2.47 O ånion tert-butóxido é uma base suficientemente forte para reagir com a água? Em outras palavras, uma soluçâo de tert-butóxido de potássio pode ser preparada em água? O pK a do álcool tert-butilico é aproximadamente 18.
ZO

tert-butóxido de potássio

Passo 1

O enunciado pergunta se o ânion tert-butóxido é forte o suficiente para retirar prótons da água, ou seja, se em água livre ele permanece como tert-butóxido ou se ele reage formando hidróxido. Vamos usar conceitos de equilíbrio ácido-base e comparação de pK a.

Passo 2

Escrevemos a reação ácido-base entre tert-butóxido e água:
(CH$3$)$3$CO^- ;+;H$2$O ;<=ftharpoons;(CH$3$)$3$COH ;+;OH^-
Aqui o ácido conjugado do tert-butóxido é o tert-butanol, com pKaapprox18, e o ácido conjugado do hidróxido é a água, com pKaapprox15,7.

Passo 3

O constante de equilíbrio K dessa reação se relaciona com a diferença de pK a:
De<a pKa = pKa,(CH$3$)$3$COH ;-;pKa,H$2$O = 18 ;-;15,7 = 2,3
e
K = 10^De<a pKa = 10^2,3 approx 200
Como Kgg1, a reação favorece fortemente a formação de OH^- e tert-butanol.

Passo 4

Isso significa que, se você colocar tert-butóxido de potássio em água, ele imediatamente vai reagir com a água para gerar hidróxido de potássio e tert-butanol. Portanto não existe uma solução aquosa estável de tert-butóxido, pois ele é protonado pela água.

Resposta

Não. O tert-butóxido é forte demais e se protona na água, formando OH^- e tert-butanol, de modo que não se pode preparar solução de tert-butóxido em água.

Exercícios relacionados