50- (Chang 2013) Quais são os orbitais híbridos dos átomos de carbono nas seguintes moléculas?
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede: “Quais são os orbitais híbridos dos átomos de carbono na molécula \mathrm{H_{3}C-CH=CH_{2}}?”\n
Informações dadas no enunciado:
\mathrm{H_{3}C-CH=CH_{2}} é a fórmula da molécula (propileno/propena). Temos três átomos de carbono que precisamos analisar: o carbono ligado a três hidrogênios (à esquerda), o carbono do meio (participando da dupla ligação) e o carbono terminal da dupla ligação (à direita). Não há pares isolados nos carbonos nessa molécula (carbono normalmente não tem pares isolados quando forma quatro ligações ou menos).

Passo 2

Conceito que vamos usar (explicado passo a passo): como decidir a hibridação de um átomo de carbono.\n
  • A regra prática: contamos as “regiões” ou “domínios” de densidade eletrônica ao redor do átomo. Cada região pode ser uma ligação sigma (uma ligação simples, ou a parte sigma de uma ligação dupla/tripla) ou um par isolado. Em carbono nesta molécula não há pares isolados, então só contamos ligações sigma.\n
  • A partir do número de regiões determinamos a hibridação:
    \text{regiões}=4 \Rightarrow sp^{3}õ (geometria tetraédrica, ~ 109{,}5^\circ);
    \text{regiões}=3 \Rightarrow sp^{2}õ (geometria trigonal plana, ~ 120^\circ);
    \text{regiões}=2 \Rightarrow spõ (geometria linear, ~ 180^\circ).\n
  • Observação importante sobre ligações duplas: uma ligação dupla entre dois carbonos tem uma componente sigma (conta como 1 região) e uma componente pi (formada por sobreposição de orbitais p não hibridizados). Ao contar regiões para hibridização, contamos apenas a componente sigma (ou seja, a ligação dupla contribui com 1 região).

Passo 3

Identificação e rotulagem dos carbonos para ficar claro: vou chamar os carbonos de \text{C}_1 (o da esquerda, \mathrm{H_3C-}), \text{C}_2 (o do meio, ligado por dupla à direita) e \text{C}_3 (o terminal da dupla, \mathrm{-CH_2}). A molécula é \mathrm{H_3C-CH=CH_2} = \mathrm{H_3C-} \text{C}_1 \text{C}_2= \text{C}_3 \mathrm{H_2}.

Passo 4

Análise do \text{C}_1 (carbono do grupo metila \mathrm{H_3C-}):\n
  • Ligações: \text{C}_1 está ligado a três hidrogênios ( 3 ligações \sigma) e a \text{C}_2 por uma ligação simples ( 1 ligação \sigma).\n
  • Total de regiões (sigma + pares isolados): 3 + 1 = 4.\n
  • Pela regra: 4 regiões \Rightarrow hibridação \,sp^{3}.\n
    Explicação didática: ter 4 regiões significa que o carbono monta quatro orbitais híbridos \,sp^{3} que apontam para os vértices de um tetraedro, cada um formando uma ligação sigma com um H ou com o outro carbono. Exemplo paralelo: \mathrm{CH_4} (metano) também tem \,sp^{3}.

Passo 5

Análise do \text{C}_2 (carbono do meio, participando da dupla ligação):\n
  • Ligações: \text{C}_2 está ligado a \text{C}_1 por uma ligação simples (uma \sigma), a \text{C}_3 por uma ligação dupla (que contribui com uma \sigma e uma \pi) e a um hidrogênio ( 1 ligação \sigma).\n
  • Ao contar regiões para hibridização contamos apenas as componentes \sigma: são \sigma(\text{C}_2\!-\!\text{C}_1), \sigma(\text{C}_2\!-\!\text{C}_3) (da dupla) e \sigma(\text{C}_2\!-\!H) → total =3 regiões.\n
  • Pela regra: 3 regiões \Rightarrow hibridação \,sp^{2}.\n
    Explicação didática: isso significa que \text{C}_2 usa três orbitais híbridos \,sp^{2} para formar os três sigmas (com \text{C}_1, \text{C}_3 e H) dispostos num plano trigonal; o orbital p restante, não hibridizado, fica perpendicular ao plano e participa da formação da ligação \pi com \text{C}_3. Um exemplo paralelo: em \mathrm{C_2H_4} (eteno) ambos os carbonos da dupla são \,sp^{2}.

Passo 6

Análise do \text{C}_3 (carbono terminal da dupla, \mathrm{-CH_2}):\n
  • Ligações: \text{C}_3 está ligado a \text{C}_2 por uma ligação dupla (uma \sigma + uma \pi) e a dois hidrogênios (duas \sigma).\n
  • Contagem de regiões (sigma): \sigma(\text{C}_3\!-\!\text{C}_2) + \sigma(\text{C}_3\!-\!H) + \sigma(\text{C}_3\!-\!H) = 3 regiões.\n
  • Pela regra: 3 regiões \Rightarrow hibridação \,sp^{2}.\n
    Explicação didática: \text{C}_3 tem também um orbital p não hibridizado que se sobrepõe com o p de \text{C}_2 para formar a ligação \pi da dupla. Geometricamente, \text{C}_2 e \text{C}_3 e os hidrogênios ligados a eles ficam em um mesmo plano (plano trigonal em cada carbono da dupla).

Passo 7

Resumo conceitual final e pequena justificativa extra (para fixar):\n
  • O fato de haver uma ligação dupla entre \text{C}_2 e \text{C}_3 é o que faz ambos terem apenas três regiões de sigma, levando a \,sp^{2}. A ligação \pi não entra na contagem de regiões porque ela é formada por orbitais p não-hibridizados.\n
  • Exemplos rápidos para comparação: metano \mathrm{CH_4} sp^{3} (4 sigmas); eteno \mathrm{C_2H_4} → ambos sp^{2} (cada carbono tem 3 sigmas); etino \mathrm{C_2H_2} → ambos sp (cada carbono tem 2 sigmas).

Resposta

\text{C}_1:\;sp^{3}\n
\text{C}_2:\;sp^{2}\n
\text{C}_3:\;sp^{2}

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