4.27 Desenhe os cinco cicloalcanos com a fórmula \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{10}.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar os cinco cicloalcanos isômeros de fórmula \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}. O conteúdo envolvido é contagem de isômeros de alcanos cíclicos (grau de insaturação =1, ou seja, um anel sem duplas). Vamos usar o conceito de grau de insaturação para ver que só há um anel e depois enumerar todas as maneiras de distribuir cinco carbonos num único ciclo.

Passo 2

Calculemos o grau de insaturação (DI) para \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}. A fórmula geral de um alcano é \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}. Aqui temos 2 n +2=12 e o composto tem 10 H, faltam 2 H, logo
\mathrm{DI} = \frac{(2n+2)-H}{2} = \frac{12 - 10}{2} = 1.
Isso significa exatamente uma insaturação, que pode ser um anel (cicloalcano) ou uma dupla ligação. Como o enunciado fala em “cicloalcanos”, temos um anel e nenhum insaturação dupla.

Passo 3

Para cinco carbonos num anel simples, podemos ter:
– ciclo de 5 átomos (ciclopentano, sem substituinte);
– ciclo de 4 átomos + um metil (metilciclobutano);
– ciclo de 3 átomos + um etil (etilciclopropano);
– ciclo de 3 átomos + dois metis ligados ao mesmo carbono ( 1,1-dimetilciclopropano);
– ciclo de 3 átomos + dois metis em carbonos adjacentes ( 1,2-dimetilciclopropano).
Isso dá 5 isômeros constitucionais.

Passo 4

Agora escrevemos as fórmulas estruturais condensadas (que equivalem ao desenho esquemático de cada anel):
1. Ciclopentano
(\mathrm{CH}_2)_5
2. Metilciclobutano
(\mathrm{CH}_2)_3\!-\!\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
3. Etilciclopropano
(\mathrm{CH}_2)_2\!-\!\mathrm{CH}(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5)
4. 1,1-Dimetilciclopropano
(\mathrm{CH}_2)_2\!-\!\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2
5. 1,2-Dimetilciclopropano
\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\!-\!\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\!-\!\mathrm{CH}_2

Resposta

Os cinco cicloalcanos de fórmula \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10} são:
(a) Ciclopentano
(b) Metilciclobutano
(c) Etilciclopropano
(d) 1,1-Dimetilciclopropano
(e) 1,2-Dimetilciclopropano

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