Qual dos seguintes compostos podem existir com isomeria cis-trans? Para aqueles compostos que podem existir como isômeros cis e trans, desenhe e indique os isômeros.
Passo 1
O enunciado pede para determinar se o composto
pode existir com isomeria cis–trans e, caso positivo, desenhar e indicar os isômeros. A informação dada é a fórmula estrutural do alceno
(um alqueno com uma ligação dupla C=C).
Passo 2
Para determinar se há isomeria cis–trans (isomeria geométrica) em uma dupla ligação, precisamos entender os seguintes pontos:
- A isomeria cis–trans ocorre quando a rotação em torno da ligação dupla C=C é impossível, e cada um dos dois carbonos da dupla possui dois substituintes diferentes entre si.
- Em outras palavras, para que existam dois arranjos diferentes (cis e trans), cada carbono ligado pela dupla deve estar ligado a dois grupos distintos. Se um dos carbonos tiver dois ligantes idênticos (por exemplo, dois hidrogênios), não haverá distinção de “lados” para formar cis ou trans.
- Para verificar na prática, examine os grupos ligados a cada carbono da dupla. Se ambos os carbonos tiverem dois substituintes diferentes, então podem existir isômeros geométricos (ou isomeria E/Z). Se algum carbono tiver dois grupos idênticos, a isomeria geométrica não é possível.
Passo 3
Aplicando esses conceitos ao composto dado, cuja estrutura é:
Identificamos os dois carbonos da dupla:
-
é o carbono ligado ao grupo etil ( ) e a um hidrogênio ( ). Portanto, os dois substituintes de são diferentes entre si. -
é o carbono terminal, ligado a dois átomos de hidrogênio ( e .
Passo 4
Conclusão: como
possui dois ligantes idênticos (dois
), não é possível distinguir diferentes disposições (cis e trans) em torno desta dupla. Portanto, não existe isomeria geométrica para este composto.
Passo 5
Exemplo para fixar: o alceno
(2-buteno) possui em cada carbono da dupla dois grupos diferentes (
e
), e por isso existe isomeria cis e trans:
- cis-2-buteno: os grupos
estão do mesmo lado da dupla. - trans-2-buteno: os grupos
estão em lados opostos.
Este exemplo ilustra a condição necessária para a isomeria geométrica.
Resposta
Não —
não apresenta isomeria cis–trans.