Identifique o composto mais ácido entre os pares a seguir. Explique o seu raciocínio.
(a)
or
(a)
Passo 1
O enunciado pede para comparar a acidez de duas ácidas carboxílicas:
e
.
O conteúdo aqui é o efeito indutivo de grupos eletronegativos na estabilidade da base conjugada e, consequentemente, na força ácida.
O conteúdo aqui é o efeito indutivo de grupos eletronegativos na estabilidade da base conjugada e, consequentemente, na força ácida.
Passo 2
Quando uma carboxílica
perde um próton, forma-se a base conjugada
. Quanto mais estável for essa base, mais forte é o ácido original. Grupos eletronegativos, como
, retiram densidade eletrônica via efeito indutivo e estabilizam
.
Passo 3
O grupo
é altamente retirador de elétrons, mas seu efeito indutivo decai com a distância. Em
, o
está mais próximo do grupo carboxila (fica a dois ligações de distância) do que em
(onde está a três ligações de distância). Logo, no primeiro composto o efeito indutivo estabiliza mais a base conjugada.
Passo 4
Como a base conjugada de
é mais estabilizada pelo
do que a de
, o primeiro é o mais ácido.