Algumas das moléculas abaixo têm um centro de quiralidade, outras não. Identifique tais moléculas representando seu centro de quiralidade e escreva a fórmula tridimensional de ambos enantiômeros dessas moléculas que possuem o centro de quiralidade.
2-Metilbutan-1-ol

Passo 1

O enunciado dá uma única molécula: \mathrm{2\text{-}metilbutan\text{-}1\text{-}ol}. Ele pede (a) identificar se a molécula possui centro de quiralidade, (b) representar esse centro quando existir e (c) escrever a fórmula tridimensional (as duas imagens especulares, ou seja, os dois enantiômeros) das moléculas que possuírem centro quiral. Informações úteis extraídas do enunciado: a cadeia e substituintes são, em forma condensada,
\mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!CH(\!CH_3\!)\!-\!CH_2\!-\!CH_3},
ou seja, numerando a partir do grupo \mathrm{OH}: C1 = \mathrm{CH_2OH}, C2 = carbono com o metil (o carbono indicado como \mathrm{CH(\!CH_3\!)}), C3 = \mathrm{CH_2}, C4 = \mathrm{CH_3}. Não executo ainda nenhum teste — só listei o que foi dado e o que precisa ser entregue.

Passo 2

Verificação se existe um centro de quiralidade (regra prática): um carbono tetraédrico é centro quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Vamos examinar o carbono C2 (o carbono que carrega o substituinte metil): ele está ligado a quatro ligantes aparentes:
\mathrm{H}, \mathrm{CH_3} (o metil substituinte), o grupo para C1 que é \mathrm{CH_2OH} e o grupo para C3 que é \mathrm{CH_2CH_3}. Vou checar se esses quatro são todos diferentes:
  • \mathrm{H} é claramente distinto.
  • \mathrm{CH_3} (um carbono ligado a três hidrogênios) é diferente de \mathrm{CH_2CH_3} (um carbono ligado a outro carbono) e diferente de \mathrm{CH_2OH} (um carbono ligado a um oxigênio).
  • \mathrm{CH_2OH} e \mathrm{CH_2CH_3} são diferentes porque o átomo ligado diretamente ao C2 em ambos é um carbono, mas esse carbono tem vizinhança distinta: no caso de \mathrm{CH_2OH} esse carbono está ligado a \mathrm{O} (oxigênio), enquanto no caso de \mathrm{CH_2CH_3} está ligado a outro \mathrm{C}. Como as vizinhanças são diferentes, os grupos são diferentes.
    Conclusão: o carbono C2 está ligado a quatro grupos diferentes, logo C2 é um centro de quiralidade. Portanto a molécula é quirais e existe um par de enantiômeros.

Passo 3

Agora vou ensinar como ordenar prioridades (regras CIP) para poder nomear as configurações e também para desenhar os enantiômeros corretamente. Regra básica (passo a passo):
  1. Compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo número atômico: maior número atômico → maior prioridade.
  2. Se houver empate (por exemplo vários são carbonos), compare os átomos ligados a esses carbonos, em ordem de lista, como se “duplicássemos” o átomo do centro (procedimento prático: liste os átomos ligados ao átomo adjacente e compare pela sequência de números atômicos).
    Aplicando ao nosso caso no carbono C2:
  • Átomo ligado em cada grupo: \mathrm{H} (Z=1), \mathrm{C} do \mathrm{CH_3} (Z=6), \mathrm{C} do \mathrm{CH_2OH} (Z=6), \mathrm{C} do \mathrm{CH_2CH_3} (Z=6). Logo \mathrm{H} tem prioridade mais baixa (4).
  • Os três grupos restantes começam todos com \mathrm{C}, então comparamos os átomos ligados a esses carbonos iniciais:
    • Para \mathrm{CH_2OH}: o carbono ligado a C2 está ligado a \{\mathrm{O},\mathrm{H},\mathrm{H}\}.
    • Para \mathrm{CH_2CH_3}: o carbono ligado a C2 está ligado a \{\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\}.
    • Para \mathrm{CH_3}: o carbono ligado a C2 está ligado a \{\mathrm{H},\mathrm{H},\mathrm{H}\}.
      Compare as listas ordenadas por número atômico: O (8) > C (6) > H (1). Logo a prioridade é:
1:\\ \mathrm{CH_2OH},\qquad 2:\\ \mathrm{CH_2CH_3},\qquad 3:\\ \mathrm{CH_3},\qquad 4:\\ \mathrm{H}.
Guarde essa ordem — ela é usada para decidir R/S e também para organizar desenhos 3D.

Passo 4

Explicando representação tridimensional (cunha sólida / cunha tracejada): convenção prática
  • A cunha sólida (•) indica um ligante saindo para fora do plano (em direção ao observador).
  • A cunha tracejada (—) indica um ligante indo para trás do plano (afastando-se do observador).
  • As linhas simples na linha do esqueleto indicam ligantes no plano da página.
    Para obter a configuração R ou S do centro, posicione o ligante de menor prioridade ( \mathrm{H}, prioridade 4) apontando para trás (ou seja, coloque \mathrm{H} numa cunha tracejada). Então observe a ordem das prioridades 1\to2\to3 em torno do centro visto pelo observador: se 1\to2\to3 descreve um movimento horário, a configuração é \mathrm{R}; se for anti-horário, é \mathrm{S}.
    Vou agora fornecer duas representações 3D claras (uma para cada enantiômero). Para cada enantiômero eu descrevo onde cada grupo está (cunha sólida, cunha tracejada, ou no plano).

Passo 5

Representação e identificação dos dois enantiômeros (descrição prática e direta). Vou usar a ordem de prioridades já encontrada para mostrar quem é 1, 2, 3 e 4 e indicar a posição espacial de cada grupo no carbono C2.
Enantiômero A (configuração \mathrm{R}, desenho 3D por descrição):
  • Coloque \mathrm{H} como cunha tracejada (para trás) — prioridade 4 atrás.
  • Coloque \mathrm{CH_2OH} (prioridade 1) para cima no plano da página.
  • Coloque \mathrm{CH_2CH_3} (prioridade 2) para a direita no plano da página.
  • Coloque \mathrm{CH_3} (prioridade 3) numa cunha sólida (saindo para frente).
    Em palavras: \mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!C^*} onde \mathrm{CH_2OH} está no plano para cima, \mathrm{CH_2CH_3} no plano à direita, \mathrm{CH_3} em cunha sólida (para você) e \mathrm{H} em cunha tracejada (para trás). Com \mathrm{H} para trás, a sequência 1\to2\to3 ( \mathrm{CH_2OH}\to CH_2CH_3\to CH_3) aparece no sentido horário, então essa é a configuração \mathrm{R}.
    Formalmente, uma descrição condensada dessa representação:
\text{Enantiômero A (R): }\mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!C^*(\;{\small\text{(para frente)}}\\ \mathrm{CH_3},\;{\small\text{no plano}}\\ \mathrm{CH_2CH_3},\;{\small\text{no plano}}\\ \mathrm{CH_2OH},\;{\small\text{para trás}}\\ \mathrm{H})\!-\!CH_2\!-\!CH_3.}ôá

Passo 6

Enantiômero B (configuração \mathrm{S}, imagem especular de A):
  • Novamente coloque \mathrm{H} como cunha tracejada (para trás) — prioridade 4 atrás.
  • Agora inverta a posição relativa dos outros dois grupos de prioridade intermediária de modo que a sequência 1\to2\to3 seja anti-horária quando \mathrm{H} está para trás.
    Uma representação prática espelho da A:
  • \mathrm{CH_2OH} (prioridade 1) no mesmo lugar (por exemplo, para cima no plano),
  • \mathrm{CH_2CH_3} (prioridade 2) agora à esquerda no plano,
  • \mathrm{CH_3} (prioridade 3) em cunha sólida (para frente),
  • \mathrm{H} em cunha tracejada (para trás).
    Com \mathrm{H} para trás, a sequência 1\to2\to3 ( \mathrm{CH_2OH}\to CH_2CH_3\to CH_3) aparece no sentido anti-horário, portanto essa é a configuração \mathrm{S}.
    Descrição condensada:
\text{Enantiômero B (S): }\mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!C^*(\;{\small\text{(para frente)}}\\ \mathrm{CH_3},\;{\small\text{no plano}}\\ \mathrm{CH_2CH_3\\ (lado\\ oposto)},\;{\small\text{no plano}}\\ \mathrm{CH_2OH},\;{\small\text{para trás}}\\ \mathrm{H})\!-\!CH_2\!-\!CH_3.}ôá

Resposta

Possui centro de quiralidade: sim — no carbono \mathrm{C2} (o carbono do grupo \mathrm{CH(\!CH_3\!)}).
Enantiômero A (configuração \mathrm{R}): \mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!C^*(\; \text{(frente, cunha)}\\ \mathrm{CH_3},\; \text{(plano direita)}\\ \mathrm{CH_2CH_3},\; \text{(plano cima)}\\ \mathrm{CH_2OH},\; \text{(trás, tracejado)}\\ \mathrm{H})\!-\!CH_2\!-\!CH_3}á.
Enantiômero B (configuração \mathrm{S}): \mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!C^*(\; \text{(frente, cunha)}\\ \mathrm{CH_3},\; \text{(plano esquerda)}\\ \mathrm{CH_2CH_3},\; \text{(plano cima)}\\ \mathrm{CH_2OH},\; \text{(trás, tracejado)}\\ \mathrm{H})\!-\!CH_2\!-\!CH_3}á.

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