O ácido oléico é um ácido graxo que faz parte da composição do óleo de soja.
ácido oléico
Sobre o ácido oleico é correto afirmar que:
Passo 1
O enunciado dá o nome do composto — ácido oleico — e fornece a sua representação SMILES:
. A pergunta é aberta: “Sobre o ácido oleico é correto afirmar que:” — ou seja, preciso dizer quais propriedades fundamentais do ácido oleico são verdadeiras com base na estrutura apresentada. Informações relevantes dadas: o nome comum e o SMILES. Não há opções de múltipla escolha fornecidas, então vou identificar e provar as afirmações corretas mais importantes sobre esse composto.
Passo 2
Primeira coisa a fazer: interpretar a estrutura química a partir do SMILES para extrair características básicas — número de carbonos, presença e posição da dupla ligação, configuração usual (cis/trans), fórmula molecular e propriedades consequentes (estado físico, reatividade, pKa aproximado, ocorrência natural). Vou explicar cada passo de forma didática para você entender como tirar essas conclusões na prova.
Passo 3
Contando átomos a partir do SMILES para achar o número de carbonos. O SMILES
pode ser lido como uma cadeia linear onde:
- há
carbonos antes da dupla ligação (o trecho ); - há
carbonos depois da dupla ligação até chegar ao grupo carboxila (o trecho , onde o último carbono desse trecho é o carbono que contém o grupo ).
Somando:carbonos no total (o é o carbono da carbonila do ácido). Logo o ácido oleico tem carbonos, característica típica do ácido oleico.
Passo 4
Determinar se é saturado ou insaturado e quantas insaturações. O SMILES mostra uma única dupla ligação “=”. Portanto é monoinsaturado (uma dupla ligação). Como tem uma única dupla ligação numa cadeia de
carbonos, é um ácido graxo monoinsaturado.
Passo 5
Posição da dupla ligação e notação
e
. A convenção
conta a posição da dupla ligação a partir do carbono carboxílico (o carbono da carboxila é o
). Na estrutura do ácido oleico a dupla ligação aparece entre os carbonos
e
contados a partir do grupo carboxila — por isso dizemos que é
. Em notação ômega (
) contamos a partir do carbono metila terminal; essa dupla nessa posição corresponde a
-9 (lê-se “ômega-nove”). Ambos os escritos são usados:
e
-9.
Passo 6
Configuração geométrica da dupla ligação (cis ou trans) e consequência física. Na natureza os ácidos graxos monoinsaturados como o ácido oleico aparecem quase sempre na configuração cis. A configuração cis introduz uma curvatura (kink) na cadeia, impedindo empacotamento uniforme das moléculas; por isso o ácido oleico é líquido à temperatura ambiente (ponto de fusão baixo comparado a ácidos graxos saturados de mesma cadeia). Portanto: ácido oleico é geralmente cis-
-octadecenoico, o que implica estado líquido e menor ponto de fusão.
Passo 7
Fórmula molecular e massa aproximada. Uma cadeia saturada de
carbonos com grupo carboxílico (ácido graxo saturado, este seria o esteárico) tem fórmula
. Cada dupla ligação elimina
hidrogênios, então para uma dupla ligação a fórmula do ácido oleico é
. Essa é a fórmula molecular do ácido oleico.
Passo 8
Propriedades ácido/base e solubilidade. O grupo funcional ácido carboxílico confere comportamento ácido com um
típico de ácidos graxos longos por volta de
(valor aproximado; em meio aquoso diluído). Em água pura a solubilidade é muito baixa por causa da longa cadeia apolar; em solução básica ou presença de sais (soap formation) a forma ionizada (carboxilato) é solúvel. Essas são regras gerais para ácidos carboxílicos de cadeia longa.
Passo 9
Reatividade e implicações nutricionais/industriais. Como contém uma dupla ligação cis:
- pode sofrer reações típicas de olefinas: hidrogenação (transforma em saturado), oxidação por peróxidos (autoxidação → rancidez), adição eletrofílica em condições apropriadas;
- a hidrogenação parcial pode gerar isômeros trans (açúcares), e a presença de trans aumenta efeitos adversos na saúde (aumento de LDL, etc.); já a forma cis (como o ácido oleico natural) é considerada neutra ou benéfica em comparação com gorduras saturadas/trans quando consumida com moderação;
- está presente em grande quantidade em óleos vegetais como azeite e óleo de soja.
Passo 10
Resumo final do que é correto afirmar (resumo pronto para a prova): com base na estrutura e nas propriedades discutidas, as afirmações corretas e essenciais sobre o ácido oleico são — e você pode usar estas frases diretas na prova:
Resposta
É um ácido graxo monoinsaturado com
carbonos, dupla ligação em
(ou
-9), geralmente na configuração cis; fórmula molecular
;
; líquido à temperatura ambiente e presente em óleos vegetais (azeite, óleo de soja); sofre hidrogenação e oxidação (rancidez), e a forma cis é metabolicamente mais favorável que isômeros trans.