Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
5-cloro-6-metilhept-2-eno
5-cloro-6-metilhept-2-eno
Passo 1
O enunciado pede: “Apresente as estruturas para o composto abaixo: 5-cloro-6-metilhept-2-eno”.
Informações dadas e o que precisamos extrair do nome:
Informações dadas e o que precisamos extrair do nome:
- A cadeia principal tem 7 carbonos (hept-).
- Há uma dupla ligação iniciando no carbono 2 (hept-2-eno → dupla ligação entre os carbonos 2 e 3).
- Há um substituinte cloro no carbono 5 (5-cloro).
- Há um substituinte metil no carbono 6 (6-metil).
Nossa tarefa: montar a estrutura (fórmula condensada / esqueletal) obedecendo a numeração e posicionamento descritos.
Passo 2
Relembrando a regra de nomenclatura relevante (passo-a-passo didático):
- Para alkenos, escolhemos a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação. Aqui é “hept-”.
- Numeramos a cadeia de modo que a posição da dupla ligação receba o menor número possível; como o nome diz “2-eno”, a dupla começa em
. - Os substituintes recebem os números correspondentes à posição na cadeia numerada. Portanto, colocamos Cl em
e um grupo metil em .
Não há indicação de estereoisomeria () no nome, então não foi especificado; o composto pode existir como isômeros geométricos, mas o nome fornecido não os distingue.
Passo 3
Vamos montar a cadeia linear de 7 carbonos numerada de
a
de modo que a dupla seja entre
e
:
Escrevendo os carbonos em sequência: carbono — carbono
=carbono
— carbono
— carbono
— carbono
— carbono
.
Agora colocamos os substituintes:
Escrevendo os carbonos em sequência: carbono
Agora colocamos os substituintes:
- Em
colocamos um átomo de cloro ligado ao carbono . - Em
colocamos um grupo metil (—CH_3) ligado ao carbono .
Passo 4
Construção da fórmula condensada (explicando cada pedaço):
-
é uma extremidade: . -
participa da dupla e terá um hidrogênio: (ligado por dupla a ). -
participa da dupla e terá um hidrogênio: . -
é . -
é substituído por Cl, então é . -
tem um metil ligado, então é . -
é a outra extremidade .
Juntando na ordem da cadeia, a fórmula condensada fica:
Passo 5
Verificação rápida das valências (explicando para você checar na prova sem calculadora):
- Carbonos com dupla ligação (
e ) têm cada um 3 ligações ao total (uma dupla conta como 2 ligações): por isso aparecem como (1 H cada). - Carbonos saturados ligados a outros carbonos ou substituintes aparecem com os hidrogênios restantes para completar 4 ligações. Por exemplo
está ligado a , e a um átomo de Cl → tem mais uma ligação disponível a um H, então é .
Essa checagem evita erros tolos na prova (tipo esquecer um H ou um substituinte).
Passo 6
Observação sobre estereoisomeria (útil na hora da prova):
- A dupla ligação entre
e pode, em princípio, apresentar isomeria geométrica se ambos os carbonos da dupla tiverem dois substituintes diferentes. - Aqui,
tem substituintes: e o grupo (carbono 1). tem substituintes: e o grupo . Como os grupos não são iguais, existem isômeros e . - Como o nome dado não indica
ou , apresentamos a estrutura sem especificar estereoquímica (ou seja, pode ser uma mistura ou não especificado). Se te pedirem na prova, você aplicaria as regras de prioridade CIP para determinar ou .
Passo 7
Representação esqueletal (descrição rápida para desenhar):
Desenhe uma cadeia linear de 7 carbonos com uma dupla entre o 2º e o 3º carbono. No 5º carbono, substitua um H por Cl. No 6º carbono, coloque um ramo metil (—CH_3). Isso resulta na mesma estrutura da fórmula condensada acima.
Desenhe uma cadeia linear de 7 carbonos com uma dupla entre o 2º e o 3º carbono. No 5º carbono, substitua um H por Cl. No 6º carbono, coloque um ramo metil (—CH_3). Isso resulta na mesma estrutura da fórmula condensada acima.