Sobre a reação entre os compostos I e II, pode-se afirmar:

Passo 1

O enunciado pede para determinar o que ocorre na reação entre os compostos I e II. O composto I é a amina primária propilamina ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}), e o composto II é o ácido carboxílico propanoico (ácido propiónico, \mathrm{CH_3CH_2COOH}). A pergunta é: o que acontece quando esses dois se reagem (qual produto se forma nas condições habituais e que outras transformações são possíveis)?

Passo 2

Conceitualmente, aminas são bases (aceitam próton) e ácidos carboxílicos são ácidos (doam próton). Em condições normais, a mistura de um ácido e uma base fraca leva à transferência de um próton do ácido para a base, formando um par iônico (um sal ácido-base). O nitrogênio da amina aceita um H ^+ e o grupo carboxila perde H ^+, tornando-se carboxilato. Esta é uma reação ácido–base simples, não uma reação de condensação imediata.

Passo 3

A reação ácido–base é:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2} + \mathrm{CH_3CH_2COOH} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_3^+} \; \mathrm{CH_3CH_2COO^-}
O produto é o sal propionato de propilamônio (ou o par iônico propilamônio propionato), que se forma instantaneamente em meio aquoso ou em misturas a frio.

Passo 4

A transferência de próton é favorável devido à diferença nos \mathrm{p}K_a dos compostos. O \mathrm{p}K_a típico de um ácido carboxílico como o ácido propanoico é cerca de \mathrm{4{,}9}, enquanto o \mathrm{p}K_a do íon amônio formado ( \mathrm{RNH_3^+}) é da ordem de \mathrm{10\text{ a }11}. A maior acidez do ácido carboxílico em relação ao cátion amônio torna a transferência de próton termodinamicamente favorável, resultando na formação do sal como produto preferencial em condições comuns.

Passo 5

A formação de amida (condensação de ácido carboxílico com amina):
\mathrm{RCOOH} + \mathrm{R'NH_2} \xrightarrow{\text{desidratação / ativação}} \mathrm{RCONHR'} + \mathrm{H_2O}çãçã
teoricamente produz \mathrm{CH_3CH_2CONHCH_2CH_2CH_3} (a amida N-propilpropionamida). No entanto, essa reação direta requer a remoção de água e/ou ativação do ácido (aquecimento forte e prolongado, conversão do ácido em cloreto de acila com \mathrm{SOCl_2}, uso de reagentes de acoplamento como DCC/EDC, ou desidratantes fortes). Em condições normais, à temperatura ambiente e sem um agente desidratante, a reação se limita à formação do sal iônico, sem produção eficiente de amida.

Passo 6

Em resumo:
  • Imediatamente e em condições usuais, forma-se o sal iônico (propionato de propilamônio).
  • A obtenção da amida requer condições especiais: aquecimento intenso com remoção de água ou ativação do ácido (ex.: formação de cloreto de acila ou uso de reagente de acoplamento). Portanto, não se deve afirmar que a amida é formada espontaneamente sem especificar essas condições.

Passo 7

Exemplos:
(a) A mistura de \mathrm{CH_3NH_2} e \mathrm{CH_3COOH} a frio produz acetato de metilamônio (sal).
(b) Para obter a amida correspondente, converte-se primeiro \mathrm{CH_3COOH} em \mathrm{CH_3COCl} e depois adiciona-se \mathrm{CH_3NH_2}, formando \mathrm{CH_3CONHCH_3} (acetamida) com bom rendimento. Estes exemplos são análogos ao caso em questão.

Resposta

Formam inicialmente um sal iônico: \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_3^+ \; CH_3CH_2COO^-} (propionato de propilamônio). Para obter a amida \mathrm{CH_3CH_2CONHCH_2CH_2CH_3} é necessário aquecimento/remoção de água ou ativação do ácido (por exemplo, conversão em cloreto de acila ou uso de agentes de acoplamento).

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