2.53 O ácido maleico possui um momento dipolo, mas o parente mais próximo, que é o ácido fumárico, uma substância envolvida no ciclo do ácido cítrico no qual as moléculas de alimento são metabolizadas, não possui. Explique.
Ácido maleico
Ácido fumárico
Ácido maleico
Ácido fumárico
Passo 1
O enunciado pede para comparar o momento de dipolo dos isômeros cis-butenodioico (ácido maleico) e trans-butenodioico (ácido fumárico). O conteúdo aqui é o conceito de momento de dipolo molecular, que é a soma vetorial dos momentos de dipolo de cada grupo funcional. Precisamos usar a geometria das moléculas (cis vs. trans) e a ideia de cancelamento ou adição vetorial de dipolos.
Passo 2
Desenhe mentalmente a estrutura do ácido maleico (cis): os dois grupos
estão do mesmo lado da dupla ligação. Cada grupo
possui um momento de dipolo apontando do carbono ligado ao anel (ou cadeia) em direção ao oxigênio mais eletronegativo. Como as duas setas de dipolo estão aproximadamente paralelas e apontam na mesma direção, seus vetores se somam. Em termos vetoriais:
Passo 3
No ácido fumárico (trans), os dois grupos
ficam em lados opostos da dupla ligação. Assim, o vetor de dipolo de um grupo aponta numa direção, e o do outro grupo aponta na direção contrária, de modo que:
A simetria trans faz com que as duas contribuições de dipolo praticamente se cancelem.
Resposta
O ácido maleico, por ser cis, apresenta vetores de dipolo alinhados e soma vetorial não nula; já o ácido fumárico, por ser trans e simétrico, tem vetores de dipolo opostos que se cancelam, resultando em momento de dipolo nulo.