18 (FM-Itaiubá-MG) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-pent-2-eno forma:
a) 2-bromo-4-metillexano
b) 2-bromo-3-etilpentano
c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
d) 3-bromo-3-metilexano
e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano

Passo 1

O enunciado: “A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-pent-2-eno forma:” e apresenta cinco alternativas (a–e).
Informações dadas e o que se pede:
  • Temos o alceno chamado 3,4-dimetil-pent- 2-eno (ou seja, cadeia principal de 5 carbonos, dupla ligação entre os carbonos 2 e 3, e grupos metil nos carbonos 3 e 4).
  • Reação: adição de \mathrm{HBr} ao alceno (condições padrão, não mencionadas moderadoras como peróxidos).
  • Pergunta: qual é o produto principal dessa adição (escolher entre as alternativas fornecidas).
Dados relevantes que vou usar (sem resolver ainda):
  • Estrutura do alceno: cadeia C_1\!-\!C_2=C_3\!-\!C_4\!-\!C_5, com um metil ligado em C_3 e um metil ligado em C_4.
  • Reagente: \mathrm{HBr}, adição eletrofílica a alcenos (sem peróxidos, então segue regra de Markovnikov).

Passo 2

Vamos identificar precisamente a estrutura do alceno para visualizar onde o hidrogênio e o bromo podem entrar. Vou numerar os carbonos da cadeia principal como \,C_1 até \,C_5, em que a dupla está entre \,C_2 e \,C_3. A partir do enunciado:
  • \,C_2=C_3 é a ligação dupla (porque é pent- 2-eno).
  • Há um metil ( -\mathrm{CH_3}) ligado em \,C_3 (por isso o prefixo 3-dimetil, um dos dois).
  • Há outro metil ligado em \,C_4 (o segundo do 3,4-dimetil).
Agora conte quantos substituintes de carbono cada átomo da dupla possui (isso nos ajuda a prever onde fica o carbocátion):
  • O carbono \,C_2 está ligado a \,C_1 (um carbono), a \,C_3 (um carbono) e tem um hidrogênio: então tem dois substituintes carbonados (ou seja, é um carbono sp^2 dissubstituído).
  • O carbono \,C_3 está ligado a \,C_2, a \,C_4 e ao metil substituinte: três substituintes carbonados (é um carbono sp^2 trissubstituído).
Resumo: a dupla é assim: \,C_1-\underset{\text{(2)}}{C_2}= \underset{\text{(3)}}{C_3}-C_4-C_5, com metil em C_3 e metil em C_4.

Passo 3

Relembrando a regra química que vamos aplicar (aulas rápidas e práticas): quando adicionamos \mathrm{HBr} a um alceno em condições normais (sem peróxidos), o próton ( \mathrm{H^+}) adiciona de forma que o carbocátion formado seja o mais estável possível — isso é a regra de Markovnikov. Em palavras simples: o hidrogênio vai para o carbono da dupla que já tem mais hidrogênios (ou menos substituições por carbono), e o bromo (íon brometo, \mathrm{Br^-}) ataca o carbocátion que se formou.
Explicando estabilidade de carbocátions (sem pânico): carbocátions são mais estáveis quanto mais substituições por grupos alquila eles tiverem (um carbocátion terciário é mais estável que secundário, que é mais estável que primário), porque grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito indutivo e hiperconjugação.

Passo 4

Aplicando Markovnikov ao nosso caso:
  • O carbono \,C_2 é o menos substituído entre os dois da dupla (tem mais hidrogênios), então é o que recebe o próton ( \mathrm{H^+}). Protonando \,C_2, o carbocátion resultante fica em \,C_3.
  • O carbocátion em \,C_3 é ligado a três carbonos ( C_2, C_4 e o metil substituinte) → é um carbocátion terciário, bastante estável. Não há necessidade de rearranjo (não há um carbocátion mais estável possível através de deslocamentos).
  • Em seguida, o íon brometo \mathrm{Br^-} ataca o carbocátion em \,C_3, formando o produto com bromo ligado ao carbono \,C_3.
Portanto, a adição segue Markovnikov e o bromo fica ligado em \,C_3.

Passo 5

Agora escrevemos a estrutura do produto: a cadeia principal continua com cinco carbonos (pentano), no carbono \,C_3 há agora um bromo e também já havia um metil; em \,C_4 há um metil. Assim os substituintes finais na cadeia são:
  • Um bromo em C_3.
  • Metil em C_3.
  • Metil em C_4.
Um nome possível (contando da esquerda que usamos no início) seria 3-bromo- 3,4-dimetilpentano (bruto), indicando substituintes em C_3 e C_4. Mas atenção: a nomenclatura IUPAC pede escolher a direção de numeração que dê os menores números possíveis para os substituintes (conjunto de locantes mais baixo). Vamos comparar as duas direções de enumeração da cadeia:
Direção A (a que usamos inicialmente): substituintes em 3,3,4 (bromo em 3, metil em 3, metil em 4) → locantes ordenados: (3,3,4).
Direção B (numeração invertida): os mesmos substituintes passam a ficar em (3,2,3) se numerarmos do outro lado — isto é, os metil passam a ser 2 e 3, e o bromo continua em 3. Ordenando e comparando lexicograficamente, (2,3,3) (ordenado crescente) é menor que (3,3,4), portanto a numeração correta segundo a regra de menor conjunto de locantes é a que dá os locantes (2,3,3).
Assim o nome oficialmente preferível (e que bate com as alternativas) é 3-bromo- 2,3-dimetilpentano — que é apenas a mesma molécula com a cadeia numerada no sentido que dá os menores números para substituintes.

Passo 6

Relacionando com as alternativas do enunciado:
  • A alternativa que corresponde a 3-bromo- 2,3-dimetilpentano é a letra (c). As demais opções apresentam posição do bromo ou arranjo de metil diferente.
Conferindo lógica final: adição de \mathrm{HBr} em alceno trissubstituído segue Markovnikov → bromo no carbono mais substituído da dupla ( C_3) → nome apropriado pelo critério de menores locantes é 3-bromo- 2,3-dimetilpentano.

Resposta

c) 3-bromo- 2,3-dimetilpentano

Exercícios relacionados