4.45 Desenhe as duas conformações em cadeira do mentol e diga qual é mais estável.
Passo 1
O enunciado pede que a gente desenhe as duas conformações em cadeira do mentol — um ciclanociclohexano substituído por metil, isopropil e hidroxila — e determine qual delas é mais estável. O conteúdo aqui é análise conformacional de ciclanos: vamos identificar as posições axiais e equatoriais, atribuir aos substituintes e comparar energias usando valores de
.
Passo 2
Pela SMILES
CC\(1\)CC[C@H](C\text{(C)}C)C(O)C\(1\)
identificamos os substituintes:- Em
: grupo metil. - Em
: grupo isopropil. - Em
: grupo hidroxila.
A estereoquímica indicada porfixa o sentido “para fora” ou “para dentro” do anel, mas o que importa para nós é que, ao escolhermos uma conformação cadeira, cada substituinte ficará axial ou equatorial.
Passo 3
Na conformação A (antes do flip) todos os substituintes “para fora” se distribuem assim:
- Metil em
equatorial - Isopropil em
equatorial - Hidroxila em
axial
Na conformação B (flip da cadeira) todas as posições invertem:
- Metil em
axial - Isopropil em
axial - Hidroxila em
equatorial
Passo 4
Usamos valores de
(penalidade ao ficar axial):
– Conformação A: apenas a hidroxila está axial, energia extra
– Conformação B: metil e isopropil axiais, energia extra
Como
, a conformação A é claramente mais estável.
Resposta
A conformação mais estável do mentol é aquela em que o metil (
) e o isopropil (
) estão em posição equatorial e a hidroxila (
) em posição axial. A conformação invertida (flip), com metil e isopropil axiais, é menos estável.