Aponte em cada um dos pares abaixo a espécie mais nucleofílica e justifique a sua resposta.
{ }^{\ominus} \mathrm{CN} \mathrm{ou}_{\mathrm{CH}_{3} \mathrm{O}}{ }^{\ominus}

Passo 1

O enunciado pede para compararmos a nucleofilicidade de \mathrm{CN}^- versus \mathrm{CH_3O}^-. Esse tema está em química orgânica e depende basicamente da força da base (basicidade) e de aspectos como polarizabilidade e solvatização. Para resolver, vamos usar a relação entre nucleofilicidade e basicidade, avaliando os pK_a dos ácidos conjugados.

Passo 2

Nucleófilos são espécies que têm par de elétrons livres e atacam centros eletrofílicos. Em geral, quanto mais forte for a base (isto é, quanto mais disposto o íon estiver a doar elétrons), maior tende a ser sua nucleofilicidade, desde que o tamanho e a solvatização não invertam essa ordem.

Passo 3

Comparamos os ácidos conjugados:
\mathrm{HCN} tem \mathrm{p}K_a\approx9,2
\mathrm{CH_3OH} tem \mathrm{p}K_a\approx16
Como base conjugada de um ácido de pK_a maior é mais forte, concluímos que
\mathrm{CH_3O}^-\;\text{é mais básica que}\;\mathrm{CN}^-.éá

Passo 4

Uma base mais forte tende a ser um nucleófilo mais reativo em reações de substituição nucleofílica. Portanto, mesmo considerando solvatização em meio protico — que poderia atenuar a força de bases muito pequenas — a diferença de basicidade aqui domina a comparação.

Resposta

\mathrm{CH_3O}^- é mais nucleofílica que \mathrm{CN}^-.

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