Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
d) Éter fenil metílico
d) Éter fenil metílico
Passo 1
O objetivo é sintetizar o éter fenil-metílico (anisole), cuja fórmula é
. Para isso vamos aplicar a síntese de Williamson de éteres, que exige um alcóxido como nucleófilo e um haleto de alquila como eletrofílo. Neste caso o haleto de alquila escolhido será o brometo de metila
.
Passo 2
Formação do alcóxido de fenila. Reage-se o fenol com uma base forte (por exemplo
) para gerar o fenóxido de sódio, que será o nucleófilo na etapa seguinte:
Passo 3
Substituição nucleofílica (Williamson). O ânion fenóxido ataca o carbono do brometo de metila, promovendo a formação do éter e liberando brometo de sódio:
Resposta
Rota de síntese do éter fenil-metílico (anisole):