Algumas das moléculas abaixo têm um centro de quiralidade, outras não. Identifique tais moléculas representando seu centro de quiralidade e escreva a fórmula tridimensional de ambos enantiômeros dessas moléculas que possuem o centro de quiralidade.
2-Metilbutan-1-ol
2-Metilbutan-1-ol
Passo 1
O enunciado dá uma única molécula:
. Ele pede (a) identificar se a molécula possui centro de quiralidade, (b) representar esse centro quando existir e (c) escrever a fórmula tridimensional (as duas imagens especulares, ou seja, os dois enantiômeros) das moléculas que possuírem centro quiral. Informações úteis extraídas do enunciado: a cadeia e substituintes são, em forma condensada,
ou seja, numerando a partir do grupo
: C1 =
, C2 = carbono com o metil (o carbono indicado como
), C3 =
, C4 =
. Não executo ainda nenhum teste — só listei o que foi dado e o que precisa ser entregue.
Passo 2
Verificação se existe um centro de quiralidade (regra prática): um carbono tetraédrico é centro quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Vamos examinar o carbono C2 (o carbono que carrega o substituinte metil): ele está ligado a quatro ligantes aparentes:
,
(o metil substituinte), o grupo para C1 que é
e o grupo para C3 que é
. Vou checar se esses quatro são todos diferentes:
-
é claramente distinto. -
(um carbono ligado a três hidrogênios) é diferente de (um carbono ligado a outro carbono) e diferente de (um carbono ligado a um oxigênio). -
e são diferentes porque o átomo ligado diretamente ao C2 em ambos é um carbono, mas esse carbono tem vizinhança distinta: no caso de esse carbono está ligado a (oxigênio), enquanto no caso de está ligado a outro . Como as vizinhanças são diferentes, os grupos são diferentes.
Conclusão: o carbono C2 está ligado a quatro grupos diferentes, logo C2 é um centro de quiralidade. Portanto a molécula é quirais e existe um par de enantiômeros.
Passo 3
Agora vou ensinar como ordenar prioridades (regras CIP) para poder nomear as configurações e também para desenhar os enantiômeros corretamente. Regra básica (passo a passo):
- Compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo número atômico: maior número atômico → maior prioridade.
- Se houver empate (por exemplo vários são carbonos), compare os átomos ligados a esses carbonos, em ordem de lista, como se “duplicássemos” o átomo do centro (procedimento prático: liste os átomos ligados ao átomo adjacente e compare pela sequência de números atômicos).
Aplicando ao nosso caso no carbono C2:
- Átomo ligado em cada grupo:
(Z=1), do (Z=6), do (Z=6), do (Z=6). Logo tem prioridade mais baixa (4). - Os três grupos restantes começam todos com
, então comparamos os átomos ligados a esses carbonos iniciais: - Para
: o carbono ligado a C2 está ligado a . - Para
: o carbono ligado a C2 está ligado a . - Para
: o carbono ligado a C2 está ligado a .
Compare as listas ordenadas por número atômico: O (8) > C (6) > H (1). Logo a prioridade é:
- Para
Guarde essa ordem — ela é usada para decidir R/S e também para organizar desenhos 3D.
Passo 4
Explicando representação tridimensional (cunha sólida / cunha tracejada): convenção prática
- A cunha sólida (•) indica um ligante saindo para fora do plano (em direção ao observador).
- A cunha tracejada (—) indica um ligante indo para trás do plano (afastando-se do observador).
- As linhas simples na linha do esqueleto indicam ligantes no plano da página.
Para obter a configuração R ou S do centro, posicione o ligante de menor prioridade (, prioridade 4) apontando para trás (ou seja, coloque numa cunha tracejada). Então observe a ordem das prioridades em torno do centro visto pelo observador: se descreve um movimento horário, a configuração é ; se for anti-horário, é .
Vou agora fornecer duas representações 3D claras (uma para cada enantiômero). Para cada enantiômero eu descrevo onde cada grupo está (cunha sólida, cunha tracejada, ou no plano).
Passo 5
Representação e identificação dos dois enantiômeros (descrição prática e direta). Vou usar a ordem de prioridades já encontrada para mostrar quem é 1, 2, 3 e 4 e indicar a posição espacial de cada grupo no carbono C2.
Enantiômero A (configuração
, desenho 3D por descrição):
- Coloque
como cunha tracejada (para trás) — prioridade 4 atrás. - Coloque
(prioridade 1) para cima no plano da página. - Coloque
(prioridade 2) para a direita no plano da página. - Coloque
(prioridade 3) numa cunha sólida (saindo para frente).
Em palavras:onde está no plano para cima, no plano à direita, em cunha sólida (para você) e em cunha tracejada (para trás). Com para trás, a sequência ( ) aparece no sentido horário, então essa é a configuração .
Formalmente, uma descrição condensada dessa representação:
Passo 6
Enantiômero B (configuração
, imagem especular de A):
- Novamente coloque
como cunha tracejada (para trás) — prioridade 4 atrás. - Agora inverta a posição relativa dos outros dois grupos de prioridade intermediária de modo que a sequência
seja anti-horária quando está para trás.
Uma representação prática espelho da A: -
(prioridade 1) no mesmo lugar (por exemplo, para cima no plano), -
(prioridade 2) agora à esquerda no plano, -
(prioridade 3) em cunha sólida (para frente), -
em cunha tracejada (para trás).
Compara trás, a sequência ( ) aparece no sentido anti-horário, portanto essa é a configuração .
Descrição condensada:
Resposta
Possui centro de quiralidade: sim — no carbono
(o carbono do grupo
).
Enantiômero A (configuração ):
.
Enantiômero B (configuração ):
.
Enantiômero A (configuração
Enantiômero B (configuração