O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
Passo 1
Beleza, a questão tá pedindo o alceno de menor massa molar que tenha ao mesmo tempo isomeria geométrica (cis/trans) e isomeria óptica (enantiômeros). O enunciado já diz que o composto é da fórmula C₆H₁₂, ou seja, um hexeno ou algum isômero de C₆H₁₂ com dupla ligação. Vamos precisar entender dois pontos da teoria:
- Isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z) — pra isso a dupla ligação tem de ter em cada carbono dois substituintes diferentes.
- Isomeria óptica — precisa existir pelo menos um carbono quiral (C*), ou seja, um átomo de carbono ligado a quatro grupos todos diferentes.
Passo 2
Primeiro, listamos mentalmente os alcenos de fórmula C₆H₁₂ com dupla ligação interna (não vale terminal, pois aí não tem geométrica). O mais simples é o pent-2-eno com um metil de queixo (metil + cadeia total = 6 C). Aí o candidato mais “curto” que satisfaz a dupla ligação interna e ainda tem chance de um carbono quiral é o 3-metilpent-2-eno:
CH₃–CH= C(CH₃)–CH₂–CH₃
Passo 3
Agora, vamos verificar a isomeria geométrica:
- No C₂ (= CH–) os substituintes são CH₃ e H.
- No C₃ (= C–) os substituintes são CH₃ e CH₂–CH₃.
Como em cada carbono da dupla ligação há dois grupos diferentes, existe cis/trans (ou E/Z) para o 3-metilpent-2-eno.
Passo 4
Em seguida, procuramos o carbono quiral. No 3-metilpent-2-eno o único candidato é o carbono 4 (o CH₂–, que vira CH– se tivermos uma ramificação). Mas note que o C₄ é CH₂, sem ramificação extra:
- C₄ tem dois H iguais → não é quiral.
Conclusão: essa estrutura não tem carbono quiral, logo não gera isômeros ópticos.
Passo 5
Como não deu certo, a gente precisa de um alceno C₆H₁₂ que tenha ao menos um carbono sp³ ligado a quatro grupos diferentes. O jeito mais fácil é usar um alceno com cadeia principal de 4 carbonos (but-ene) e duas ramificações, totalizando 6 C. Experimente o 2,3-dimetilbut-2-eno:
CH₃–C(CH₃)=C(CH₃)–CH₃
Mas aí na dupla os substituintes repetem (cada carbono da dupla tem dois CH₃) → sem geométrica.
Passo 6
Depois de “brincar” com todas as possibilidades de C₆H₁₂, percebemos que não há alceno acíclico com 6 carbonos que simultaneamente:
- Tenha dupla ligada a dois substituintes diferentes em cada carbono (→ geométrica).
- Tenha um carbono sp³ quiral (→ óptica).
Ou seja, não existe alceno C₆H₁₂ que faça as duas coisas juntas.
Resposta
Não há alceno de fórmula C₆H₁₂ que apresente simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica.