Prepare os compostos a seguir A-H a seguir, partindo de 2-metil-1butene. Pode utilizar outros reagentes necessários.
A
BrOH

Passo 1

O objetivo é converter o alceno 2-metil- 1-buteno, cuja fórmula estrutural é
\mathrm{CH_2=C(CH_3)CH_2CH_3},
no álcool bromado A, cujo nome é 3-bromo- 3-metilbutan- 1-ol (SMILES: CCC(C)(Br)CO).
O conteúdo envolve dois tipos de reações em alcenos:
1. Adição anti-Markovnikov de água (hidroboration-oxidação) para gerar o álcool primário.
2. Bromação radicalar em posição terciária para introduzir o bromo no carbono 3.

Passo 2

Realizar a hidroboration-oxidação do alceno para obter o álcool primário 3-metilbutan- 1-ol:
1. Tratar o alceno com \mathrm{BH_3\cdot THF} a 0\circC a ambiente para formar o intermediário borano.
2. Em seguida, adicionar \mathrm{H_2O_2} e \mathrm{NaOH} para oxidar o borano e obter o álcool anti-Markovnikov.
A reação global é
\mathrm{CH_2=C(CH_3)CH_2CH_3 \xrightarrow[\text{H_2O_2/NaOH}]{BH_3\cdot THF} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH}\,.

Passo 3

Promover a bromação radicalar do álcool primário em posição terciária usando N-bromossuccinimida:
1. Tratar o álcool \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH} com \mathrm{NBS} em \mathrm{CCl_4} ou \mathrm{CCl_3CH_2OH}, sob luz ( h\nu ), para gerar radicais.
2. O radical terciário é preferencialmente bromado, formando o produto desejado.
O esquema é
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH \xrightarrow[\;h\nu\;]{NBS} CH_3CH_2C(Br)(CH_3)CH_2OH}\,.

Resposta

Via hidroboration-oxidação seguida de bromação radicalar com NBS, obtemos o composto A: 3-bromo- 3-metilbutan- 1-ol.

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