Um aluno(a) por descuido lavou a fase orgânica na etapa de isolamento com solução aquosa de hidróxido de sódio ao invés de bicarbonato de sódio. Ao concentrar a fase orgânica, ele(a) obteve baixissimo rendimento de produto. Explique o que pode ter ocorrido.

Passo 1

O enunciado diz que, por descuido, o aluno lavou a fase orgânica com solução aquosa de NaOH em vez de NaHC O_{3} e obteve rendimento muito baixo. O conteúdo envolve extração ácido-base em síntese orgânica e a diferença de força entre NaHC O_{3} (base fraca) e NaOH (base forte).

Passo 2

Em extração ácido-base aproveita-se que compostos ácidos (por ex., ácidos carboxílicos ou fenóis) reagem com bases para formar sais solúveis em água, deixando impurezas neutras na fase orgânica. A equação genérica é
\mathrm{RCOOH} + \mathrm{OH}^- \;\longrightarrow\;\mathrm{RCOO}^- + \mathrm{H_2O}
NaHC O_{3} tem basicidade limitada (conjugado com pKₐ \approx 6,4), removendo apenas ácidos mais fortes (pKₐ<6). Já o NaOH, base forte, deprotona também ácidos mais fracos (pKₐ até \approx 10), como fenóis ou até grupos enólicos/amídicos.

Passo 3

Se o produto alvo tiver caráter ácido (por ex., um ácido carboxílico protegido, um fenol ou grupamento que se deprotone com base forte), o NaOH o converte em sal aniónico hidrossolúvel:
\mathrm{ArOH} + \mathrm{OH}^- \;\longrightarrow\;\mathrm{ArO}^- + \mathrm{H_2O}
Esse sal migra para a fase aquosa durante a lavagem.

Passo 4

Ao drenar e concentrar apenas a fase orgânica, o produto convertido em sal permanece na fase aquosa descartada. Consequentemente, quase nada do produto volta ao orgânico, gerando rendimento baixíssimo.

Resposta

O NaOH deprotonou o produto ácido ou levemente ácido, formando seu sal solúvel em água, que foi perdido ao descartar a fase aquosa.

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