O ácido maleico é preparado pela oxidação catalítica do benzeno. É um ácido dicarboxílico, tem dois grupos carboxila.
a) A combustão de 0,125 \mathrm{~g} do ácido produz 0,190 \mathrm{~g} de \mathrm{CO}_{2} e 0,0388 \mathrm{~g} de \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}. Calcule a fórmula empírica do ácido.
b) Se uma amostra de 0,261 \mathrm{~g} do ácido é neutralizada por 34,60 \mathrm{~mL} de NaOH a 0,13 \mathrm{~mol} \mathrm{~L}^{-1} (e então os dois íons \mathrm{H}^{+}dos dois grupos carboxila são neutralizados). Qual a massa e a fórmula molecular do ácido?
c) Desenhe a estrutura de Lewis do ácido.
d) Descreva a hibridização dos átomos de C .
e) Quais os ângulos das ligações em tornos de cada átomo de C?

Passo 1

O enunciado pede várias coisas relacionadas ao ácido maleico. Vou listar claramente o que foi dado e o que é pedido, só para a gente organizar a cabeça antes de começar a calcular — respira fundo, vamos por partes.
Dados do enunciado:
  • massa da amostra para a combustão: 0{,}125\\ \mathrm{g}.
  • produtos da combustão dessa amostra:
    • 0{,}190\\ \mathrm{g} de \mathrm{CO_2},
    • 0{,}0388\\ \mathrm{g} de \mathrm{H_2O}.
  • segunda amostra para titulação: massa 0{,}261\\ \mathrm{g}.
  • solução de \mathrm{NaOH} usada na titulação: 34{,}60\\ \mathrm{mL} a 0{,}13\\ \mathrm{mol\\ L^{-1}}.
  • informação importante do enunciado: os dois íons \mathrm{H^+} dos dois grupos carboxila são neutralizados (ou seja, cada molécula do ácido doa 2 prótons).
Perguntas (o que precisamos responder):
a) Calcular a fórmula empírica do ácido a partir dos dados de combustão.
b) A partir da titulação, determinar a massa molar (massa) e a fórmula molecular do ácido.
c) Desenhar a estrutura de Lewis do ácido.
d) Descrever a hibridização dos átomos de carbono ( C).
e) Indicar os ângulos das ligações ao redor de cada átomo de C.
Observações úteis que vou usar (constantes e relações fundamentais):
  • massa molar: M(\mathrm{CO_2}) = 44{,}01\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • massa molar: M(\mathrm{H_2O}) = 18{,}02\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • massas atômicas: M_C = 12{,}01\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}},\; M_H = 1{,}008\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}},\; M_O = 16{,}00\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
A resolução começa de verdade no Passo 2.

Passo 2

Explicação didática do método para a parte (a): análise de combustão (passo-a-passo conceitual).
Quando queimamos uma amostra orgânica contendo C, H e O, todo o carbono vira \mathrm{CO_2} e todo o hidrogênio vira \mathrm{H_2O}. Assim:
  • o número de mols de \mathrm{CO_2} formado dá o número de mols de átomos de C na amostra (1 mol \mathrm{CO_2} contém 1 mol C);
  • o número de mols de \mathrm{H_2O} formado dá metade do número de mols de átomos de H (1 mol \mathrm{H_2O} contém 2 mols H);
  • a massa do oxigênio no composto é obtida subtraindo da massa da amostra as massas de C e H que calculamos.
Agora calculamos numericamente seguindo essa ideia (vou mostrar cada conta para você poder replicar na prova).

Passo 3

Calcular os mols de C a partir de \mathrm{CO_2} e a massa de C.
Mols de \mathrm{CO_2}:
n(\mathrm{CO_2})=\frac{0{,}190}{44{,}01}=0{,}0043176\\ \mathrm{mol}
Cada mol de \mathrm{CO_2} tem 1 mol de C, logo:
n\text{(C)}=0{,}0043176\\ \mathrm{mol}
Massa de C na amostra:
m\text{(C)}=n\text{(C)}\cdot M_C=0{,}0043176\cdot 12{,}01=0{,}05185\\ \mathrm{g}
(Explicação curta: multiplicamos os mols de C pela massa atômica de C para obter a massa de C presente na amostra.)

Passo 4

Calcular os mols de H a partir de \mathrm{H_2O} e a massa de H.
Mols de \mathrm{H_2O}:
n(\mathrm{H_2O})=\frac{0{,}0388}{18{,}02}=0{,}0021532\\ \mathrm{mol}
Cada mol de \mathrm{H_2O} tem 2 mols de H, portanto:
n(H)=2\cdot n(\mathrm{H_2O})=2\cdot 0{,}0021532=0{,}0043064\\ \mathrm{mol}
Massa de H na amostra:
m(H)=n(H)\cdot M_H=0{,}0043064\cdot 1{,}008=0{,}00434\\ \mathrm{g}
(Explicação curta: convertemos água formada em mols de H e então multiplicamos pela massa atômica de H.)

Passo 5

Determinar a massa e os mols de oxigênio por diferença.
Massa total da amostra: 0{,}125\\ \mathrm{g}.
Massa de oxigênio na amostra:
m(O)=0{,}125 - m\text{(C)} - m(H)=0{,}125 - 0{,}05185 - 0{,}00434=0{,}06881\\ \mathrm{g}
Mols de O:
n(O)=\frac{m(O)}{M_O}=\frac{0{,}06881}{16{,}00}=0{,}0043006\\ \mathrm{mol}
Agora temos os mols de cada elemento na amostra:
n\text{(C)}=0{,}0043176,\quad n(H)=0{,}0043064,\quad n(O)=0{,}0043006

Passo 6

Encontrar a fórmula empírica a partir das proporções molares (explicação do método de normalização).
Para obter a fórmula empírica dividimos todos os números de mols pelo menor valor entre eles e aproximamos para inteiros pequenos.
Menor valor: n(O)=0{,}0043006.
Dividindo:
\frac{n\text{(C)}}{n(O)}=\frac{0{,}0043176}{0{,}0043006}=1{,}0040\approx 1
\frac{n(H)}{n(O)}=\frac{0{,}0043064}{0{,}0043006}=1{,}0013\approx 1
\frac{n(O)}{n(O)}=1
Portanto a razão simplificada é C:H:O = 1:1:1. A fórmula empírica é:
\mathrm{CHO}
(Explicação pedagógica: pequenos erros experimentais geram números ligeiramente diferentes de 1; aqui todos estão praticamente iguais a 1, então a fórmula empírica simples é \mathrm{CHO}.)

Passo 7

Explicação do método para a parte (b): titulação ácido–base para obter massa molar.
Quando você titula uma amostra com \mathrm{NaOH}, a quantidade (mols) de \mathrm{NaOH} que reagiu é igual à soma dos prótons neutralizados. O enunciado diz que cada molécula do ácido doa 2 prótons (é um ácido dicarboxílico), portanto:
\text{mols do ácido}=\frac{n(\mathrm{NaOH})}{2}á
Com a massa da amostra e os mols da substância, a massa molar (M) do ácido é:
M=\frac{\text{massa da amostra}}{\text{mols do ácido}}á
Vamos calcular passo a passo.

Passo 8

Calcular os mols de \mathrm{NaOH} usados na titulação.
Volume de \mathrm{NaOH}: 34{,}60\\ \mathrm{mL}=0{,}03460\\ \mathrm{L}.
Concentração: 0{,}13\\ \mathrm{mol\\ L^{-1}}.
Mols de \mathrm{NaOH}:
n(\mathrm{NaOH})=C\cdot V=0{,}13\cdot 0{,}03460=0{,}004498\\ \mathrm{mol}
Cada molécula do ácido doa 2 prótons, então mols do ácido:
n(\text{ácido})=\frac{0{,}004498}{2}=0{,}002249\\ \mathrm{mol}á

Passo 9

Determinar a massa molar do ácido (massa por mol) e a fórmula molecular.
Massa da amostra titulada: 0{,}261\\ \mathrm{g}.
Massa molar calculada:
M=\frac{0{,}261}{0{,}002249}=116{,}05\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}
Agora comparo com a massa da fórmula empírica \mathrm{CHO}:
M_{\text{empírica}}=12{,}01 + 1{,}008 + 16{,}00 = 29{,}018\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}í
Razão:
\frac{116{,}05}{29{,}018}=4{,}000\approx 4
Logo a fórmula molecular é 4 vezes a fórmula empírica:
\mathrm{C_4H_4O_4}
(Resumo: massa molar \approx 116{,}05\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}} e fórmula molecular \mathrm{C_4H_4O_4}. Isso bate com o ácido maleico, que é um diácido com quatro carbonos.)

Passo 10

Desenho da estrutura de Lewis (explicação e representação textual didática para prova).
O ácido maleico é o ácido butenodioico na configuração cis. A forma estrutural condensada (fácil de desenhar à mão na prova) é:
\mathrm{HOOC\!-\!CH=CH\!-\!COOH}
Agora, explicando a estrutura de Lewis (o que você deve desenhar no papel):
  • Há dois grupos carboxila \mathrm{-COOH} ligados aos carbonos da dupla ligação \mathrm{C=C} adjacentes.
  • Cada grupo carboxila tem um carbono que forma:
    • uma ligação dupla com um oxigênio ( \mathrm{C=O}) — esse oxigênio tem dois pares de elétrons não ligantes (dois pares de pontos);
    • uma ligação simples com um oxigênio que, por sua vez, está ligado a um hidrogênio ( \mathrm{-O-H}) — esse oxigênio também tem dois pares de elétrons não ligantes.
  • A dupla ligação entre os carbonos centrais é \mathrm{C=C} (cada um desses carbonos também ligado a um H e ao carbono de carboxila).
  • Em termos de elétrons: desenhe as ligações (linhas) e coloque dois pares de pontos (😃 ao redor de cada oxigênio para representar os dois pares de elétrons não ligantes.
Se você desenhar no papel, o esqueleto ficará assim (cada O tem dois pares de elétrons não ligantes que você deve desenhar como dois pares de pontos ao redor do O):
\mathrm{H\!-\!O:\!:C(=O)\!-\!C(H)=C(H)\!-\!C(=O)\!:\!:O\!-\!H}
(Obs.: essa linha é uma representação linear; ao desenhar, posicione os pares de elétrons ao redor de cada oxigênio e mostre as ligações simples e duplas.)
Além disso, é bom mencionar a ressonância muito característica do grupo carboxila: o par de elétrons do \mathrm{C-O} simples pode se delocalizar para formar uma estrutura equivalente com a carga parcial nos oxigênios; isso faz com que o \mathrm{C-O} simples tenha caráter parcial duplo e o \mathrm{C=O} parcial simples em termos de comprimento e energia. Na maioria das provas basta desenhar a estrutura com linhas e indicar os pares de elétrons nos oxigênios.

Passo 11

Determinação da hibridização dos átomos de carbono (como raciocinar e resposta).
Como identificar hibridização na prova de forma prática:
  • conte quantos “regiões de densidade eletrônica” existem em torno do átomo de carbono (ligações simples, ligações múltiplas e pares isolados contam como regiões; aqui não há pares isolados em C).
  • se houver 3 regiões → sp^2; 4 regiões → sp^3; 2 regiões → sp.
No ácido maleico:
  • cada carbono da carboxila está ligado a três átomos (um O por dupla ligação, um O por ligação simples e o carbono adjacente) e participa de um conjunto onde há uma nuvem \pi na carbonila — isso configura 3 regiões → sp^2.
  • cada carbono da dupla \mathrm{C=C} (os dois carbonos centrais) tem três regiões: ligação ao outro C da dupla, ligação ao H, ligação ao carbono da carboxila → também sp^2.
Portanto:
\text{Todos os átomos de }C\text{ no ácido maleico são }sp^2.ááã

Passo 12

Ângulos de ligação ao redor de cada átomo de carbono (explicação física e valor).
Geometria de um átomo sp^2: trigonal planar — as três regiões de densidade eletrônica ficam em um mesmo plano, com ângulos ideais de 120^\circ.
Aplicando ao ácido maleico:
  • cada carbono (tanto os dois carbonos da dupla \mathrm{C=C} quanto os dois carbonos das carboxilas) tem geometria aproximadamente trigonal planar, logo os ângulos entre as ligações ao redor de cada C são aproximadamente 120^\circ.
Observação: por efeitos de ressonância e interações estéricas pequenas variações podem ocorrer, mas para a prova e para a grande maioria dos exercícios a resposta aceita é \approx 120^\circ para todos os carbonos.

Resposta

(a) Fórmula empírica: \mathrm{CHO}
(b) Massa molar \approx 116{,}05\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}; fórmula molecular: \mathrm{C_4H_4O_4}
(c) Estrutura de Lewis (forma condensada): \mathrm{HOOC\!-\!CH=CH\!-\!COOH} (cada oxigênio tem dois pares de elétrons não ligantes; os grupos \mathrm{-COOH} exibem ressonância)
(d) Hibridização dos átomos de C: todos sp^2
(e) Ângulos das ligações ao redor de cada C: aproximadamente 120^\circ

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