Um alqueno, quando tratado com
, forneceu como único produto o 2,3,4,5-tetrabromo-2,5-dimetileptano. Qual é a estrutura e o nome desse alqueno?
Passo 1
O enunciado diz que o alceno, ao reagir com
, forma por adição anti vicinal dois átomos de bromo em cada dupla. O produto isolado é o
,
-tetrabromo-
-dimetileptano (um heptano com quatro Br nos carbonos
,
e metil em
e
).
Passo 2
Como há quatro bromo no produto, o alceno original devia ter duas duplas. Os bromos aparecem vicinais em
–
e em
–
, logo as duplas iniciais eram exatamente nos pares de carbonos
C
e
C
.
Passo 3
No produto, os carbonos
e
carregam também grupos metil, e a cadeia principal tem
carbonos. Isso indica que o reagente é um heptadieno com metil em C
e C
.
Passo 4
Portanto, a estrutura do alceno é simétrica e corresponde ao hepta-
-dieno substituído em
e
por metil, gerando um único tetrabrometo.
Resposta
Estrutura:
Nome: -dimetilhepta-
-dieno
Nome: