) Indique os peptídeos que resultariam da clivagem pelo reagente indicado:
Ser-Phe-Lys-Met-Pro-Ser-Ala-Asp by cyanogen bromide
Ser-Phe-Lys-Met-Pro-Ser-Ala-Asp by cyanogen bromide
Passo 1
Enunciado e dados: a cadeia peptídica fornecida é
e o reagente indicado é brometo de cianogénio (cyanogen bromide, CNBr). O que o problema pede: indicar os peptídeos que resultarão da clivagem por esse reagente (ou seja, listar os fragmentos peptídicos formados após a reação).
Passo 2
Entendendo o comportamento do reagente (aula curta, mas importante). O brometo de cianogénio (CNBr) tem especificidade bem conhecida: ele cliva a ligação peptídica no lado carboxila (C-terminal) do resíduo de metionina (
). Em linguagem simples: CNBr “corta” logo após cada
da cadeia, separando a cadeia em dois fragmentos no ponto depois da
. Além disso, quimicamente o resíduo de
que fica no fragmento N-terminal é convertido (sob as condições usuais ácidas) em uma unidade chamada homoserina-lactona (abreviada muitas vezes por
). Em algumas condições pode ficar como homoserina (
), mas o produto clássico citado em livros é a homoserina-lactona.
Passo 3
Conte os resíduos e localize a(s)
. Numerando a sequência dada:
Aqui há uma única
, na posição
. A clivagem por CNBr ocorrerá entre os resíduos
(
) e
(
.
Passo 4
Escrevendo os dois fragmentos lineares imediatos (antes de mencionar a modificação química da
):
- Fragmento N-terminal (resíduos
a ): . - Fragmento C-terminal (resíduos
a ): .
Passo 5
Aplicando a modificação química típica do CNBr: a
no final do fragmento N-terminal é convertida em homoserina-lactona (
). Portanto o fragmento N-terminal final será
(onde
= homoserina-lactona). O fragmento C-terminal permanece
sem alteração do seu início (pois o corte foi no lado C-terminal da
).
Passo 6
Resumo didático rápido para a prova: ao ver “clivagem por CNBr” procure imediatamente por metioninas e “corte após Met”, e lembre-se de anotar que a Met do fragmento N-terminal vira
. Isso resolve rapidamente questões desse tipo sem cálculo, só leitura da sequência e localização das
.