Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros. Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.
Tirosina: Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)-propanoico.
Tirosina: Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)-propanoico.
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do aminoácido tirosina, cujo nome IUPAC é ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)-propanoico. O conteúdo envolvido é química orgânica de α-aminoácidos, em que devemos recordar a estrutura geral e depois inserir a cadeia lateral específica da tirosina.
Passo 2
A estrutura geral de um aminoácido α é
em que o carbono central (α) liga a função amino
, um hidrogênio, a função carboxila
e a cadeia lateral R.
Passo 3
Para a tirosina, a cadeia lateral R é um anel fenil ligado por um grupamento metileno e contendo um grupo hidroxila na posição para. Logo
com o
oposto ao ponto de ligação ao metileno.
Passo 4
Substituindo R na estrutura geral, o carbono α fica ligado a
Resposta
A fórmula estrutural, em forma linear de conectividade, é: