Desenhe todos os isômeros com fórmula molecular
, nomeie-os e coloqueos em ordem crescente de reatividade em uma reação
.
Passo 1
O enunciado pede para listar todos os isômeros de fórmula molecular
, desenhá-los (usaremos fórmulas condensadas como “desenho”), dar seus nomes IUPAC, identificar se são primário, secundário ou terciário, e por fim ordená-los em ordem crescente de reatividade em reação
. Para isso, vamos usar conceitos de isomeria estrutural e saber que a reatividade
diminui com o aumento da parte do carbono ligado ao C–Br (isto é, primário
;secundário
;terciário; e entre os primários, linear é menos impedido que ramificado).
Passo 2
Listamos os quatro isômeros, suas fórmulas condensadas, nome IUPAC e classificação:
Isômero
Fórmula condensada:
Nome IUPAC: -bromobutano
Tipo: primário (cadeia reta)
Fórmula condensada:
Nome IUPAC:
Tipo: primário (cadeia reta)
Isômero
Fórmula condensada:
Nome IUPAC: -bromo-
-metilpropano
Tipo: primário (ramificado – “isobutil”)
Fórmula condensada:
Nome IUPAC:
Tipo: primário (ramificado – “isobutil”)
Isômero
Fórmula condensada:
Nome IUPAC: -bromobutano
Tipo: secundário
Fórmula condensada:
Nome IUPAC:
Tipo: secundário
Isômero
Fórmula condensada:
Nome IUPAC: -bromo-
-metilpropano
Tipo: terciário
Fórmula condensada:
Nome IUPAC:
Tipo: terciário
Passo 3
Na reação
, a nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo e quanto mais impedido (mais substituintes ao redor), menor será a velocidade. A ordem geral de reatividade é
Logo, entre nossos primários, o n-butil (cadeia reta) é menos impedido que o isobutil; o secundário é ainda mais impedido; e o terciário é o mais impedido de todos.
Passo 4
Montamos a ordem crescente de reatividade (
significa “mais reativo”):