Desenhe todos os isômeros com fórmula molecular \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{9} \mathrm{Br}, nomeie-os e coloqueos em ordem crescente de reatividade em uma reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2.

Passo 1

O enunciado pede para listar todos os isômeros de fórmula molecular \mathrm{C_4H_9Br}, desenhá-los (usaremos fórmulas condensadas como “desenho”), dar seus nomes IUPAC, identificar se são primário, secundário ou terciário, e por fim ordená-los em ordem crescente de reatividade em reação \mathrm{S\_N2}. Para isso, vamos usar conceitos de isomeria estrutural e saber que a reatividade \mathrm{S\_N2} diminui com o aumento da parte do carbono ligado ao C–Br (isto é, primário >;secundário >;terciário; e entre os primários, linear é menos impedido que ramificado).

Passo 2

Listamos os quatro isômeros, suas fórmulas condensadas, nome IUPAC e classificação:
Isômero 1
Fórmula condensada: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}
Nome IUPAC: 1-bromobutano
Tipo: primário (cadeia reta)
Isômero 2
Fórmula condensada: \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2Br}
Nome IUPAC: 1-bromo- 2-metilpropano
Tipo: primário (ramificado – “isobutil”)
Isômero 3
Fórmula condensada: \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}
Nome IUPAC: 2-bromobutano
Tipo: secundário
Isômero 4
Fórmula condensada: \mathrm{(CH_3)_3CBr}
Nome IUPAC: 2-bromo- 2-metilpropano
Tipo: terciário

Passo 3

Na reação \mathrm{S_N2}, a nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo e quanto mais impedido (mais substituintes ao redor), menor será a velocidade. A ordem geral de reatividade é
\text{primário (lineal)} > \text{primário (ramificado)} > \text{secundário} > \text{terciário}.áááá
Logo, entre nossos primários, o n-butil (cadeia reta) é menos impedido que o isobutil; o secundário é ainda mais impedido; e o terciário é o mais impedido de todos.

Passo 4

Montamos a ordem crescente de reatividade ( \uparrow significa “mais reativo”):
\underbrace{\text{2-bromo-2-metilpropano}}_{\text{terciário}} \;<\; \underbrace{\text{2-bromobutano}}_{\text{secundário}} \;<\; \underbrace{\text{1-bromo-2-metilpropano}}_{\text{primário (ramificado)}} \;<\; \underbrace{\text{1-bromobutano}}_{\text{primário (reta)}}.áááá

Resposta

2-bromo- 2-metilpropano < 2-bromobutano < 1-bromo- 2-metilpropano < 1-bromobutano

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