Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
4-etil-2,3-dimetiloct-1-eno

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente a(s) estrutura(s) do composto 4-etil- 2,3-dimetiloct- 1-eno.\n
Informações dadas (explicitadas):
  • Cadeia principal: “oct” → cadeia com \,8\, carbonos na cadeia principal.
  • Insaturação: “ -1-eno” → dupla ligação entre os carbonos \,1 e \,2.
  • Substituintes: um grupo etil no carbono \,4; dois metil nos carbonos \,2 e \,3 (isto é, substituintes \,2-metil e \,3-metil).

Passo 2

Definindo a cadeia e a numeração (regras usadas e por quê):\n
  • A cadeia principal já vem indicada como octa (oito carbonos) e a posição da dupla é \,1, então numeramos a cadeia de modo que a dupla ocupe os carbonos \,1 e \,2. Isso dá prioridade para a localização da dupla ligação (regra IUPAC: localizar insaturações com os menores números possíveis).
  • Assim a numeração é: do carbono \,1 (na extremidade com a dupla) até o carbono \,8 (outra extremidade).

Passo 3

Identificando a conectividade carbono-a-carbono e onde ficam os substituintes:\n
Vou listar cada carbono da cadeia principal com o que está ligado a ele (lembre: todos os carbonos têm quatro ligações no total; ligações duplas contam como duas ligações para o mesmo átomo):
\begin{aligned} \text{C}_1 &: \text{faz a dupla com C}_2 \Rightarrow \mathrm{CH_2\,(dupla\\ para\\ C_2)}\\\ \text{C}_2 &: \text{ligado a C}_1(\text{dupla}),\\ C_3,\\ \text{e tem um metil substituinte} \Rightarrow \mathrm{CH(CH_3)}\\\ \text{C}_3 &: \text{ligado a C}_2,\\ C_4,\\ \text{e tem um metil substituinte} \Rightarrow \mathrm{CH(CH_3)}\\\ \text{C}_4 &: \text{ligado a C}_3,\\ C_5,\\ \text{e tem um etil substituinte} \Rightarrow \mathrm{CH(CH_2CH_3)}\\\ \text{C}_5 &: \mathrm{CH_2}\\\ \text{C}_6 &: \mathrm{CH_2}\\\ \text{C}_7 &: \mathrm{CH_2}\\\ \text{C}_8 &: \mathrm{CH_3} \end{aligned}
Explicação curta: por exemplo, \mathrm{CH(CH_3)} significa que o carbono tem um hidrogênio e está ligado a um grupo metil como substituinte; \mathrm{CH(CH_2CH_3)} significa que tem um hidrogênio e está ligado a um grupo etil.

Passo 4

Montando a fórmula estrutural condensada passo a passo:\n
  • Começo pelo carbono \,1: como ele participa da dupla ligação e é terminal, ele é \mathrm{CH_2} → escreve-se \mathrm{CH_2=}.
  • Carbono \,2: é \mathrm{CH} e tem um metil substituinte → \mathrm{CH(CH_3)-}.
  • Carbono \,3: idem, \mathrm{CH(CH_3)-}.
  • Carbono \,4: é \mathrm{CH} com substituinte etil → \mathrm{CH(CH_2CH_3)-}.
  • Carbonos \,5, \,6, \,7 são \mathrm{CH_2} cada um, e \,8 é \mathrm{CH_3}.
Juntando tudo, a fórmula estrutural condensada fica:
\mathrm{CH_2=CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

Passo 5

Verificação da fórmula molecular e checagem de valência:\n
  • Número total de carbonos: cadeia principal \,8 C + dois metil = 2 C + um etil = 2 C \Rightarrow total \,8+2+2=12 carbonos. Escrevo isso como \mathrm{C_{12}}.
  • Para um alceno (uma dupla ligação, nenhuma ciclo), a fórmula geral é \mathrm{C_nH_{2n}}. Para n=12 temos \mathrm{H=2\cdot12=24}. Logo fórmula molecular \mathrm{C_{12}H_{24}}.
  • Cheque rápido de valência: cada carbono listado acima tem 4 ligações contadas (ligações simples + dupla contadas apropriadamente), então a estrutura é consistente.

Passo 6

Comentários sobre estereoquímica:\n
  • A dupla ligação está entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}. Para haver isomeria E/Z é preciso que ambos os carbonos da dupla tenham dois substituintes diferentes. \mathrm{C_1} é \mathrm{CH_2} (dois hidrogênios), logo não há isomeria geométrica E/Z neste caso. Portanto não precisamos indicar (E)/(Z).

Resposta

\mathrm{CH_2=CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
\mathrm{C_{12}H_{24}}

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