1- Um analista recebeu quatro frascos identificados com as letras
e
contendo, em cada um deles, uma substância isomérica de fórmula molecular
, com pontos de ebulição de
e
, respectivamente. Ajude-o a identificar quais substâncias estavam contidas em cada frasco, assinalando a alternativa correta: (1 ponto)
a- Trimetilamina, propilamina, isopropilamina, etil-metil-amina
b- Propilamina, isopropilamina, etil-metil-amina, trimetilamina
c- Trimetilamina, isopropilamina, etil-metil-amina, propilamina
d- Isopropilamina, propilamina, etil-metil-amina, trimetilamina
e- Etil-metil-amina, isopropilamina, trimetilamina, propilamina
a- Trimetilamina, propilamina, isopropilamina, etil-metil-amina
b- Propilamina, isopropilamina, etil-metil-amina, trimetilamina
c- Trimetilamina, isopropilamina, etil-metil-amina, propilamina
d- Isopropilamina, propilamina, etil-metil-amina, trimetilamina
e- Etil-metil-amina, isopropilamina, trimetilamina, propilamina
Passo 1
O enunciado dá quatro frascos
com pontos de ebulição respectivamente
,
,
e
. Todos contêm isômeros da mesma fórmula molecular
. As quatro substâncias possíveis são: trimetilamina, propilamina, isopropilamina e etil-metil-amina. A pergunta é: qual substância está em cada frasco
?
Passo 2
Vamos listar as fórmulas estruturais e quantas ligações N–H cada isômero tem (isso é crucial para ebulição):
- Trimetilamina:
. É uma amina terciária: nenhuma ligação N–H (zero doadores de H‑ligação). - Propilamina (n-propilamina):
. É uma amina primária: duas ligações N–H (dois doadores). - Isopropilamina:
. Também é amina primária: duas ligações N–H. - Etil‑metil‑amina (N‑metiletanamina):
. É uma amina secundária: uma ligação N–H (um doador).
Explicação didática dos efeitos sobre o ponto de ebulição:
- Todas têm a mesma massa molar, então as forças de dispersão (London) são semelhantes em ordem de grandeza; diferenças vêm de geometria/ramificação e de H‑ligação.
- Ligação de hidrogénio (H‑ligação): moléculas que podem doar N–H formam ligações intermoleculares mais fortes; assim, aminas primárias (duas N–H) tendem a ter pontos de ebulição maiores que secundárias, que por sua vez tendem a ter pontos maiores que terciárias (que não doam H).
- Ramificação reduz a área de contato e as forças de dispersão efetivas, diminuindo o ponto de ebulição (um alcano linear tem maior bp que o branqueado de mesma fórmula).
Passo 3
Identificamos o menor ponto de ebulição
. A explicação física: a molécula com menor capacidade de formar H‑ligações e também com muita ramificação terá o menor ponto de ebulição. Entre nossos isômeros, a trimetilamina é a única amina terciária (nenhuma N–H) e é compacta/ramificada, portanto perde muito da contribuição de H‑ligação. Logo o frasco com
corresponde à trimetilamina.
Passo 4
Identificamos o maior ponto de ebulição
. A explicação física: a molécula linear com maior capacidade de H‑ligação terá o maior ponto de ebulição. A n‑propilamina é linear e primária (duas N–H), logo forma ligações de hidrogênio fortes e tem maior área de contato; portanto ela deve ter o maior ponto de ebulição. Assim o frasco com
é a propilamina (n‑propilamina).
Passo 5
Restam os pontos intermediários
e
, e restam isômeros isopropilamina (primária, mas ramificada) e etil‑metil‑amina (secundária, menos ramificada). Vamos comparar:
- Isopropilamina é primária (tem duas N–H), o que favorece ponto de ebulição alto, mas é branqueada (ramificação), o que diminui o ponto.
- Etil‑metil‑amina é secundária (apenas uma N–H, menos doação de H‑ligação), porém menos ramificada na cadeia de carbono (maior contato de superfície relativa ao isômero ramificado).
O efeito combinado costuma fazer com que a etil‑metil‑amina apresente ponto de ebulição ligeiramente maior que o da isopropilamina (a perda de um N–H na secundária é compensada pela maior área de contato e menor ramificação). Portanto atribuimosà isopropilamina e à etil‑metil‑amina.
Passo 6
Mapeando tudo para os frascos
:
-
: → trimetilamina. -
: → isopropilamina. -
: → etil‑metil‑amina. -
: → propilamina.
Resposta
(c)