Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros. Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.
Tirosina: Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)-propanoico.

Passo 1

O enunciado pede a fórmula estrutural do aminoácido tirosina, cujo nome IUPAC é ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)-propanoico. O conteúdo envolvido é química orgânica de α-aminoácidos, em que devemos recordar a estrutura geral e depois inserir a cadeia lateral específica da tirosina.

Passo 2

A estrutura geral de um aminoácido α é
\text{NH}_2\!-\!\text{CH}(\text{R})\!-\!\text{COOH}
em que o carbono central (α) liga a função amino \text{NH}_2, um hidrogênio, a função carboxila \text{COOH} e a cadeia lateral R.

Passo 3

Para a tirosina, a cadeia lateral R é um anel fenil ligado por um grupamento metileno e contendo um grupo hidroxila na posição para. Logo
R = -\text{CH}_2-\text{C}_6\text{H}_4-\text{OH}
com o \text{OH} oposto ao ponto de ligação ao metileno.

Passo 4

Substituindo R na estrutura geral, o carbono α fica ligado a
  1. \text{NH}_2
  2. \text{H}
  3. \text{COOH}
  4. \text{CH}_2\!-\!\text{C}_6\text{H}_4\!-\!\text{OH}

Resposta

A fórmula estrutural, em forma linear de conectividade, é: \mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2\!-\!CH(NH_2)\!-\!COOH}

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