Sobre a reação entre os compostos I e II, pode-se afirmar:
Passo 1
O enunciado pede para determinar o que ocorre na reação entre os compostos I e II. O composto I é a amina primária propilamina (\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}), e o composto II é o ácido carboxílico propanoico (ácido propiónico, \mathrm{CH_3CH_2COOH}). A pergunta é: o que acontece quando esses dois se reagem (qual produto se forma nas condições habituais e que outras transformações são possíveis)?
Passo 2
Conceitualmente, aminas são bases (aceitam próton) e ácidos carboxílicos são ácidos (doam próton). Em condições normais, a mistura de um ácido e uma base fraca leva à transferência de um próton do ácido para a base, formando um par iônico (um sal ácido-base). O nitrogênio da amina aceita um H^+ e o grupo carboxila perde H^+, tornando-se carboxilato. Esta é uma reação ácido–base simples, não uma reação de condensação imediata.
O produto é o sal propionato de propilamônio (ou o par iônico propilamônio propionato), que se forma instantaneamente em meio aquoso ou em misturas a frio.
Passo 4
A transferência de próton é favorável devido à diferença nos \mathrm{p}K_a dos compostos. O \mathrm{p}K_a típico de um ácido carboxílico como o ácido propanoico é cerca de \mathrm{4{,}9}, enquanto o \mathrm{p}K_a do íon amônio formado (\mathrm{RNH_3^+}) é da ordem de \mathrm{10\text{ a }11}. A maior acidez do ácido carboxílico em relação ao cátion amônio torna a transferência de próton termodinamicamente favorável, resultando na formação do sal como produto preferencial em condições comuns.
Passo 5
A formação de amida (condensação de ácido carboxílico com amina):
teoricamente produz \mathrm{CH_3CH_2CONHCH_2CH_2CH_3} (a amida N-propilpropionamida). No entanto, essa reação direta requer a remoção de água e/ou ativação do ácido (aquecimento forte e prolongado, conversão do ácido em cloreto de acila com \mathrm{SOCl_2}, uso de reagentes de acoplamento como DCC/EDC, ou desidratantes fortes). Em condições normais, à temperatura ambiente e sem um agente desidratante, a reação se limita à formação do sal iônico, sem produção eficiente de amida.
Passo 6
Em resumo:
Imediatamente e em condições usuais, forma-se o sal iônico (propionato de propilamônio).
A obtenção da amida requer condições especiais: aquecimento intenso com remoção de água ou ativação do ácido (ex.: formação de cloreto de acila ou uso de reagente de acoplamento). Portanto, não se deve afirmar que a amida é formada espontaneamente sem especificar essas condições.
Passo 7
Exemplos:
(a) A mistura de \mathrm{CH_3NH_2} e \mathrm{CH_3COOH} a frio produz acetato de metilamônio (sal).
(b) Para obter a amida correspondente, converte-se primeiro \mathrm{CH_3COOH} em \mathrm{CH_3COCl} e depois adiciona-se \mathrm{CH_3NH_2}, formando \mathrm{CH_3CONHCH_3} (acetamida) com bom rendimento. Estes exemplos são análogos ao caso em questão.
Resposta
Formam inicialmente um sal iônico: \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_3^+ \; CH_3CH_2COO^-} (propionato de propilamônio). Para obter a amida \mathrm{CH_3CH_2CONHCH_2CH_2CH_3} é necessário aquecimento/remoção de água ou ativação do ácido (por exemplo, conversão em cloreto de acila ou uso de agentes de acoplamento).