2.41 O hidrogênio do O-H no ácido acético é muito mais ácido que quaisquer hidrogênios de C-H. Explique este resultado usando as estruturas de ressonância.
OOH

Passo 1

O enunciado pergunta por que o hidrogênio ligado ao oxigênio ( O!-!H) no ácido acético é muito mais ácido que qualquer hidrogênio ligado a carbono ( C!-!H). O conteúdo envolvido é ácido–base orgânico e estruturas de ressonância; vamos mostrar como a base conjugada do O!-!H é estabilizada por ressonância, enquanto a base conjugada de um C!-!H não é.

Passo 2

Ao perder o próton do grupo O!-!H, o ácido acético gera o íon acetato, cuja carga negativa fica delocalizada em dois oxigênios equivalentes. As duas principais estruturas de ressonância são:
CH3-C(=O)-O^- rightarrow CH3-C(-O^-)=O
Esse híbrido de ressonância distribui a carga negativa sobre dois átomos eletronegativos (os dois oxigênios), reduzindo muito a energia da base conjugada e, portanto, aumentando a força ácida do O!-!H.

Passo 3

Se tentássemos remover um próton de qualquer grupo C!-!H, formaríamos um carbanion, por exemplo
CH2^--C(=O)OH
Esse carbanion não tem como delocalizar sua carga negativa em ressonância (o carbono vizinho elétron-atrator não suporta bem essa densidade eletrônica), sendo portanto muito instável. A instabilidade da base conjugada de um C!-!H faz com que seu próton seja muito pouco ácido.

Resposta

O próton de O!-!H é muito mais ácido porque a base conjugada (acetato) é estabilizada por ressonância entre dois oxigênios, enquanto a base conjugada de um C!-!H seria um carbanion não estabilizado e, portanto, muito instável.

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