Um alqueno, quando tratado com Br2 / CCl4, forneceu como único produto o 2,3,4,5-tetrabromo-2,5-dimetileptano. Qual é a estrutura e o nome desse alqueno?

Passo 1

O enunciado diz que o alceno, ao reagir com Br2/CCl4, forma por adição anti vicinal dois átomos de bromo em cada dupla. O produto isolado é o 2,3, 4,5-tetrabromo- 2,5-dimetileptano (um heptano com quatro Br nos carbonos 2,3, 4,5 e metil em 2 e 5).

Passo 2

Como há quatro bromo no produto, o alceno original devia ter duas duplas. Os bromos aparecem vicinais em 2 3 e em 4 5, logo as duplas iniciais eram exatamente nos pares de carbonos 2=C 3 e 4=C 5.

Passo 3

No produto, os carbonos 2 e 5 carregam também grupos metil, e a cadeia principal tem 7 carbonos. Isso indica que o reagente é um heptadieno com metil em C 2 e C 5.

Passo 4

Portanto, a estrutura do alceno é simétrica e corresponde ao hepta- 2,4-dieno substituído em 2 e 5 por metil, gerando um único tetrabrometo.

Resposta

Estrutura: CH3C(CH3)=CHCH=C(CH3)CH2CH3
Nome: 2,5-dimetilhepta- 2,4-dieno

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