2.41 O hidrogênio do
no ácido acético é muito mais ácido que quaisquer hidrogênios de
. Explique este resultado usando as estruturas de ressonância.
Passo 1
O enunciado pergunta por que o hidrogênio ligado ao oxigênio (
) no ácido acético é muito mais ácido que qualquer hidrogênio ligado a carbono (
). O conteúdo envolvido é ácido–base orgânico e estruturas de ressonância; vamos mostrar como a base conjugada do
é estabilizada por ressonância, enquanto a base conjugada de um
não é.
Passo 2
Ao perder o próton do grupo
, o ácido acético gera o íon acetato, cuja carga negativa fica delocalizada em dois oxigênios equivalentes. As duas principais estruturas de ressonância são:
Esse híbrido de ressonância distribui a carga negativa sobre dois átomos eletronegativos (os dois oxigênios), reduzindo muito a energia da base conjugada e, portanto, aumentando a força ácida do
.
Passo 3
Se tentássemos remover um próton de qualquer grupo
, formaríamos um carbanion, por exemplo
Esse carbanion não tem como delocalizar sua carga negativa em ressonância (o carbono vizinho elétron-atrator não suporta bem essa densidade eletrônica), sendo portanto muito instável. A instabilidade da base conjugada de um
faz com que seu próton seja muito pouco ácido.
Resposta
O próton de
é muito mais ácido porque a base conjugada (acetato) é estabilizada por ressonância entre dois oxigênios, enquanto a base conjugada de um
seria um carbanion não estabilizado e, portanto, muito instável.