1.39 Proponha estruturas para as moléculas que atendam as seguintes descrições:
Contêm dois carbonos hibridizados s p^{2} e dois carbonos hibridizados s p^{3}.

Passo 1

O enunciado pede para propor moléculas orgânicas que contenham exatamente dois carbonos hibridizados sp^2 e dois carbonos hibridizados sp^3. O conteúdo envolvido é hibridização de orbitais de carbono: carbonos em dupla ligação são sp^2 e carbonos com apenas ligações simples são sp^3.

Passo 2

Lembrete de teoria de hibridização:
  • Um carbono forma hibridação sp^2 sempre que participa de uma ligação dupla ( \mathrm{C=C}), pois mistura um orbital s e dois orbitais p.
  • Um carbono forma hibridação sp^3 quando está ligado somente por ligações simples ( \mathrm{C–C} ou \mathrm{C–H}), misturando um orbital s e três orbitais p.

Passo 3

Estrutura 1: 1-buteno
\mathrm{CH}_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3
Aqui \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2 estão numa dupla ligação, logo são sp^2, e \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4 fazem apenas ligações simples, logo são sp^3.

Passo 4

Estrutura 2: 2-metilpropeno (isobuteno)
\mathrm{CH}_2{=}C(CH_3)_2
Neste caso \mathrm{C}_1 (o \mathrm{CH}_2) e \mathrm{C}_2 (o quaternário ligado aos dois \mathrm{CH_3}) participam da dupla ligação e são sp^2. Os dois grupos \mathrm{CH_3} são carbonos sp^3.

Resposta

(a) \mathrm{CH}_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3 (1-buteno)
(b) \mathrm{CH}_2{=}C(CH_3)_2 (2-metilpropeno)

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