21 (FAUVR-RJ) Ao se analisar uma amostra em laboratório, usando hidrogenação em presença de catalisador, consumiram-se dois mols de hidrogênio por mol da substância para transformá-la em alcano. A substância era:
a) but-2-eno
b) 3-cloropropeno
c) 2,3-dimetilpentano
d) 1,3-butadieno
e) 2-metilpropeno
a) but-2-eno
b) 3-cloropropeno
c) 2,3-dimetilpentano
d) 1,3-butadieno
e) 2-metilpropeno
Passo 1
O enunciado diz que, durante uma hidrogenação catalítica em laboratório, foram consumidos
de hidrogênio por mol da substância para transformá‑la em um alcano. A pergunta é: dentre as alternativas dadas, qual substância corresponde a essa descrição?
Informações relevantes do enunciado:
Informações relevantes do enunciado:
- Quantidade de hidrogênio consumida:
por mol da substância. - Processo: hidrogenação na presença de catalisador (adição de
a ligações múltiplas). - Alternativas:
a) but‑2‑eno
b) 3‑cloropropeno
c) 2,3‑dimetilpentano
d) 1,3‑butadieno
e) 2‑metilpropeno
Passo 2
O que faz a hidrogenação catalítica? Vou te explicar de forma prática e direta.
- A hidrogenação catalítica é a adição de hidrogênio molecular
a ligações duplas ou triplas de carbono (ligações insaturadas), geralmente na presença de um catalisador como Pd, Pt ou Ni. - Cada ligação dupla do tipo
consome exatamente por mol de molécula para se tornar uma ligação simples . Em fórmula:
onde
e
são grupos orgânicos quaisquer.
- Uma ligação tripla
consome por mol da molécula para saturar completamente (porque uma tripla é equivalente a duas duplas em termos de adição de H). - Em condições típicas de hidrogenação catalítica simples, outros grupos como haletos (
) não são removidos simplesmente pela adição de — para quebrar uma ligação (hidrogenólise) são necessárias condições ou catalisadores específicos; portanto, para este tipo de prova consideramos que só as ligações múltiplas consomem .
Passo 3
Conclusão útil da regra acima (resumindo em uma frase que você pode usar na prova):
- O número de mols de
consumidos por mol de substrato na hidrogenação catalítica costuma ser igual ao número de ligações duplas (ou o dobro do número de ligações triplas ) presentes na molécula inicialmente.
Passo 4
Agora vamos olhar cada alternativa e contar quantas ligações duplas ela tem (vou escrever a fórmula estrutural simplificada para ficar claro).
a) but‑2‑eno — fórmula estrutural:
.
- Número de ligações duplas
: . - Hidrogenação completa consome:
por mol da substância.
b) 3‑cloropropeno — fórmula estrutural (peguei a informação do nome):
(alil cloreto).
- Número de ligações duplas
: . - Hidrogenação da dupla consome:
por mol da substância. (A presença de não adiciona consumo extra de na hidrogenação simples.)
c) 2,3‑dimetilpentano — é um alcano saturado; fórmula geral de exemplo:
.
- Número de ligações duplas
: . - Hidrogenação consome:
(já é alcano).
d) 1,3‑butadieno — fórmula estrutural:
.
- Número de ligações duplas
: (duas duplas conjugadas). - Hidrogenação completa (para obter um alcano saturado, butano) consome:
por mol da substância.
e) 2‑metilpropeno (ou isobutileno) — fórmula estrutural:
.
- Número de ligações duplas
: . - Hidrogenação consome:
por mol da substância.
Passo 5
Comparando com o dado do enunciado (consumo de
por mol de substância), a única alternativa compatível é a que possui duas ligações duplas, ou seja a que precisa de dois hidrogênios moleculares para ficar totalmente saturada. Pela análise do passo anterior, essa alternativa é a opção d).
Passo 6
Vou mostrar a reação completa de hidrogenação da alternativa correta para fixar a ideia (isso é útil para a prova):
- Hidrogenação total de
:
Aqui cada
consome
; somando as duas duplas temos
, resultando em butano (
).
Resposta
d) 1,3‑butadieno