50- (Chang 2013) Quais são os orbitais híbridos dos átomos de carbono nas seguintes moléculas?
Passo 1
O que o enunciado pede: identificar os orbitais híbridos de cada átomo de carbono na molécula
.
Informações relevantes dadas:
- A molécula é
. - Há quatro átomos de carbono distintos que devemos analisar; vou etiquetá‑los assim para ficar claro:
-
é o carbono do grupo à esquerda. -
é o carbono ligado a e participando da ligação tripla. -
é o outro carbono da ligação tripla (ligado também a ). -
é o carbono do grupo à direita.
-
- O objetivo é dizer o orbital híbrido de cada um desses carbonos (
).
Passo 2
Conceito que vamos usar (explicação didática): o que é híbrido e como determinar.
- Hibridização é uma maneira de combinar orbitais atômicos (por exemplo
e ) para formar novos orbitais “híbridos” que descrevem os ângulos e ligações do átomo nas moléculas. - Regra prática (muito usada em provas): conte o “número estérico” do átomo de carbono, que é
- Para carbonos em moléculas orgânicas simples normalmente não há pares isolados, então o número estérico é só o número de ligações sigma.
- Associação número estérico → hibridização:
- Geometria associada ajuda a conferir:
→ linear ( ), → trigonal planar ( ), → tetraédrica ( ).
Passo 3
Como contar ligações sigma na prática (explicação com calma):
- Cada ligação simples (ligações simples entre átomos) é formada por uma ligação sigma
— conta como 1 sigma. - Uma ligação dupla tem uma
e uma — conta como 1 sigma para nosso propósito. - Uma ligação tripla tem uma
e duas — conta como 1 sigma. - Portanto, para contar o nº de ligações sigma ao carbono: conte quantos átomos estão ligados a ele (cada ligação a outro átomo envolve exatamente uma
). Pares de elétrons solitários também aumentariam o número estérico, mas em carbonos típicos orgânicos isso não ocorre.
Passo 4
Aplicando a contagem ao carbono
(do grupo
):
-
está ligado a três hidrogênios e a . Então tem 4 ligações simples, ou seja, 4 ligações . - Número estérico de
= . - Pela regra, número estérico
hibridização . - Interpretação geométrica:
é tetraédrico, ângulos próximos de .
Passo 5
Aplicando ao carbono
(o carbono à esquerda da tripla):
-
está ligado a por uma ligação simples (1 ) e a por uma ligação tripla (que contém 1 entre e ). - Total de ligações
ao : . - Número estérico de
= . - Pela regra, número estérico
hibridização . - Interpretação geométrica:
é linear em relação às ligações que formam o eixo da tripla ( ).
Passo 6
Aplicando ao carbono
(o carbono à direita da tripla):
- Analogamente,
está ligado a por uma ligação tripla (1 ) e a por uma ligação simples (1 ). - Total de ligações
ao : . - Número estérico de
= . - Portanto
também é . - Interpretação geométrica:
também participa de uma geometria linear ao longo do eixo da tripla.
Passo 7
Aplicando ao carbono
(do grupo
):
-
está ligado a (uma simples), a dois hidrogênios (duas simples) e a um oxigênio do grupo (uma simples). São 4 ligações simples, logo 4 . - Número estérico de
= . - Pela regra, número estérico
hibridização . - Geometricamente,
é aproximadamente tetraédrico.
Passo 8
Resumo final e checagem rápida (motivação para prova):
- Carbonos que participam de uma ligação tripla (cada um ligado a dois átomos, contando a outra extremidade da tripla) costumam ser
porque têm apenas 2 sítios de ligação sigma. - Carbonos com quatro ligações simples (como
e em grupos alcoóxi) são . - Sempre conte sigma (não confundir com número total de elétrons ou com pi — pi não conta para o número estérico).