2.47 O ånion tert-butóxido é uma base suficientemente forte para reagir com a água? Em outras palavras, uma soluçâo de tert-butóxido de potássio pode ser preparada em água? O pK
do álcool tert-butilico é aproximadamente 18.
tert-butóxido de potássio
tert-butóxido de potássio
Passo 1
O enunciado pergunta se o ânion tert-butóxido é forte o suficiente para retirar prótons da água, ou seja, se em água livre ele permanece como tert-butóxido ou se ele reage formando hidróxido. Vamos usar conceitos de equilíbrio ácido-base e comparação de pK
.
Passo 2
Escrevemos a reação ácido-base entre tert-butóxido e água:
Aqui o ácido conjugado do tert-butóxido é o tert-butanol, com
, e o ácido conjugado do hidróxido é a água, com
.
Passo 3
O constante de equilíbrio
dessa reação se relaciona com a diferença de pK
:
e
Como
, a reação favorece fortemente a formação de
e tert-butanol.
Passo 4
Isso significa que, se você colocar tert-butóxido de potássio em água, ele imediatamente vai reagir com a água para gerar hidróxido de potássio e tert-butanol. Portanto não existe uma solução aquosa estável de tert-butóxido, pois ele é protonado pela água.
Resposta
Não. O tert-butóxido é forte demais e se protona na água, formando
e tert-butanol, de modo que não se pode preparar solução de tert-butóxido em água.