Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
4-etil-2,3-dimetiloct-1-eno
4-etil-2,3-dimetiloct-1-eno
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente a(s) estrutura(s) do composto
-etil-
-dimetiloct-
-eno.\n
Informações dadas (explicitadas):
Informações dadas (explicitadas):
- Cadeia principal: “oct” → cadeia com
carbonos na cadeia principal. - Insaturação: “
-eno” → dupla ligação entre os carbonos e . - Substituintes: um grupo etil no carbono
; dois metil nos carbonos e (isto é, substituintes -metil e -metil).
Passo 2
Definindo a cadeia e a numeração (regras usadas e por quê):\n
- A cadeia principal já vem indicada como octa (oito carbonos) e a posição da dupla é
, então numeramos a cadeia de modo que a dupla ocupe os carbonos e . Isso dá prioridade para a localização da dupla ligação (regra IUPAC: localizar insaturações com os menores números possíveis). - Assim a numeração é: do carbono
(na extremidade com a dupla) até o carbono (outra extremidade).
Passo 3
Identificando a conectividade carbono-a-carbono e onde ficam os substituintes:\n
Vou listar cada carbono da cadeia principal com o que está ligado a ele (lembre: todos os carbonos têm quatro ligações no total; ligações duplas contam como duas ligações para o mesmo átomo):
Vou listar cada carbono da cadeia principal com o que está ligado a ele (lembre: todos os carbonos têm quatro ligações no total; ligações duplas contam como duas ligações para o mesmo átomo):
Explicação curta: por exemplo,
significa que o carbono tem um hidrogênio e está ligado a um grupo metil como substituinte;
significa que tem um hidrogênio e está ligado a um grupo etil.
Passo 4
Montando a fórmula estrutural condensada passo a passo:\n
- Começo pelo carbono
: como ele participa da dupla ligação e é terminal, ele é → escreve-se . - Carbono
: é e tem um metil substituinte → . - Carbono
: idem, . - Carbono
: é com substituinte etil → . - Carbonos
, , são cada um, e é .
Juntando tudo, a fórmula estrutural condensada fica:
Passo 5
Verificação da fórmula molecular e checagem de valência:\n
- Número total de carbonos: cadeia principal
C dois metil C um etil C total carbonos. Escrevo isso como . - Para um alceno (uma dupla ligação, nenhuma ciclo), a fórmula geral é
. Para
temos . Logo fórmula molecular . - Cheque rápido de valência: cada carbono listado acima tem 4 ligações contadas (ligações simples + dupla contadas apropriadamente), então a estrutura é consistente.
Passo 6
Comentários sobre estereoquímica:\n
- A dupla ligação está entre
e . Para haver isomeria E/Z é preciso que ambos os carbonos da dupla tenham dois substituintes diferentes. é (dois hidrogênios), logo não há isomeria geométrica E/Z neste caso. Portanto não precisamos indicar (E)/(Z).