Muitos dos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus nomes sistemáticos. Alguns deles são dados a seguir. Forneça uma fórmula estrutural para cada um com base em seu nome sistemático.
e) Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (mais conhecido como ácido cítrico, contribui para o gosto azedo das frutas cítricas).

Passo 1

O enunciado pede a fórmula estrutural do ácido cujo nome sistemático é ácido 2-hidroxi- 1,2, 3-propanotricarboxílico (o ácido cítrico). O conteúdo aqui é interpretação de nomenclatura orgânica: temos um esqueleto de propano com três grupos carboxila ( \text{--COOH}) nas posições 1, 2 e 3 e um grupo hidroxila ( \text{--OH}) na posição 2.

Passo 2

Identificamos o esqueleto principal: propano, ou seja, três carbonos ligados em cadeia (C 1--C 2--C 3). Em seguida, colocamos:
  • um substituinte \text{--COOH} em C 1,
  • um substituinte \text{--COOH} e um \text{--OH} em C 2,
  • um substituinte \text{--COOH} em C 3.

Passo 3

Agora montamos a fórmula condensada, lembrando que cada \text{--COOH} tem seu próprio carbono e que em C 2 não sobra hidrogênio (já temos 4 ligações: a C 1, a C 3, ao \text{--COOH} e ao \text{--OH}). Assim chega-se a:
\mathrm{HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH}

Resposta

\mathrm{HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH}

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