A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os dois enantiômeros da alanina utilizando a convenção-padrão de linhas cunhas tracejadas e cunhas preenchidas:
NH2OOH

Alanina

Passo 1

O que o enunciado pede: representar os dois enantiômeros da alanina usando a convenção padrão de linhas cunhas preenchidas (para ligações vindo para fora do plano) e cunhas tracejadas (para ligações indo para trás do plano). O SMILES dado foi \text{CC(N)C(=O)O} — isto descreve a alanina sem informação de quiralidade. Preciso desenhar as duas formas que são imagens especulares não sobreponíveis (os dois enantiômeros).
Informações relevantes dadas:
  • Fórmula básica da cadeia: há um carbono quiral (o carbono \alpha, ligado a quatro substituintes diferentes).
  • Os quatro substituintes do carbono quiral são: \mathrm{NH_2}, \mathrm{COOH}, \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}.

Passo 2

Identificar claramente o centro quiral e listar os substituintes (para não nos perder):
  • O carbono quiral é o carbono central (o carbono \alpha) ligado a quatro grupos distintos.
  • Substituintes, escritos em notação química:
    \mathrm{NH_2} (grupo amino),
    \mathrm{COOH} (carboxila),
    \mathrm{CH_3} (grupo metil),
    \mathrm{H} (hidrogênio).
Não vamos resolver R/S aqui; apenas nos certificamos que são quatro grupos diferentes — logo existe quiralidade e dois enantiômeros.

Passo 3

Explicar a convenção de desenho (para você entender e poder reproduzir na prova):
  • Linha sólida (traço normal) significa que a ligação está no plano da página.
  • Cunha preenchida (solid wedge) significa que a ligação sai da página em direção ao observador (vem para frente).
  • Cunha tracejada (hashed wedge) significa que a ligação vai para trás da página, para longe do observador.
  • Para desenhar enantiômeros, escolhemos uma orientação do plano (por exemplo: deixar \mathrm{COOH} e \mathrm{CH_3} no plano) e então trocar a posição relativa de \mathrm{NH_2} e \mathrm{H} como uma imagem especular: em um enantiômero \mathrm{NH_2} estará na cunha preenchida e \mathrm{H} na tracejada; no enantiômero imagem especular invertemos isso.
Exemplo prático (passo a passo mental):
  1. Coloque o carbono quiral no centro e desenhe duas ligações no plano, para a esquerda e para a direita, por exemplo para \mathrm{CH_3} e para \mathrm{COOH}.
  2. Coloque os dois grupos restantes ( \mathrm{NH_2} e \mathrm{H}) um vindo para fora (cunha preenchida) e outro indo para trás (cunha tracejada).
  3. A imagem especular troca as posições “fora” e “atrás” desses grupos, mantendo \mathrm{CH_3} e \mathrm{COOH} no plano — isso gera os dois enantiômeros.

Passo 4

Mostrar explicitamente (didaticamente) como posicionar os grupos no desenho:
  • Vou representar o carbono quiral por C^*.
  • Vou colocar \mathrm{CH_3} à esquerda (linha no plano) e \mathrm{COOH} à direita (linha no plano).
  • Enantiômero A: \mathrm{NH_2} sai para frente (cunha preenchida) e \mathrm{H} vai para trás (cunha tracejada).
  • Enantiômero B: imagem especular — \mathrm{NH_2} vai para trás (cunha tracejada) e \mathrm{H} sai para frente (cunha preenchida).
  • Essas duas figuras são imagens especulares não sobreponíveis — são enantiômeros.

Passo 5

Aqui vão os desenhos finais usando a convenção pedida. Uso “▲” (cunha preenchida) para mostrar a ligação saindo para o observador e “—” (cunha tracejada) para a ligação indo para trás. Mantive \mathrm{CH_3} e \mathrm{COOH} no plano (linhas simples) para facilitar a visualização e mostrar claramente a imagem especular.
Enantiômero A (por exemplo: \mathrm{NH_2} para frente, \mathrm{H} para trás):
  COOH
   |
CH3—C^*—▲ NH2

— H
Enantiômero B (imagem especular: \mathrm{NH_2} para trás, \mathrm{H} para frente):
  COOH
   |
CH3—C^*—— H

▲ NH2
Observação prática para a prova: qualquer desenho que mantenha os mesmos pares de grupos no plano e troque apenas qual grupo está na cunha preenchida/tracejada para o carbono quiral produz os enantiômeros; eles serão imagens especulares não sobreponíveis. Se preferir, você pode girar a molécula inteira no plano (rotações) — isso não muda a identidade, apenas a perspectiva — mas não é permitido trocar apenas dois substituintes ligados ao centro (isso mudaria a configuração, não apenas a orientação).

Resposta

COOH
|
CH3—C^*—▲ NH2

— H
  COOH
   |
CH3—C^*—— H

▲ NH2

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