Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
d) Éter fenil metílico

Passo 1

O objetivo é sintetizar o éter fenil-metílico (anisole), cuja fórmula é \mathrm{C_6H_5OCH_3}. Para isso vamos aplicar a síntese de Williamson de éteres, que exige um alcóxido como nucleófilo e um haleto de alquila como eletrofílo. Neste caso o haleto de alquila escolhido será o brometo de metila \mathrm{CH_3Br}.

Passo 2

Formação do alcóxido de fenila. Reage-se o fenol com uma base forte (por exemplo \mathrm{NaOH}) para gerar o fenóxido de sódio, que será o nucleófilo na etapa seguinte:
\mathrm{C_6H_5OH} + \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5O^-Na^+} + \mathrm{H_2O}

Passo 3

Substituição nucleofílica (Williamson). O ânion fenóxido ataca o carbono do brometo de metila, promovendo a formação do éter e liberando brometo de sódio:
\mathrm{C_6H_5O^-Na^+} + \mathrm{CH_3Br} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5OCH_3} + \mathrm{NaBr}

Resposta

Rota de síntese do éter fenil-metílico (anisole):
  1. \mathrm{C_6H_5OH} + \mathrm{NaOH}\to \mathrm{C_6H_5O^-Na^+} + \mathrm{H_2O}
  2. \mathrm{C_6H_5O^-Na^+} + \mathrm{CH_3Br}\to \mathrm{C_6H_5OCH_3} + \mathrm{NaBr}

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