Muitos dos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus nomes sistemáticos. Alguns deles são dados a seguir. Forneça uma fórmula estrutural para cada um com base em seu nome sistemático.
f) Ácido 2-( p-isobutilfenil)propanóico (um anti-inflamatório, mais conhecido como ibuprofeno).

Passo 1

O enunciado pede a fórmula estrutural do ácido denominado sistematicamente de 2-(p-isobutilfenil)propanóico, que é o ibuprofeno. O conteúdo envolvido é nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos com substituintes aromáticos. Vamos identificar a cadeia principal (ácido propanoico) e os substituintes (fenil ligado em C- 2 e, nesse fenil, um grupo isobutil no para).

Passo 2

A cadeia principal é o ácido propanoico, ou seja,
\mathrm{HOOC\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
Numerando de C- 1 em COOH, o texto indica substituir em C- 2 um anel fenila:
\mathrm{HOOC\!-\!CH(\,\cdot\,)\!-\!CH_3} \quad\longrightarrow\quad \mathrm{2\text{-}(fenil)propanóico}ó

Passo 3

O substituinte fenil leva, em sua posição para (ou seja, posição 4 do anel), um grupo isobutil, que é –C H_{2}–CH(C H_{3}) _{2}. Logo o fenil é, mais precisamente, 4-isobutilfenil.

Passo 4

Agora montamos tudo junto:
– Cadeia principal: HOOC–CH(C H_{3})–C H_{3} (ácido 2-fenilpropanóico)
– Fenil em C- 2, e nesse fenil, em p- (posição 4), o isobutil –C H_{2}–CH(C H_{3}) _{2}

Resposta

A fórmula estrutural pode ser resumida como:
\mathrm{HOOC\!-\!CH(CH_3)\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2\!-\!CH(CH_3)_2}
onde o grupo –C H_{2}–CH(C H_{3}) _{2} está ligado à posição para do anel fenila.

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