Que tipo de hibridização você espera para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas?
N+HOO

Procaina

Passo 1

O enunciado pede para determinar a hibridização de cada átomo de carbono na molécula de procaína, cuja fórmula de esqueleto (SMILES) é
CCN H^{+}CCOC( =O)c 1ccccc 1
Aqui precisamos reconhecer dois ambientes principais de carbono:
1. Aromático e carbonila (ligações duplas/aromáticas) \to geometria trigonal planar \to hibridização \mathrm{sp}^2.
2. Cadeia alifática totalmente saturada (somente ligações simples) \to geometria tetraédrica \to hibridização \mathrm{sp}^3.

Passo 2

Vamos numerar rapidamente os carbonos para facilitar a atribuição (um esquema possível):
– Anel benzênico: \mathrm{C}_1,\dots,\mathrm{C}_6
– Carbonila (éster): \mathrm{C}_7
– Cadeia entre ester-oxigênio e amônio: \mathrm{C}_8 (próximo ao O) e \mathrm{C}_9 (próximo ao N)
– Dois grupos etila no nitrogênio (cada um com C H_{2}–C H_{3}):
\bullet Etila A: \mathrm{C}_{10} (C H_{2}), \mathrm{C}_{11} (C H_{3})
\bullet Etila B: \mathrm{C}_{12} (C H_{2}), \mathrm{C}_{13} (C H_{3})

Passo 3

Identificamos os carbonos que participam de ligações duplas ou são parte do anel aromático. Todos esses são trigonal planares e, portanto, hibridização \mathrm{sp}^2.

Passo 4

Listamos quais carbonos são \mathrm{sp}^2:
\mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_6 (todos no anel benzênico)
\mathrm{C}_7 (carbonila do éster)

Passo 5

O restante dos carbonos só faz ligações simples (cadeia alifática e grupos etila), cada um com quatro ligações sigma, geometria tetraédrica \to hibridização \mathrm{sp}^3. Esses são:
\mathrm{C}_8,\mathrm{C}_9,\mathrm{C}_{10},\mathrm{C}_{11},\mathrm{C}_{12},\mathrm{C}_{13}

Resposta

\mathrm{C}_1 \mathrm{C}_6: \mathrm{sp}^2 \mathrm{C}_7: \mathrm{sp}^2 \mathrm{C}_8,\mathrm{C}_9,\mathrm{C}_{10},\mathrm{C}_{11},\mathrm{C}_{12},\mathrm{C}_{13}: \mathrm{sp}^3

Exercícios relacionados