Muitos dos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus nomes sistemáticos. Alguns deles são dados a seguir. Forneça uma fórmula estrutural para cada um com base em seu nome sistemático.
f) Ácido 2-(
-isobutilfenil)propanóico (um anti-inflamatório, mais conhecido como ibuprofeno).
f) Ácido 2-(
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do ácido denominado sistematicamente de
-(p-isobutilfenil)propanóico, que é o ibuprofeno. O conteúdo envolvido é nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos com substituintes aromáticos. Vamos identificar a cadeia principal (ácido propanoico) e os substituintes (fenil ligado em C-
e, nesse fenil, um grupo isobutil no para).
Passo 2
A cadeia principal é o ácido propanoico, ou seja,
Numerando de C-
em COOH, o texto indica substituir em C-
um anel fenila:
Passo 3
O substituinte fenil leva, em sua posição para (ou seja, posição
do anel), um grupo isobutil, que é –C
–CH(C
)
. Logo o fenil é, mais precisamente,
-isobutilfenil.
Passo 4
Agora montamos tudo junto:
– Cadeia principal: HOOC–CH(C )–C
(ácido
-fenilpropanóico)
– Fenil em C- , e nesse fenil, em p- (posição
), o isobutil –C
–CH(C
)
– Cadeia principal: HOOC–CH(C
– Fenil em C-
Resposta
A fórmula estrutural pode ser resumida como:
onde o grupo –C
–CH(C
)
está ligado à posição para do anel fenila.