Identifique o composto mais ácido entre os pares a seguir. Explique o seu raciocínio.
(a) \mathrm{CF}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CO}_{2} \mathrm{H} or \mathrm{CF}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CO}_{2} \mathrm{H}

Passo 1

O enunciado pede para comparar a acidez de duas ácidas carboxílicas:
\mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H} e \mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}.
O conteúdo aqui é o efeito indutivo de grupos eletronegativos na estabilidade da base conjugada e, consequentemente, na força ácida.

Passo 2

Quando uma carboxílica \mathrm{RCO}_{2}\mathrm{H} perde um próton, forma-se a base conjugada \mathrm{RCO}_{2}^{-}. Quanto mais estável for essa base, mais forte é o ácido original. Grupos eletronegativos, como \mathrm{CF}_{3}, retiram densidade eletrônica via efeito indutivo e estabilizam \mathrm{RCO}_{2}^{-}.

Passo 3

O grupo \mathrm{CF}_{3} é altamente retirador de elétrons, mas seu efeito indutivo decai com a distância. Em \mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}, o \mathrm{CF}_{3} está mais próximo do grupo carboxila (fica a dois ligações de distância) do que em \mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H} (onde está a três ligações de distância). Logo, no primeiro composto o efeito indutivo estabiliza mais a base conjugada.

Passo 4

Como a base conjugada de \mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H} é mais estabilizada pelo \mathrm{CF}_{3} do que a de \mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}, o primeiro é o mais ácido.

Resposta

\mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H} é mais ácido que \mathrm{CF}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}.

Exercícios relacionados