Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
5-cloro-6-metilhept-2-eno

Passo 1

O enunciado pede: “Apresente as estruturas para o composto abaixo: 5-cloro-6-metilhept-2-eno”.
Informações dadas e o que precisamos extrair do nome:
  • A cadeia principal tem 7 carbonos (hept-).
  • Há uma dupla ligação iniciando no carbono 2 (hept-2-eno → dupla ligação entre os carbonos 2 e 3).
  • Há um substituinte cloro no carbono 5 (5-cloro).
  • Há um substituinte metil no carbono 6 (6-metil).
    Nossa tarefa: montar a estrutura (fórmula condensada / esqueletal) obedecendo a numeração e posicionamento descritos.

Passo 2

Relembrando a regra de nomenclatura relevante (passo-a-passo didático):
  • Para alkenos, escolhemos a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação. Aqui é “hept-”.
  • Numeramos a cadeia de modo que a posição da dupla ligação receba o menor número possível; como o nome diz “2-eno”, a dupla começa em 2.
  • Os substituintes recebem os números correspondentes à posição na cadeia numerada. Portanto, colocamos Cl em 5 e um grupo metil em 6.
    Não há indicação de estereoisomeria ( E/Z) no nome, então não foi especificado; o composto pode existir como isômeros geométricos, mas o nome fornecido não os distingue.

Passo 3

Vamos montar a cadeia linear de 7 carbonos numerada de 1 a 7 de modo que a dupla seja entre 2 e 3:
Escrevendo os carbonos em sequência: carbono 1 — carbono 2=carbono 3 — carbono 4 — carbono 5 — carbono 6 — carbono 7.
Agora colocamos os substituintes:
  • Em 5 colocamos um átomo de cloro ligado ao carbono 5.
  • Em 6 colocamos um grupo metil (—CH_3) ligado ao carbono 6.

Passo 4

Construção da fórmula condensada (explicando cada pedaço):
  • C1 é uma extremidade: CH_3.
  • C2 participa da dupla e terá um hidrogênio: CH (ligado por dupla a C3).
  • C3 participa da dupla e terá um hidrogênio: CH.
  • C4 é CH_2.
  • C5 é substituído por Cl, então é CH(Cl).
  • C6 tem um metil ligado, então é CH(CH_3).
  • C7 é a outra extremidade CH_3.
    Juntando na ordem da cadeia, a fórmula condensada fica:
CH_3-CH=CH-CH_2-CH(Cl)-CH(CH_3)-CH_3

Passo 5

Verificação rápida das valências (explicando para você checar na prova sem calculadora):
  • Carbonos com dupla ligação ( C2 e C3) têm cada um 3 ligações ao total (uma dupla conta como 2 ligações): por isso aparecem como CH (1 H cada).
  • Carbonos saturados ligados a outros carbonos ou substituintes aparecem com os hidrogênios restantes para completar 4 ligações. Por exemplo C5 está ligado a C4, C6 e a um átomo de Cl → tem mais uma ligação disponível a um H, então é CH(Cl).
    Essa checagem evita erros tolos na prova (tipo esquecer um H ou um substituinte).

Passo 6

Observação sobre estereoisomeria (útil na hora da prova):
  • A dupla ligação entre C2 e C3 pode, em princípio, apresentar isomeria geométrica E/Z se ambos os carbonos da dupla tiverem dois substituintes diferentes.
  • Aqui, C2 tem substituintes: H e o grupo CH_3 (carbono 1). C3 tem substituintes: H e o grupo -CH_2-CH(Cl)-CH(CH_3)-CH_3. Como os grupos não são iguais, existem isômeros E e Z.
  • Como o nome dado não indica E ou Z, apresentamos a estrutura sem especificar estereoquímica (ou seja, pode ser uma mistura ou não especificado). Se te pedirem na prova, você aplicaria as regras de prioridade CIP para determinar E ou Z.

Passo 7

Representação esqueletal (descrição rápida para desenhar):
Desenhe uma cadeia linear de 7 carbonos com uma dupla entre o 2º e o 3º carbono. No 5º carbono, substitua um H por Cl. No 6º carbono, coloque um ramo metil (—CH_3). Isso resulta na mesma estrutura da fórmula condensada acima.

Resposta

CH_3-CH=CH-CH_2-CH(Cl)-CH(CH_3)-CH_3

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