Que tipo de hibridização você espera para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas?
Procaina
Procaina
Passo 1
O enunciado pede para determinar a hibridização de cada átomo de carbono na molécula de procaína, cuja fórmula de esqueleto (SMILES) é
CCN CCOC(
O)c
ccccc
Aqui precisamos reconhecer dois ambientes principais de carbono:
. Aromático e carbonila (ligações duplas/aromáticas)
geometria trigonal planar
hibridização
.
. Cadeia alifática totalmente saturada (somente ligações simples)
geometria tetraédrica
hibridização
.
CCN
Aqui precisamos reconhecer dois ambientes principais de carbono:
Passo 2
Vamos numerar rapidamente os carbonos para facilitar a atribuição (um esquema possível):
– Anel benzênico:
– Carbonila (éster):
– Cadeia entre ester-oxigênio e amônio: (próximo ao O) e
(próximo ao N)
– Dois grupos etila no nitrogênio (cada um com C –C
):
Etila A:
(C
),
(C
)
Etila B:
(C
),
(C
)
– Anel benzênico:
– Carbonila (éster):
– Cadeia entre ester-oxigênio e amônio:
– Dois grupos etila no nitrogênio (cada um com C
Passo 3
Identificamos os carbonos que participam de ligações duplas ou são parte do anel aromático. Todos esses são trigonal planares e, portanto, hibridização
.
Passo 4
Listamos quais carbonos são
:
a
(todos no anel benzênico)
(carbonila do éster)
Passo 5
O restante dos carbonos só faz ligações simples (cadeia alifática e grupos etila), cada um com quatro ligações sigma, geometria tetraédrica
hibridização
. Esses são: