Atribua prioridades relativas aos grupos ou átomos em cada um dos seguintes conjuntos:
Passo 1
O enunciado pede que eu atribua prioridades relativas entre quatro substituintes. Ou seja: ordenar esses grupos do de maior prioridade para o de menor prioridade, segundo as regras de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog). Os grupos dados são:
,
,
e
.
Informações relevantes fornecidas (explicitadas):
é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral seria um carbono que por sua vez está ligado a
e a dois
.
é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral é um oxigênio.
é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral é um carbono ligado a três hidrogênios.
é um grupo cujo átomo ligado ao centro quiral é um carbono ligado a um oxigênio e a dois hidrogênios.
Passo 2
Vou explicar a regra básica que usamos para ordenar (a regra CIP, de um jeito simples):
- Primeiro comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral (o “primeiro átomo” de cada substituinte). O átomo com maior número atômico tem maior prioridade.
- Se dois grupos têm o mesmo primeiro átomo (por exemplo, ambos ligam por um carbono), comparamos os átomos ligados a esse primeiro átomo — listando-os em ordem decrescente de número atômico — e fazemos uma comparação lexicográfica (como comparar palavras letra a letra).
- Se houver ligações múltiplas, há uma regra especial que as trata como átomos “duplicados”, mas aqui não precisamos usá-la porque todos são simples.
Para referência rápida, os números atômicos que vamos usar são:
,
,
,
.
Passo 3
Identifico o átomo diretamente ligado ao centro para cada grupo (o “primeiro átomo”):
- Para
: primeiro átomo = (oxigênio). - Para
: primeiro átomo = (carbono). - Para
: primeiro átomo = (carbono). - Para
: primeiro átomo = (carbono).
Já dá para ver que
tem primeiro átomo
com
enquanto os outros têm primeiro átomo
com
. Pela regra 1, qualquer substituinte cujo primeiro átomo é
vence qualquer substituinte cujo primeiro átomo é
. Portanto, no topo fica
. Ainda faltam ordenar os três grupos que têm carbono como primeiro átomo.
Passo 4
Agora vamos comparar os três grupos com carbono como primeiro átomo:
,
e
. Pela regra 2, olhamos os átomos ligados a esse carbono (exceto o átomo central que estamos considerando). Para cada carbono, listamos os átomos ligados a ele em ordem decrescente de número atômico.
- Para o carbono de
: os átomos ligados a esse carbono são , e . Em números atômicos, a lista ordenada é . Vou escrever isso como o vetor . - Para o carbono de
: os átomos ligados a esse carbono são , e . Em números atômicos, a lista ordenada é . - Para o carbono de
: os átomos ligados a esse carbono são , e . Em números atômicos, a lista ordenada é .
Passo 5
Agora aplicamos a comparação lexicográfica entre esses vetores (comparamos o primeiro elemento; se houver empate, comparamos o segundo; etc.):
- Compare
(para ) com (para ): no primeiro elemento , logo tem prioridade sobre . - Compare
(para ) com (para ): no primeiro elemento , logo tem prioridade sobre . - Consequentemente, a ordem entre esses três é:
.
Passo 6
Juntando a comparação do Passo 3 (onde
venceu todos os carbonos) com a ordem encontrada no Passo 5, obtemos a ordem final do maior para o menor:
Pequena lembrança prática para prova: sempre comece olhando o átomo ligado diretamente ao centro. Se houver empate (normalmente entre grupos iniciados por carbono), faça as listas dos átomos vizinhos com seus números atômicos e compare como se fossem palavras (maior número atômico na primeira posição ganha).