Algumas das moléculas listadas abaixo têm estereocentro; outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas que apresentam estereocentro.
2-bromopentano
2-bromopentano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente olhar a molécula 2-bromopentano e, se ela tiver centro estereogênico, desenhar em 3D os dois enantiômeros. Isso envolve conceitos de quiralidade (carbono com quatro substituintes diferentes) e representação usando ligações em cunha (wedge) e tracejado. A teoria que precisaremos é:
- Identificar centro estereogênico (C* sp³ com 4 grupos diferentes).
- Mostrar em projeção 3D (ligações saindo do plano e entrando no plano).
Passo 2
Primeiro vamos ver se o C-2 do pentano está ligado a quatro coisas diferentes. No 2-bromopentano esse carbono tem:
- um H
- um Br
- um grupo metila (CH₃, que é o C-1)
- um grupo propila (–CH₂–CH₂–CH₃, que é o resto a partir do C-3)
Como são quatro substituintes diferentes, o C-2 é um centro estereogênico. Logo existem dois enantiômeros (imagens especulares não sobreponíveis).
Passo 3
Vamos desenhar o primeiro enantiômero (digamos o “R” para fixar ideia).
Em LaTeX com o pacote chemfig, podemos fazer assim:
Em LaTeX com o pacote chemfig, podemos fazer assim:
\chemfig{CH_3-[:30]C(-[2]Br)(-[6]H)-[:-30]CH_2-CH_2-CH_3}
Aqui:
- a ligação em ângulo 2 (para cima à direita) é o Br saindo do plano (wedge),
- a ligação em ângulo 6 (para baixo à direita) é o H entrando no plano (tracejado),
- o metil e o propil ficam no plano.
Passo 4
Agora o enantiômero espelho (“S”), basta inverter quem está em wedge e quem está em dash:
\chemfig{CH_3-[:30]C(-[6]Br)(-[2]H)-[:-30]CH_2-CH_2-CH_3}
Ou seja, o Br agora entra no plano e o H sai do plano, invertendo completamente a quiralidade.
Resposta
Enantiômero R (Br saindo do plano, H entrando):
Enantiômero S (Br entrando, H saindo):