Muitos dos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus nomes sistemáticos. Alguns deles são dados a seguir. Forneça uma fórmula estrutural para cada um com base em seu nome sistemático.
e) Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (mais conhecido como ácido cítrico, contribui para o gosto azedo das frutas cítricas).
e) Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (mais conhecido como ácido cítrico, contribui para o gosto azedo das frutas cítricas).
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do ácido cujo nome sistemático é ácido
-hidroxi-
,
-propanotricarboxílico (o ácido cítrico). O conteúdo aqui é interpretação de nomenclatura orgânica: temos um esqueleto de propano com três grupos carboxila (
) nas posições
,
e
e um grupo hidroxila (
) na posição
.
Passo 2
Identificamos o esqueleto principal: propano, ou seja, três carbonos ligados em cadeia (C
--C
--C
). Em seguida, colocamos:
- um substituinte
em C , - um substituinte
e um em C , - um substituinte
em C .
Passo 3
Agora montamos a fórmula condensada, lembrando que cada
tem seu próprio carbono e que em C
não sobra hidrogênio (já temos
ligações: a C
, a C
, ao
e ao
). Assim chega-se a: