1- Um analista recebeu quatro frascos identificados com as letras A, B, C e D contendo, em cada um deles, uma substância isomérica de fórmula molecular \mathrm{C}_{3} \mathrm{H} 9 \mathrm{~N}, com pontos de ebulição de 2,9^{\circ} \mathrm{C}, 34^{\circ} \mathrm{C}, 36^{\circ} \mathrm{C} e 47,8^{\circ} \mathrm{C}, respectivamente. Ajude-o a identificar quais substâncias estavam contidas em cada frasco, assinalando a alternativa correta: (1 ponto)
a- Trimetilamina, propilamina, isopropilamina, etil-metil-amina
b- Propilamina, isopropilamina, etil-metil-amina, trimetilamina
c- Trimetilamina, isopropilamina, etil-metil-amina, propilamina
d- Isopropilamina, propilamina, etil-metil-amina, trimetilamina
e- Etil-metil-amina, isopropilamina, trimetilamina, propilamina

Passo 1

O enunciado dá quatro frascos A,B,C,D com pontos de ebulição respectivamente \,2,9^\circ\mathrm{C}, \,34^\circ\mathrm{C}, \,36^\circ\mathrm{C} e \,47,8^\circ\mathrm{C}. Todos contêm isômeros da mesma fórmula molecular \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{9}\mathrm{N}. As quatro substâncias possíveis são: trimetilamina, propilamina, isopropilamina e etil-metil-amina. A pergunta é: qual substância está em cada frasco A,B,C,D?

Passo 2

Vamos listar as fórmulas estruturais e quantas ligações N–H cada isômero tem (isso é crucial para ebulição):
  • Trimetilamina: \mathrm{N}(\mathrm{CH}_3)_3. É uma amina terciária: nenhuma ligação N–H (zero doadores de H‑ligação).
  • Propilamina (n-propilamina): \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2\!}. É uma amina primária: duas ligações N–H (dois doadores).
  • Isopropilamina: (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHNH_2\!}. Também é amina primária: duas ligações N–H.
  • Etil‑metil‑amina (N‑metiletanamina): \mathrm{CH_3CH_2NHCH_3\!}. É uma amina secundária: uma ligação N–H (um doador).
Explicação didática dos efeitos sobre o ponto de ebulição:
  • Todas têm a mesma massa molar, então as forças de dispersão (London) são semelhantes em ordem de grandeza; diferenças vêm de geometria/ramificação e de H‑ligação.
  • Ligação de hidrogénio (H‑ligação): moléculas que podem doar N–H formam ligações intermoleculares mais fortes; assim, aminas primárias (duas N–H) tendem a ter pontos de ebulição maiores que secundárias, que por sua vez tendem a ter pontos maiores que terciárias (que não doam H).
  • Ramificação reduz a área de contato e as forças de dispersão efetivas, diminuindo o ponto de ebulição (um alcano linear tem maior bp que o branqueado de mesma fórmula).

Passo 3

Identificamos o menor ponto de ebulição \,2,9^\circ\mathrm{C}. A explicação física: a molécula com menor capacidade de formar H‑ligações e também com muita ramificação terá o menor ponto de ebulição. Entre nossos isômeros, a trimetilamina é a única amina terciária (nenhuma N–H) e é compacta/ramificada, portanto perde muito da contribuição de H‑ligação. Logo o frasco com \,2,9^\circ\mathrm{C} corresponde à trimetilamina.

Passo 4

Identificamos o maior ponto de ebulição \,47,8^\circ\mathrm{C}. A explicação física: a molécula linear com maior capacidade de H‑ligação terá o maior ponto de ebulição. A n‑propilamina é linear e primária (duas N–H), logo forma ligações de hidrogênio fortes e tem maior área de contato; portanto ela deve ter o maior ponto de ebulição. Assim o frasco com \,47,8^\circ\mathrm{C} é a propilamina (n‑propilamina).

Passo 5

Restam os pontos intermediários \,34^\circ\mathrm{C} e \,36^\circ\mathrm{C}, e restam isômeros isopropilamina (primária, mas ramificada) e etil‑metil‑amina (secundária, menos ramificada). Vamos comparar:
  • Isopropilamina é primária (tem duas N–H), o que favorece ponto de ebulição alto, mas é branqueada (ramificação), o que diminui o ponto.
  • Etil‑metil‑amina é secundária (apenas uma N–H, menos doação de H‑ligação), porém menos ramificada na cadeia de carbono (maior contato de superfície relativa ao isômero ramificado).
    O efeito combinado costuma fazer com que a etil‑metil‑amina apresente ponto de ebulição ligeiramente maior que o da isopropilamina (a perda de um N–H na secundária é compensada pela maior área de contato e menor ramificação). Portanto atribuimos \,34^\circ\mathrm{C} à isopropilamina e \,36^\circ\mathrm{C} à etil‑metil‑amina.

Passo 6

Mapeando tudo para os frascos A,B,C,D:
  • A: \,2,9^\circ\mathrm{C} → trimetilamina.
  • B: \,34^\circ\mathrm{C} → isopropilamina.
  • C: \,36^\circ\mathrm{C} → etil‑metil‑amina.
  • D: \,47,8^\circ\mathrm{C} → propilamina.

Resposta

(c)

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