A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os dois enantiômeros da alanina utilizando a convenção-padrão de linhas cunhas tracejadas e cunhas preenchidas:
Alanina
Alanina
Passo 1
O que o enunciado pede: representar os dois enantiômeros da alanina usando a convenção padrão de linhas cunhas preenchidas (para ligações vindo para fora do plano) e cunhas tracejadas (para ligações indo para trás do plano). O SMILES dado foi
— isto descreve a alanina sem informação de quiralidade. Preciso desenhar as duas formas que são imagens especulares não sobreponíveis (os dois enantiômeros).
Informações relevantes dadas:
- Fórmula básica da cadeia: há um carbono quiral (o carbono
, ligado a quatro substituintes diferentes). - Os quatro substituintes do carbono quiral são:
, , e .
Passo 2
Identificar claramente o centro quiral e listar os substituintes (para não nos perder):
- O carbono quiral é o carbono central (o carbono
) ligado a quatro grupos distintos. - Substituintes, escritos em notação química:
(grupo amino),
(carboxila),
(grupo metil),
(hidrogênio).
Não vamos resolver R/S aqui; apenas nos certificamos que são quatro grupos diferentes — logo existe quiralidade e dois enantiômeros.
Passo 3
Explicar a convenção de desenho (para você entender e poder reproduzir na prova):
- Linha sólida (traço normal) significa que a ligação está no plano da página.
- Cunha preenchida (solid wedge) significa que a ligação sai da página em direção ao observador (vem para frente).
- Cunha tracejada (hashed wedge) significa que a ligação vai para trás da página, para longe do observador.
- Para desenhar enantiômeros, escolhemos uma orientação do plano (por exemplo: deixar
e no plano) e então trocar a posição relativa de e como uma imagem especular: em um enantiômero estará na cunha preenchida e na tracejada; no enantiômero imagem especular invertemos isso.
Exemplo prático (passo a passo mental):
- Coloque o carbono quiral no centro e desenhe duas ligações no plano, para a esquerda e para a direita, por exemplo para
e para . - Coloque os dois grupos restantes (
e ) um vindo para fora (cunha preenchida) e outro indo para trás (cunha tracejada). - A imagem especular troca as posições “fora” e “atrás” desses grupos, mantendo
e no plano — isso gera os dois enantiômeros.
Passo 4
Mostrar explicitamente (didaticamente) como posicionar os grupos no desenho:
- Vou representar o carbono quiral por
. - Vou colocar
à esquerda (linha no plano) e à direita (linha no plano). - Enantiômero A:
sai para frente (cunha preenchida) e vai para trás (cunha tracejada). - Enantiômero B: imagem especular —
vai para trás (cunha tracejada) e sai para frente (cunha preenchida). - Essas duas figuras são imagens especulares não sobreponíveis — são enantiômeros.
Passo 5
Aqui vão os desenhos finais usando a convenção pedida. Uso “▲” (cunha preenchida) para mostrar a ligação saindo para o observador e “—” (cunha tracejada) para a ligação indo para trás. Mantive
e
no plano (linhas simples) para facilitar a visualização e mostrar claramente a imagem especular.
Enantiômero A (por exemplo:
para frente,
para trás):
COOH
|
CH3—C^*—▲ NH2
— H
— H
Enantiômero B (imagem especular:
para trás,
para frente):
COOH
|
CH3—C^*—— H
▲ NH2
▲ NH2
Observação prática para a prova: qualquer desenho que mantenha os mesmos pares de grupos no plano e troque apenas qual grupo está na cunha preenchida/tracejada para o carbono quiral produz os enantiômeros; eles serão imagens especulares não sobreponíveis. Se preferir, você pode girar a molécula inteira no plano (rotações) — isso não muda a identidade, apenas a perspectiva — mas não é permitido trocar apenas dois substituintes ligados ao centro (isso mudaria a configuração, não apenas a orientação).
Resposta
COOH
|
CH3—C^*—▲ NH2
— H
|
CH3—C^*—▲ NH2
— H
COOH
|
CH3—C^*—— H
▲ NH2
▲ NH2