Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
c) Éter neopentil pentílico

Passo 1

O enunciado pede a síntese do éter neopentil-pentílico
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2OCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
Usaremos a síntese de Williamson: primeiro formamos um alcóxido e em seguida fazemos um ataque SN2 num haleto de alquila primário.

Passo 2

Para facilitar o SN2, escolhemos gerar o alcóxido neopentílico e usar um haleto de alquila pouco impedido, no caso o 1-bromopentano ( \mathrm{BrCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}).

Passo 3

Formação do alcóxido neopentílico: deprotonação do neopentanol com hidreto de sódio
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2OH} + \mathrm{NaH} \;\longrightarrow\; (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2O^-Na^+} + \mathrm{H_2}\uparrow

Passo 4

Ataque SN2 do alcóxido neopentílico sobre o 1-bromopentano, gerando o éter desejado
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2O^-Na^+} + \mathrm{BrCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} \;\longrightarrow\; (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2OCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} + \mathrm{NaBr}

Resposta

Síntese completa:
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2OH} \xrightarrow[\\ \mathrm{H_2}\uparrow]{\mathrm{NaH}} (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2O^-Na^+} \xrightarrow{\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}} (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCH_2OCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

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