O ácido oléico é um ácido graxo que faz parte da composição do óleo de soja.
OOH
ácido oléico
Sobre o ácido oleico é correto afirmar que:

Passo 1

O enunciado dá o nome do composto — ácido oleico — e fornece a sua representação SMILES: \text{CCCCCCCCC=CCCCCCCC(=O)O}. A pergunta é aberta: “Sobre o ácido oleico é correto afirmar que:” — ou seja, preciso dizer quais propriedades fundamentais do ácido oleico são verdadeiras com base na estrutura apresentada. Informações relevantes dadas: o nome comum e o SMILES. Não há opções de múltipla escolha fornecidas, então vou identificar e provar as afirmações corretas mais importantes sobre esse composto.

Passo 2

Primeira coisa a fazer: interpretar a estrutura química a partir do SMILES para extrair características básicas — número de carbonos, presença e posição da dupla ligação, configuração usual (cis/trans), fórmula molecular e propriedades consequentes (estado físico, reatividade, pKa aproximado, ocorrência natural). Vou explicar cada passo de forma didática para você entender como tirar essas conclusões na prova.

Passo 3

Contando átomos a partir do SMILES para achar o número de carbonos. O SMILES \text{CCCCCCCCC=CCCCCCCC(=O)O} pode ser lido como uma cadeia linear onde:
  • 9 carbonos antes da dupla ligação (o trecho \text{CCCCCCCCC=});
  • 8 carbonos depois da dupla ligação até chegar ao grupo carboxila (o trecho \text{=CCCCCCCC(=O)O}, onde o último carbono desse trecho é o carbono que contém o grupo \text{C(=O)O}).
    Somando: 9+8+1=18 carbonos no total (o +1 é o carbono da carbonila do ácido). Logo o ácido oleico tem 18 carbonos, característica típica do ácido oleico.

Passo 4

Determinar se é saturado ou insaturado e quantas insaturações. O SMILES mostra uma única dupla ligação “=”. Portanto é monoinsaturado (uma dupla ligação). Como tem uma única dupla ligação numa cadeia de 18 carbonos, é um ácido graxo monoinsaturado.

Passo 5

Posição da dupla ligação e notação \Delta e \omega. A convenção \Delta conta a posição da dupla ligação a partir do carbono carboxílico (o carbono da carboxila é o \mathrm{C}_1). Na estrutura do ácido oleico a dupla ligação aparece entre os carbonos 9 e 10 contados a partir do grupo carboxila — por isso dizemos que é \Delta 9. Em notação ômega ( \omega) contamos a partir do carbono metila terminal; essa dupla nessa posição corresponde a \omega-9 (lê-se “ômega-nove”). Ambos os escritos são usados: \Delta 9 e \omega-9.

Passo 6

Configuração geométrica da dupla ligação (cis ou trans) e consequência física. Na natureza os ácidos graxos monoinsaturados como o ácido oleico aparecem quase sempre na configuração cis. A configuração cis introduz uma curvatura (kink) na cadeia, impedindo empacotamento uniforme das moléculas; por isso o ácido oleico é líquido à temperatura ambiente (ponto de fusão baixo comparado a ácidos graxos saturados de mesma cadeia). Portanto: ácido oleico é geralmente cis- \Delta 9-octadecenoico, o que implica estado líquido e menor ponto de fusão.

Passo 7

Fórmula molecular e massa aproximada. Uma cadeia saturada de 18 carbonos com grupo carboxílico (ácido graxo saturado, este seria o esteárico) tem fórmula C_{18}H_{36}O_{2}. Cada dupla ligação elimina 2 hidrogênios, então para uma dupla ligação a fórmula do ácido oleico é C_{18}H_{34}O_{2}. Essa é a fórmula molecular do ácido oleico.

Passo 8

Propriedades ácido/base e solubilidade. O grupo funcional ácido carboxílico confere comportamento ácido com um \mathrm{p}K_a típico de ácidos graxos longos por volta de \mathrm{p}K_a\approx 4{,}8 (valor aproximado; em meio aquoso diluído). Em água pura a solubilidade é muito baixa por causa da longa cadeia apolar; em solução básica ou presença de sais (soap formation) a forma ionizada (carboxilato) é solúvel. Essas são regras gerais para ácidos carboxílicos de cadeia longa.

Passo 9

Reatividade e implicações nutricionais/industriais. Como contém uma dupla ligação cis:
  • pode sofrer reações típicas de olefinas: hidrogenação (transforma em saturado), oxidação por peróxidos (autoxidação → rancidez), adição eletrofílica em condições apropriadas;
  • a hidrogenação parcial pode gerar isômeros trans (açúcares), e a presença de trans aumenta efeitos adversos na saúde (aumento de LDL, etc.); já a forma cis (como o ácido oleico natural) é considerada neutra ou benéfica em comparação com gorduras saturadas/trans quando consumida com moderação;
  • está presente em grande quantidade em óleos vegetais como azeite e óleo de soja.

Passo 10

Resumo final do que é correto afirmar (resumo pronto para a prova): com base na estrutura e nas propriedades discutidas, as afirmações corretas e essenciais sobre o ácido oleico são — e você pode usar estas frases diretas na prova:

Resposta

É um ácido graxo monoinsaturado com 18 carbonos, dupla ligação em \Delta 9 (ou \omega-9), geralmente na configuração cis; fórmula molecular C_{18}H_{34}O_{2}; \mathrm{p}K_a\approx 4{,}8; líquido à temperatura ambiente e presente em óleos vegetais (azeite, óleo de soja); sofre hidrogenação e oxidação (rancidez), e a forma cis é metabolicamente mais favorável que isômeros trans.

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