Atribua prioridades relativas aos grupos ou átomos em cada um dos seguintes conjuntos:
-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br} \quad-\mathrm{OH} \quad-\mathrm{CH}_{3} \quad-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede que eu atribua prioridades relativas entre quatro substituintes. Ou seja: ordenar esses grupos do de maior prioridade para o de menor prioridade, segundo as regras de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog). Os grupos dados são:
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}, -\mathrm{OH}, -\mathrm{CH}_{3} e -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}.
Informações relevantes fornecidas (explicitadas):
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral seria um carbono que por sua vez está ligado a \mathrm{Br} e a dois \mathrm{H}.
-\mathrm{OH} é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral é um oxigênio.
-\mathrm{CH}_{3} é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral é um carbono ligado a três hidrogênios.
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral é um carbono ligado a um oxigênio e a dois hidrogênios.

Passo 2

Vou explicar a regra básica que usamos para ordenar (a regra CIP, de um jeito simples):
  1. Primeiro comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral (o “primeiro átomo” de cada substituinte). O átomo com maior número atômico tem maior prioridade.
  2. Se dois grupos têm o mesmo primeiro átomo (por exemplo, ambos ligam por um carbono), comparamos os átomos ligados a esse primeiro átomo — listando-os em ordem decrescente de número atômico — e fazemos uma comparação lexicográfica (como comparar palavras letra a letra).
  3. Se houver ligações múltiplas, há uma regra especial que as trata como átomos “duplicados”, mas aqui não precisamos usá-la porque todos são simples.
Para referência rápida, os números atômicos que vamos usar são: Z(\mathrm{H})=1, Z(\mathrm{C})=6, Z(\mathrm{O})=8, Z(\mathrm{Br})=35.

Passo 3

Identifico o átomo diretamente ligado ao centro para cada grupo (o “primeiro átomo”):
  • Para -\mathrm{OH}: primeiro átomo = \mathrm{O} (oxigênio).
  • Para -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}: primeiro átomo = \mathrm{C} (carbono).
  • Para -\mathrm{CH}_{3}: primeiro átomo = \mathrm{C} (carbono).
  • Para -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}: primeiro átomo = \mathrm{C} (carbono).
Já dá para ver que -\mathrm{OH} tem primeiro átomo \mathrm{O} com Z=8 enquanto os outros têm primeiro átomo \mathrm{C} com Z=6. Pela regra 1, qualquer substituinte cujo primeiro átomo é \mathrm{O} vence qualquer substituinte cujo primeiro átomo é \mathrm{C}. Portanto, no topo fica -\mathrm{OH}. Ainda faltam ordenar os três grupos que têm carbono como primeiro átomo.

Passo 4

Agora vamos comparar os três grupos com carbono como primeiro átomo: -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}, -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} e -\mathrm{CH}_{3}. Pela regra 2, olhamos os átomos ligados a esse carbono (exceto o átomo central que estamos considerando). Para cada carbono, listamos os átomos ligados a ele em ordem decrescente de número atômico.
  • Para o carbono de -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}: os átomos ligados a esse carbono são \mathrm{Br}, \mathrm{H} e \mathrm{H}. Em números atômicos, a lista ordenada é [35,\,1,\,1]. Vou escrever isso como o vetor [35,1,1].
  • Para o carbono de -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}: os átomos ligados a esse carbono são \mathrm{O}, \mathrm{H} e \mathrm{H}. Em números atômicos, a lista ordenada é [8,\,1,\,1].
  • Para o carbono de -\mathrm{CH}_{3}: os átomos ligados a esse carbono são \mathrm{H}, \mathrm{H} e \mathrm{H}. Em números atômicos, a lista ordenada é [1,\,1,\,1].

Passo 5

Agora aplicamos a comparação lexicográfica entre esses vetores (comparamos o primeiro elemento; se houver empate, comparamos o segundo; etc.):
  • Compare [35,1,1] (para -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}) com [8,1,1] (para -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}): no primeiro elemento 35 > 8, logo -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} tem prioridade sobre -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}.
  • Compare [8,1,1] (para -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}) com [1,1,1] (para -\mathrm{CH}_{3}): no primeiro elemento 8 > 1, logo -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} tem prioridade sobre -\mathrm{CH}_{3}.
  • Consequentemente, a ordem entre esses três é: -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} > -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} > -\mathrm{CH}_{3}.

Passo 6

Juntando a comparação do Passo 3 (onde -\mathrm{OH} venceu todos os carbonos) com a ordem encontrada no Passo 5, obtemos a ordem final do maior para o menor:
-\mathrm{OH} (maior prioridade), depois -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}, depois -\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}, por fim -\mathrm{CH}_{3} (menor prioridade).
Pequena lembrança prática para prova: sempre comece olhando o átomo ligado diretamente ao centro. Se houver empate (normalmente entre grupos iniciados por carbono), faça as listas dos átomos vizinhos com seus números atômicos e compare como se fossem palavras (maior número atômico na primeira posição ganha).

Resposta

-\mathrm{OH}
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}
-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}
-\mathrm{CH}_{3}

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