50- (Chang 2013) Quais são os orbitais híbridos dos átomos de carbono nas seguintes moléculas?
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

O que o enunciado pede: identificar os orbitais híbridos de cada átomo de carbono na molécula \mathrm{CH_3}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{CH_2OH}.
Informações relevantes dadas:
  • A molécula é \mathrm{CH_3}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{CH_2OH}.
  • Há quatro átomos de carbono distintos que devemos analisar; vou etiquetá‑los assim para ficar claro:
    • C_1 é o carbono do grupo \mathrm{CH_3} à esquerda.
    • C_2 é o carbono ligado a C_1 e participando da ligação tripla.
    • C_3 é o outro carbono da ligação tripla (ligado também a C_4).
    • C_4 é o carbono do grupo \mathrm{CH_2OH} à direita.
  • O objetivo é dizer o orbital híbrido de cada um desses carbonos ( C_1, C_2, C_3, C_4).

Passo 2

Conceito que vamos usar (explicação didática): o que é híbrido e como determinar.
  • Hibridização é uma maneira de combinar orbitais atômicos (por exemplo 2s e 2p) para formar novos orbitais “híbridos” que descrevem os ângulos e ligações do átomo nas moléculas.
  • Regra prática (muito usada em provas): conte o “número estérico” do átomo de carbono, que é
\text{número estérico} = (\text{nº de ligações sigma ao átomo}) + (\text{nº de pares isolados no átomo}).úéºçõáºá
  • Para carbonos em moléculas orgânicas simples normalmente não há pares isolados, então o número estérico é só o número de ligações sigma.
  • Associação número estérico → hibridização:
\text{se nº estérico}=2 \Rightarrow sp,\qquad \text{se nº estérico}=3 \Rightarrow sp^2,\qquad \text{se nº estérico}=4 \Rightarrow sp^3.ºéºéºé
  • Geometria associada ajuda a conferir: sp → linear ( 180^\circ), sp^2 → trigonal planar ( 120^\circ), sp^3 → tetraédrica ( \approx 109{,}5^\circ).

Passo 3

Como contar ligações sigma na prática (explicação com calma):
  • Cada ligação simples (ligações simples entre átomos) é formada por uma ligação sigma (\sigma) — conta como 1 sigma.
  • Uma ligação dupla tem uma \sigma e uma \pi — conta como 1 sigma para nosso propósito.
  • Uma ligação tripla tem uma \sigma e duas \pi — conta como 1 sigma.
  • Portanto, para contar o nº de ligações sigma ao carbono: conte quantos átomos estão ligados a ele (cada ligação a outro átomo envolve exatamente uma \sigma). Pares de elétrons solitários também aumentariam o número estérico, mas em carbonos típicos orgânicos isso não ocorre.

Passo 4

Aplicando a contagem ao carbono C_1 (do grupo \mathrm{CH_3}):
  • C_1 está ligado a três hidrogênios e a C_2. Então tem 4 ligações simples, ou seja, 4 ligações \sigma.
  • Número estérico de C_1 = 4.
  • Pela regra, número estérico 4 \Rightarrow hibridização sp^3.
  • Interpretação geométrica: C_1 é tetraédrico, ângulos próximos de 109{,}5^\circ.

Passo 5

Aplicando ao carbono C_2 (o carbono à esquerda da tripla):
  • C_2 está ligado a C_1 por uma ligação simples (1 \sigma) e a C_3 por uma ligação tripla (que contém 1 \sigma entre C_2 e C_3).
  • Total de ligações \sigma ao C_2: 1 + 1 = 2.
  • Número estérico de C_2 = 2.
  • Pela regra, número estérico 2 \Rightarrow hibridização sp.
  • Interpretação geométrica: C_2 é linear em relação às ligações que formam o eixo da tripla ( 180^\circ).

Passo 6

Aplicando ao carbono C_3 (o carbono à direita da tripla):
  • Analogamente, C_3 está ligado a C_2 por uma ligação tripla (1 \sigma) e a C_4 por uma ligação simples (1 \sigma).
  • Total de ligações \sigma ao C_3: 1 + 1 = 2.
  • Número estérico de C_3 = 2.
  • Portanto C_3 também é sp.
  • Interpretação geométrica: C_3 também participa de uma geometria linear ao longo do eixo da tripla.

Passo 7

Aplicando ao carbono C_4 (do grupo \mathrm{CH_2OH}):
  • C_4 está ligado a C_3 (uma simples), a dois hidrogênios (duas simples) e a um oxigênio do grupo \mathrm{OH} (uma simples). São 4 ligações simples, logo 4 \sigma.
  • Número estérico de C_4 = 4.
  • Pela regra, número estérico 4 \Rightarrow hibridização sp^3.
  • Geometricamente, C_4 é aproximadamente tetraédrico.

Passo 8

Resumo final e checagem rápida (motivação para prova):
  • Carbonos que participam de uma ligação tripla (cada um ligado a dois átomos, contando a outra extremidade da tripla) costumam ser sp porque têm apenas 2 sítios de ligação sigma.
  • Carbonos com quatro ligações simples (como \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2} em grupos alcoóxi) são sp^3.
  • Sempre conte sigma (não confundir com número total de elétrons ou com pi — pi não conta para o número estérico).

Resposta

\mathrm{C_1}: \mathrm{sp^3}
\mathrm{C_2}: \mathrm{sp}
\mathrm{C_3}: \mathrm{sp}
\mathrm{C_4}: \mathrm{sp^3}

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