Qual dos seguintes compostos podem existir com isomeria cis-trans? Para aqueles compostos que podem existir como isômeros cis e trans, desenhe e indique os isômeros.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para determinar se o composto \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 pode existir com isomeria cis–trans e, caso positivo, desenhar e indicar os isômeros. A informação dada é a fórmula estrutural do alceno \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 (um alqueno com uma ligação dupla C=C).

Passo 2

Para determinar se há isomeria cis–trans (isomeria geométrica) em uma dupla ligação, precisamos entender os seguintes pontos:
  • A isomeria cis–trans ocorre quando a rotação em torno da ligação dupla C=C é impossível, e cada um dos dois carbonos da dupla possui dois substituintes diferentes entre si.
  • Em outras palavras, para que existam dois arranjos diferentes (cis e trans), cada carbono ligado pela dupla deve estar ligado a dois grupos distintos. Se um dos carbonos tiver dois ligantes idênticos (por exemplo, dois hidrogênios), não haverá distinção de “lados” para formar cis ou trans.
  • Para verificar na prática, examine os grupos ligados a cada carbono da dupla. Se ambos os carbonos tiverem dois substituintes diferentes, então podem existir isômeros geométricos (ou isomeria E/Z). Se algum carbono tiver dois grupos idênticos, a isomeria geométrica não é possível.

Passo 3

Aplicando esses conceitos ao composto dado, cuja estrutura é:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
Identificamos os dois carbonos da dupla:
  • \mathrm{C}_\alpha é o carbono ligado ao grupo etil ( \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3) e a um hidrogênio ( \mathrm{H}). Portanto, os dois substituintes de \mathrm{C}_\alpha são diferentes entre si.
  • \mathrm{C}_\beta é o carbono terminal, ligado a dois átomos de hidrogênio ( \mathrm{H} e \mathrm{H}.

Passo 4

Conclusão: como \mathrm{C}_\beta possui dois ligantes idênticos (dois \mathrm{H}), não é possível distinguir diferentes disposições (cis e trans) em torno desta dupla. Portanto, não existe isomeria geométrica para este composto.

Passo 5

Exemplo para fixar: o alceno \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_3 (2-buteno) possui em cada carbono da dupla dois grupos diferentes ( \mathrm{CH}_3 e \mathrm{H}), e por isso existe isomeria cis e trans:
  • cis-2-buteno: os grupos \mathrm{CH}_3 estão do mesmo lado da dupla.
  • trans-2-buteno: os grupos \mathrm{CH}_3 estão em lados opostos.
Este exemplo ilustra a condição necessária para a isomeria geométrica.

Resposta

Não — \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 não apresenta isomeria cis–trans.

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