4.27 Desenhe os cinco cicloalcanos com a fórmula
.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar os cinco cicloalcanos isômeros de fórmula
. O conteúdo envolvido é contagem de isômeros de alcanos cíclicos (grau de insaturação
, ou seja, um anel sem duplas). Vamos usar o conceito de grau de insaturação para ver que só há um anel e depois enumerar todas as maneiras de distribuir cinco carbonos num único ciclo.
Passo 2
Calculemos o grau de insaturação (DI) para
. A fórmula geral de um alcano é
. Aqui temos
n
e o composto tem
H, faltam
H, logo
Isso significa exatamente uma insaturação, que pode ser um anel (cicloalcano) ou uma dupla ligação. Como o enunciado fala em “cicloalcanos”, temos um anel e nenhum insaturação dupla.
Passo 3
Para cinco carbonos num anel simples, podemos ter:
– ciclo de átomos (ciclopentano, sem substituinte);
– ciclo de átomos
um metil (metilciclobutano);
– ciclo de átomos
um etil (etilciclopropano);
– ciclo de átomos
dois metis ligados ao mesmo carbono (
-dimetilciclopropano);
– ciclo de átomos
dois metis em carbonos adjacentes (
-dimetilciclopropano).
Isso dá isômeros constitucionais.
– ciclo de
– ciclo de
– ciclo de
– ciclo de
– ciclo de
Isso dá
Passo 4
Agora escrevemos as fórmulas estruturais condensadas (que equivalem ao desenho esquemático de cada anel):
Resposta
Os cinco cicloalcanos de fórmula
são:
(a) Ciclopentano
(b) Metilciclobutano
(c) Etilciclopropano
(d) -Dimetilciclopropano
(e) -Dimetilciclopropano
(a) Ciclopentano
(b) Metilciclobutano
(c) Etilciclopropano
(d)
(e)