Aponte em cada um dos pares abaixo a espécie mais nucleofílica e justifique a sua resposta.
Passo 1
O enunciado pede para compararmos a nucleofilicidade de
versus
. Esse tema está em química orgânica e depende basicamente da força da base (basicidade) e de aspectos como polarizabilidade e solvatização. Para resolver, vamos usar a relação entre nucleofilicidade e basicidade, avaliando os
dos ácidos conjugados.
Passo 2
Nucleófilos são espécies que têm par de elétrons livres e atacam centros eletrofílicos. Em geral, quanto mais forte for a base (isto é, quanto mais disposto o íon estiver a doar elétrons), maior tende a ser sua nucleofilicidade, desde que o tamanho e a solvatização não invertam essa ordem.
Passo 3
Comparamos os ácidos conjugados:
tem
tem
Como base conjugada de um ácido de maior é mais forte, concluímos que
Como base conjugada de um ácido de
Passo 4
Uma base mais forte tende a ser um nucleófilo mais reativo em reações de substituição nucleofílica. Portanto, mesmo considerando solvatização em meio protico — que poderia atenuar a força de bases muito pequenas — a diferença de basicidade aqui domina a comparação.