4.38 Qual é mais estável, um ciclohexano trans-1,4 dissubstituído ou seu isômero cis?
Passo 1
O enunciado pergunta qual isômero de ciclohexano
-dissubstituído — o trans ou o cis — é mais estável. O conteúdo envolve análise conformacional de ciclohexanos em cadeira, com foco na preferência de posições axial e equatorial e nas interações
-diaxial.
Passo 2
Em ciclohexanos em conformação de cadeira, cada grupo substituinte prefere a posição
para minimizar as interações
-diaxial, que custam cerca de
por substituinte axial. Portanto, quanto mais substituintes puderem ficar em posição
, mais estável é a conformação.
Passo 3
No is^omero cis-
os dois substituintes est~ao voltados para o mesmo lado do anel. Nas duas poss’iveis cadeiras, um dos grupos sempre ficar’a em posi\c{c}~ao
e o outro em
. N~ao h’a forma de colocar ambos em
simultaneamente, logo h’a sempre uma penalidade energ’etica de uma intera\c{c}~ao
-diaxial.
Passo 4
No isômero trans-
os substituintes estão em faces opostas do anel. Entre as duas conformações de cadeira, existe uma conformação em que ambos os substituintes ficam em posição
. Nessa conformação não há substituintes axiais, eliminando todas as interações
-diaxial e tornando o arranjo particularmente estável.
Resposta
O isômero trans-
-dissubstituído é mais estável que o cis, pois no trans existe uma conformação com ambos os grupos em posições
, evitando interações
-diaxial.