1.39 Proponha estruturas para as moléculas que atendam as seguintes descrições:
Contêm apenas quatro carbonos, todos são hibridizados
.
Contêm apenas quatro carbonos, todos são hibridizados
Passo 1
O enunciado pede para propor estruturas de moléculas que tenham exatamente quatro carbonos e em que todos os carbonos sejam hibridizados
. O conteúdo envolve entender o critério de hibridização
(cada carbono deve formar três ligações sigma, sejam elas para outros carbonos ou para hidrogênios) e verificar que não haja carbono saturado (hibridização
) nem com apenas duas ligações sigma (
).
Passo 2
Relembre o que faz um carbono ser
: ele precisa de
orbitais híbridos para fazer três ligações sigma. Num carbono insaturado típico de alcenos, cada carbono de dupla ligação tem
portanto é
. Logo, para ter só carbonos
, toda cadeia ou anel deve ter apenas duplas ligações conjugadas ou um sistema cíclico com duplas que inclua todos os carbonos.
Passo 3
Uma estrutura linear que atende é o
-butadieno. Nele cada carbono está em dupla ligação conjugada:
Verifique os carbonos terminais (
) têm duas ligações C–H e uma sigma C–C, e os internos têm uma C–H, uma C–C simples e uma C–C dupla — todos são
.
Passo 4
Uma estrutura cíclica que atende é o ciclobutadieno, um anel de quatro carbonos com duas duplas alternadas:
ou simplesmente ciclobutadieno. Cada carbono no anel tem duas ligações para carbonos vizinhos (uma sigma simples ou dupla) e uma ligação para hidrogênio, totalizando três sigmas.