2.O ácido lático possui um pKa de 3,8.Com base nisso,responda:
a)Compare as duas hidroxilas presentes na estrutura do ácido lático.Qual delas é a mais facilmente desprotonável?Justifique sua resposta.(1,0 pt)
b)Qual o pKb de sua base conjugada?(
)
c)Qual a faixa de pH possível para um tampão formado pela mistura de ácido lático e lactato de sódio.(
)
a)Compare as duas hidroxilas presentes na estrutura do ácido lático.Qual delas é a mais facilmente desprotonável?Justifique sua resposta.(1,0 pt)
b)Qual o pKb de sua base conjugada?(
c)Qual a faixa de pH possível para um tampão formado pela mistura de ácido lático e lactato de sódio.(
Passo 1
O enunciado apresenta o ácido lático, cuja estrutura é
e informa que
. Ele pede:
a) comparar qual das duas hidroxilas (a do grupo carboxílico ou a do grupo alcoólico) é mais facilmente desprotonável;
b) calcular o da base conjugada (lactato);
c) determinar a faixa de pH em que uma mistura de ácido lático e lactato de sódio funciona bem como tampão.
Para isso, vamos usar conceitos de acidez relativa (estabilização da base conjugada), a relação e a regra prática de que um tampão é eficaz em torno de
.
a) comparar qual das duas hidroxilas (a do grupo carboxílico ou a do grupo alcoólico) é mais facilmente desprotonável;
b) calcular o
c) determinar a faixa de pH em que uma mistura de ácido lático e lactato de sódio funciona bem como tampão.
Para isso, vamos usar conceitos de acidez relativa (estabilização da base conjugada), a relação
Passo 2
Entre as duas hidroxilas—uma tem ligação
ligada ao carbono central (álcool) e a outra faz parte do grupo
(ácido carboxílico)—a mais facilmente desprotonável é a do grupo carboxílico. Isso ocorre porque, ao perder H
, forma-se o íon carboxilato, cuja carga negativa fica deslocalizada por ressonância entre os dois oxigênios e ainda sofre efeito indutivo do oxigênio adjacente. Já a base conjugada do álcool (oxianião) não tem essa ressonância de estabilização, sendo muito menos ácida (pKa típica ~
).
Passo 3
A base conjugada do ácido lático é o íon lactato. Usando a relação
temos
Passo 4
Um sistema tampão ácido–base é eficaz em torno de
. Logo, a faixa de pH para o tampão lactato/ácido lático é
Resposta
a) A hidroxila do grupo carboxílico (–COOH), pois sua base conjugada é estabilizada por ressonância e efeito indutivo.
b) .
c) Faixa de pH de 2,8 a 4,8.
b)
c) Faixa de pH de 2,8 a 4,8.