1.39 Proponha estruturas para as moléculas que atendam as seguintes descrições:
Contêm apenas quatro carbonos, todos são hibridizados s p^{2}.

Passo 1

O enunciado pede para propor estruturas de moléculas que tenham exatamente quatro carbonos e em que todos os carbonos sejam hibridizados \mathrm{sp}^2. O conteúdo envolve entender o critério de hibridização \mathrm{sp}^2 (cada carbono deve formar três ligações sigma, sejam elas para outros carbonos ou para hidrogênios) e verificar que não haja carbono saturado (hibridização \mathrm{sp}^3) nem com apenas duas ligações sigma ( \mathrm{sp}).

Passo 2

Relembre o que faz um carbono ser \mathrm{sp}^2: ele precisa de 3 orbitais híbridos para fazer três ligações sigma. Num carbono insaturado típico de alcenos, cada carbono de dupla ligação tem
2\;\text{ligações C–H (ou C–algum)} + 1\;\text{ligação C–C (sigma)} = 3\;\text{sigmas}çõçã
portanto é \mathrm{sp}^2. Logo, para ter só carbonos \mathrm{sp}^2, toda cadeia ou anel deve ter apenas duplas ligações conjugadas ou um sistema cíclico com duplas que inclua todos os carbonos.

Passo 3

Uma estrutura linear que atende é o 1,3-butadieno. Nele cada carbono está em dupla ligação conjugada:
\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2
Verifique os carbonos terminais ( \mathrm{CH}_2) têm duas ligações C–H e uma sigma C–C, e os internos têm uma C–H, uma C–C simples e uma C–C dupla — todos são \mathrm{sp}^2.

Passo 4

Uma estrutura cíclica que atende é o ciclobutadieno, um anel de quatro carbonos com duas duplas alternadas:
\begin{matrix} \displaystyle C_1\;=\;C_2\\\ \big\vert\;\;\;\;\;\big\vert\\\ \displaystyle C_4\;=\;C_3 \end{matrix}
ou simplesmente ciclobutadieno. Cada carbono no anel tem duas ligações para carbonos vizinhos (uma sigma simples ou dupla) e uma ligação para hidrogênio, totalizando três sigmas.

Resposta

1) \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 ( 1,3-butadieno)
2) ciclobutadieno (anel de quatro carbonos com duas duplas alternadas)

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