Algumas das moléculas listadas abaixo têm estereocentro; outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas que apresentam estereocentro.
2-clorobutano
2-clorobutano
Passo 1
O enunciado pede para a molécula 2-clorobutano (CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃):
• Conteúdo: estereoquímica em química orgânica, em especial “carbono quiral” e “enantiômeros”.
• O que vai precisar:
• Conteúdo: estereoquímica em química orgânica, em especial “carbono quiral” e “enantiômeros”.
• O que vai precisar:
- Saber identificar um estereocentro (carbono quiral).
- Representar ligações em cunha (para fora do plano) e tracejadas (para dentro).
- Desenhar as duas imagens tridimensionais (os dois enantiômeros).
Passo 2
Identificando o estereocentro:
– O carbono 2 (aquele ligado ao Cl) está ligado a quatro grupos diferentes:
– O carbono 2 (aquele ligado ao Cl) está ligado a quatro grupos diferentes:
- –CH₃
- –Cl
- –H
- –CH₂CH₃
Como são quatro substituintes diferentes, esse carbono é quiral (estereocentro).
Passo 3
Como desenhar em 3D usando cunha e tracejado:
– Escolhemos dois ligantes para ficarem “no plano do papel” (por convenção aqui, CH₃ e CH₂CH₃).
– Fixamos um substituinte saindo “para fora” do plano (→ ligação em cunha).
– E o outro vai “para trás” (→ ligação tracejada).
– Escolhemos dois ligantes para ficarem “no plano do papel” (por convenção aqui, CH₃ e CH₂CH₃).
– Fixamos um substituinte saindo “para fora” do plano (→ ligação em cunha).
– E o outro vai “para trás” (→ ligação tracejada).
Passo 4
Montando os dois enantiômeros em LaTeX:
- Enantiômero A (por exemplo, o R): o Cl sai para frente (cunha) e o H vai para trás (tracejado).
\[
\ce{CH3-{\overset{\displaystyle Cl}{\underset{\displaystyle H}{C^\ast}}}-CH2CH3}
\]
Aqui:
- “Cl” está escrito em cima do C* (cunha, pra frente)
- “H” embaixo do C* (tracejado, pra trás)
- Enantiômero B (o S): invertemos –H e –Cl.
\[
\ce{CH3-{\overset{\displaystyle H}{\underset{\displaystyle Cl}{C^\ast}}}-CH2CH3}
\]
Agora:
- “H” em cima (cunha)
- “Cl” embaixo (tracejado)
Resposta
Enantiômero A (Cl em cunha, H em tracejado):
Enantiômero B (H em cunha, Cl em tracejado):