De acordo com os pares de substâncias abaixo, responda as seguintes questões:
Determine a ordem crescente do ponto de ebulição em cada item e indique qual interação intermolecular ocorre em cada substância. Justifique sua resposta.
I) Etano (C2H6), Ácido clorídrico (HCl) e Propano (C3H8)
II) Ácido butanóico (I), Butano (II) ou Butanal (III)
(I)
(III)

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente, em dois conjuntos de três substâncias cada, fazer duas coisas:
  1. organizar em ordem crescente de ponto de ebulição
  2. dizer qual interação intermolecular predomina em cada uma
    Para isso, a matéria envolvida é Forças Intermoleculares (dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio, forças de dispersão de London). Vamos precisar comparar massa molecular, polaridade e capacidade de formar ligações de H.

Passo 2

Teoria rápida (sem pular etapas):
  • Toda molécula tem forças de dispersão de London (são fracas, mas existem sempre).
  • Se for polar (diferença de eletronegatividade entre átomos), tem também dipolo–dipolo (mais forte que London).
  • Se tiver H ligado a F, O ou N, rola ligação de hidrogênio (muito forte).
  • Quanto maior a massa/moléculas mais “grandes”, maior a superfície de contato e maiores as forças de London.
    Ponto de ebulição sobe se as interações intermoleculares forem mais fortes.

Passo 3

Item I: Etano (C2H6), Ácido clorídrico (HCl) e Propano (C3H8)
  1. Etano e propano são apolares (só London). Propano tem massa maior (44 g/mol vs. 30 g/mol), então mais London → maior Tb que etano.
  2. HCl é uma molécula polar (diferença de eletroneg. Cl–H), então tem dipolo–dipolo (mais forte que só London).
  3. Mas HCl tem massa (36,5 g/mol) parecida com propano, e dipolo–dipolo fica no meio:
    • Etano: só London, massa 30 → menor ponto de ebulição (–88,6 °C)
    • HCl: dipolo–dipolo, massa 36,5 → Tbapprox -85 °C
    • Propano: só London, massa 44 → Tbapprox -42 °C
      Ordem crescente de Tb:
C2H6 < HCl < C3H8
Interações:
- C2H6, C3H8: forças de dispersão de London
- HCl: dipolo–dipolo

Passo 4

Item II: Ácido butanóico, Butano e Butanal
  1. Butano (C4H10) é apolar → só London (massa 58 g/mol).
  2. Butanal (C4H8O) é aldeído, tem grupo –CHO, é polar → dispersão de London + dipolo–dipolo.
  3. Ácido butanóico (C3H7COOH) tem grupo –COOH, faz ligação de hidrogênio entre moléculas → London + dipolo–dipolo + H-bond (mais forte).
    Logo, em ordem crescente de ponto de ebulição:
Butano < Butanal < Ácido butanóicoÁó
Interações:
- Butano: London
- Butanal: London + dipolo–dipolo
- Ácido butanóico: London + dipolo–dipolo + ligação de H

Resposta

I) Ordem crescente de ponto de ebulição:
C2H6 < HCl < C3H8
Interações:
- C2H6, C3H8: dispersão de London
- HCl: dipolo–dipolo
II) Ordem crescente de ponto de ebulição:
Butano < Butanal < Ácido butanóicoÁó
Interações:
- Butano: dispersão de London
- Butanal: dispersão de London + dipolo–dipolo
- Ácido butanóico: dispersão de London + dipolo–dipolo + ligação de H

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