Aponte em cada um dos pares abaixo a espécie mais nucleofílica e justifique a sua resposta.
Passo 1
O enunciado pede para comparar as nucleofilicidades de
e
e indicar qual delas é mais nucleofílica. O conteúdo envolve noções de nucleofilicidade, polarizabilidade e solvatação em solventes protícos.
Passo 2
Nucleofilicidade é a habilidade de uma base ou íon doar elétrons para um centro eletrofílico. Em solventes protícos (como água ou álcoois), dois fatores são importantes:
- Polarizabilidade: quanto mais polarizável o íon, mais facilmente ele distorce sua nuvem eletrônica para atacar o eletrofilo.
- Solvatação: íons pequenos são fortemente solvatados (camada de solvente ao redor), o que retarda seu ataque; íons grandes são menos solvatados e mais livres para reagir.
Passo 3
Comparando
e
:
-
é maior e mais polarizável que . -
é menos solvatado em meio protíco, ficando “mais livre” para atacar.
Portanto, em solventes protícos a nucleofilicidade cresce na ordem
Passo 4
Como
apresenta maior polarizabilidade e menor solvatação, ela ataca mais rapidamente centros eletrofílicos do que
.