de ligações triplas \mathrm{C\equiv C}) presentes na molécula inicialmente.

Passo 4

Agora vamos olhar cada alternativa e contar quantas ligações duplas ela tem (vou escrever a fórmula estrutural simplificada para ficar claro).
a) but‑2‑eno — fórmula estrutural: \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}.
  • Número de ligações duplas \mathrm{C=C}: 1.
  • Hidrogenação completa consome: 1\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol da substância.
b) 3‑cloropropeno — fórmula estrutural (peguei a informação do nome): \mathrm{Cl-CH_2-CH=CH_2} (alil cloreto).
  • Número de ligações duplas \mathrm{C=C}: 1.
  • Hidrogenação da dupla consome: 1\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol da substância. (A presença de \mathrm{Cl} não adiciona consumo extra de \mathrm{H_2} na hidrogenação simples.)
c) 2,3‑dimetilpentano — é um alcano saturado; fórmula geral de exemplo: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}.
  • Número de ligações duplas \mathrm{C=C}: 0.
  • Hidrogenação consome: 0\\ \mathrm{mol\\ H_2} (já é alcano).
d) 1,3‑butadieno — fórmula estrutural: \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}.
  • Número de ligações duplas \mathrm{C=C}: 2 (duas duplas conjugadas).
  • Hidrogenação completa (para obter um alcano saturado, butano) consome: 2\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol da substância.
e) 2‑metilpropeno (ou isobutileno) — fórmula estrutural: \mathrm{(CH_3)_2C=CH_2}.
  • Número de ligações duplas \mathrm{C=C}: 1.
  • Hidrogenação consome: 1\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol da substância.

Passo 5

Comparando com o dado do enunciado (consumo de \,2\\ \mathrm{mol\\ H_2} por mol de substância), a única alternativa compatível é a que possui duas ligações duplas, ou seja a que precisa de dois hidrogênios moleculares para ficar totalmente saturada. Pela análise do passo anterior, essa alternativa é a opção d).

Passo 6

Vou mostrar a reação completa de hidrogenação da alternativa correta para fixar a ideia (isso é útil para a prova):
  • Hidrogenação total de \,1,3\text{-butadieno}:
\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + 2\\ H_2 \longrightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}
Aqui cada \mathrm{C=C} consome \,1\\ \mathrm{mol\\ H_2}; somando as duas duplas temos \,2\\ \mathrm{mol\\ H_2}, resultando em butano ( \mathrm{C_4H_{10}}).

Resposta

d) 1,3‑butadieno

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