2.O ácido lático possui um pKa de 3,8.Com base nisso,responda:
a)Compare as duas hidroxilas presentes na estrutura do ácido lático.Qual delas é a mais facilmente desprotonável?Justifique sua resposta.(1,0 pt)
OHOOH

b)Qual o pKb de sua base conjugada?( 0,5 \mathrm{pt}
c)Qual a faixa de pH possível para um tampão formado pela mistura de ácido lático e lactato de sódio.( 0,5 \mathrm{pt}

Passo 1

O enunciado apresenta o ácido lático, cuja estrutura é
\text{CH}_3\text{–CH(OH)–COOH}
e informa que \mathrm{p}K_a=3,8. Ele pede:
a) comparar qual das duas hidroxilas (a do grupo carboxílico ou a do grupo alcoólico) é mais facilmente desprotonável;
b) calcular o \mathrm{p}K_b da base conjugada (lactato);
c) determinar a faixa de pH em que uma mistura de ácido lático e lactato de sódio funciona bem como tampão.
Para isso, vamos usar conceitos de acidez relativa (estabilização da base conjugada), a relação \mathrm{p}K_a+\mathrm{p}K_b=\mathrm{p}K_w e a regra prática de que um tampão é eficaz em torno de \mathrm{p}K_a\pm1.

Passo 2

Entre as duas hidroxilas—uma tem ligação \text{O–H} ligada ao carbono central (álcool) e a outra faz parte do grupo \text{–COOH} (ácido carboxílico)—a mais facilmente desprotonável é a do grupo carboxílico. Isso ocorre porque, ao perder H ^+, forma-se o íon carboxilato, cuja carga negativa fica deslocalizada por ressonância entre os dois oxigênios e ainda sofre efeito indutivo do oxigênio adjacente. Já a base conjugada do álcool (oxianião) não tem essa ressonância de estabilização, sendo muito menos ácida (pKa típica ~ \,16).

Passo 3

A base conjugada do ácido lático é o íon lactato. Usando a relação
\mathrm{p}K_a + \mathrm{p}K_b = \mathrm{p}K_w \approx 14
temos
\mathrm{p}K_b = 14 - \mathrm{p}K_a = 14 - 3,8 = 10,2.

Passo 4

Um sistema tampão ácido–base é eficaz em torno de \mathrm{p}K_a\pm1. Logo, a faixa de pH para o tampão lactato/ácido lático é
3,8 - 1 \leq \text{pH} \leq 3,8 + 1 \quad\Longrightarrow\quad 2,8 \leq \text{pH} \leq 4,8.

Resposta

a) A hidroxila do grupo carboxílico (–COOH), pois sua base conjugada é estabilizada por ressonância e efeito indutivo.
b) \mathrm{p}K_b = 10,2.
c) Faixa de pH de 2,8 a 4,8.

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